REACCIONES DE ALQUENOS

HIDROGENACIÓN O REDUCCIÓN DE ALQUENOS

Es una reacción de adición, los 2 átomos de hidrógeno se agregan en los carbonos del doble enlace y éste desaparece. El alqueno se transforma en un alcano.

ECUACIÓN GENERAL H H I I – C = C – + H2 Pt / Ni / Pd – C – C – I I I I H H H H Alqueno alcano

EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2 CH3 – CH2 – CH2 – CH3

HALOGENACIÓN DE ALQUENOS

El flúor, cloro y bromo reaccionan con los alquenos produciendo alcanos dihalogenados. En esta reacción, los dos átomos del halógeno se adicionan a los carbonos del doble enlace.

ECUACIÓN GENERAL:

I I I I – C = C – + X2 – C – C – I I alqueno X X alcano dihalogenado

EJEMPLO: CH3 – CH = CH2 + Cl2 CH3 – CH – CH2 I l

Cl Cl

ADICIÓN DE REACTIVOS ASIMÉTRICOS EN ALQUENOS Y ALQUINOS

Regla de Markovnikov: Este científico ruso, determinó que cuando un reactivo asimétrico, como HBr o HCl se hace reaccionar con un alqueno con el doble enlace en el extremo de la cadena, el hidrógeno de este reactivo se adiciona en el carbono con mayor cantidad de hidrógenos, es decir en el del extremo de la cadena (carbono terminal ) y el anión ( Cl-1 , Br-1 ) se agrega en el carbono vecino. Las reacciones de adición en los alquinos, también obedecen la regla de Markovnikov

HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

Es una reacción de adición en la cual se agrega una molécula de agua. Se obtiene un alcohol.

ECUACIÓN GENERAL:

I I H+ I I – C = C – + H2O – C – C – I I alqueno H OH alcohol

H+

1

Pt

EJEMPLO: CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH2 – CH – CH3

I OH

Cuando el doble enlace está en el extremo de la cadena, de acuerdo a la regla de Markovnikov, el H se agrega en el carbono del extremo de la cadena y el OH en el carbono 2

* H+ *EJEMPLO: CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH – CH3 I Regla de Markovnikov: OH

El carbono * es el que tiene más átomos de hidrógeno y es ahí donde se agrega el H

HIDROALOGENACIÓN DE ALQUENOS

Los ácidos binarios de los halógenos ( halogenuros de hidrogeno ) reaccionan con los alquenos, obteniéndose como producto un halogenuro de alquilo (alcano monohalogenado).Esta también es una reacción de adición. En el haluro de alquilo, el halógeno queda ubicado en la posición en la que estaba el doble enlace del alqueno.

ECUACION GENERAL:

I I I I – C = C – + HX – C – C – I I alqueno H X alcano monohalogenado

EJEMPLO: Doble enlace en el interior de la cadena

CH3 – CH = CH – CH3 + HBr CH3 – CH2 – CH – CH3 l

Br

EJEMPLO: Doble enlace terminal: * *CH3 – C ≡ CH + HBr CH3 – C = CH2

I * Regla de Markovnikov Br

OBTENCIÓN DE ALQUENOS: DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

La deshidratación de alcoholes se realiza utilizando ácido sulfúrico y calor. Se obtiene un alqueno y una molécula agua.La posición del doble enlace coincide con la posición que ocupaba la función hidroxilo en el alcohol.

ECUACIÓN GEN ERAL

| | H2 SO4 | | – C – C – – C = C – + H2 O | | H OH alcohol alqueno

2

EJEMPLO 1: Deshidratación de un alcohol primario

H2SO4 CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH = CH2 + H2O

EJEMPLO 2: Deshidratación de un alcohol secundario CH3 – CH2 – CH – CH3 H2SO4 CH3 – CH = CH – CH3 + H2O I OH

OBTENCIÓN DE ALQUENOS: DESHIDROHALOGENACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO

Esta reacción se lleva a cabo utilizando potasa alcohólica (es decir, una mezcla de hidróxido de potasio y etanol)Es una reacción de eliminación, ya que se desprende del haluro de alquilo una molécula de ácido binario (halogenuro de hidrógeno) como HCl o HBr y se forma un doble enlace entre los carbonos de donde se eliminan el H y el halógeno.

ECUACIÓN GENERAL

I I KOH – C – C – – C = C – + HX I I CH3 – CH2 – OH H X (etanol) Haluro de alquilo alqueno

EJEMPLO KOH CH3 – CH2 – CH2 – Br CH3 – CH = CH2 + HBr CH3 – CH2 – OH

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