REACCIONES DE SÍNTESIS DE FENOLES

1.- Reacciones de síntesis de los Fenoles.

a) Fusión alcalina.

b) Hidrólisis de Sales de diazonio.

REACCIONES DE LOS FENOLES

1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los

alcoholes alifáticos como la esterificación y la formación de éteres (síntesis de

Williamson).

Cl

R

NaOH

O

R

H

Na OH

R

SO3H

R

1) NaOH2) H2O

OH

R

Na

H

O

R

NH2

R

NaNO2

N

R

N

H3O

OH

R

HCl

Cl

OH O C

O

CH3

+ H3C C

O

Cl

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminación de los alcoholes

alifáticos, es decir, los fenoles no se deshidratan.

2.- Reacciones como aromático. Los fenoles experimentan las reacciones típicas de los

compuestos aromáticos, como nitración, halogenación, sulfonación, alquilación y

acilación de Friedel y Crafts (la acilación compite con la esterificación por eso el

rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y

orientador orto-para.

3.- Reacciones de oxidación. Las reacciones de oxidación de los fenoles da lugar a la

formación de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es característica de los

mismo.

OH

+ HNO3H2SO4

OH

NO2

+

OH

NO2

(producto mayoritario)

(productominoritario)

OH

OH

Ag2Oéter

O

O

hidroquinona benzoquinona

CH3 I NaOH H2O

O

CH2CH3

Na O CH3

CH2CH3

OH

CH2CH3

--------- ooo0ooo ---------

OH

CH3H3COCrO3

H2SO4

O

O

CH3H3CO

OH

OHKMnO4

O

O