Upload
luucascoo
View
16
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Reactividad qumica y reacciones orgnicas
Reactividad qumica y reacciones orgnicasQumica del CarbonoProf. Bobadilla2013Mecanismo de reaccinEs el modo en que transcurre una reaccin qumica mediante una secuencia de varias etapas:
A I + X seguido por B + I Y
A + B X + Y
Sustancias como I, formadas en una etapa y consumidas en otra, se denominan intermedios. Los intermedios que contienen C pueden surgir de 2 tipos de rotura de enlace: Rotura heteroltica (polar): ambos e- quedan en uno de los fragmentos:
A : B A+ + : B-
Rotura homoltica (radical): Cada uno de los grupos se separan y conserva un e-:
A : B A . + B .
Tipos de intermedios CCarbocationes: son iones cargados positivamente que contienen un tomo de C con 6 e- en tres enlaces. Se produce por una rotura heteroltica:
C+Presenta una hibridacin sp2 y un orbital p vaco. Carbaniones: son iones cargados negativamente que contienen un tomo de C con tres enlaces y un par de e- no enlazantes. Se produce por rotura heteroltica:
C- :
Tipos de intermedios CPresenta una hibridacin sp3. Radicales (radicales libres): son especies que contienen al menos un e- desapareado. Se produce por rotura homoltica: C.Tipos de intermedios CPresenta una hibridacin sp2. Reactivos nuclefilos o electrfilos Las reacciones qumicas se producen en los centros reactivos de molculas e iones. Estos centros reactivos pueden ser de dos tipos: Nuclefilos: alta densidad electrnicaTiene un par de electrones sin compartir; oEs el extremos de - de un enlace polar, oTiene e- de un C=C.Estos centros ricos en electrones se denominan nuclefilos y las especies que poseen este tipo de centros se denominan nuclefilos o dadores de e-. Capaces de adquirir ms e-; oEl extremo de + de un enlace polar. Electrfilos: baja densidad electrnicaEstos centros deficitarios de electrones se denominan electrfilos y las especies que poseen este tipo de centros se denominan electrfilos o aceptores de e-. Muchas reacciones ocurren por formacin de un enlace covalente coordinado entre un centro nuclofilo y otro electrfilo. Reactivos nuclefilos o electrfilos Tipos de reacciones orgnicas1) SustitucinUno o ms tomos de una molcula es reemplazado por otro tomo o grupo de tomos. Ej. reaccin de halogenacin en alcanos:
REACCIN GLOBAL PARA LA HALOGENACIN DEL METANO (CH4)
Productos secundariosSustitucin: Iniciacin
EN EL PRIMER PASO DE LA REACCIN SE PRODUCE LA ROTURA
HOMOLTICA DEL ENLACE Cl-Cl. ESTO SE CONSIGUE CON CALOR O
MEDIANTE LA ABSORCIN DE LUZ DANDO 2 RADICALES Cl
Sustitucin: Propagacin
El radical Cl sustrae un H de una molcula de metano formando HCl y
un radical metilo. Luego, el radical metilo arranca un tomo de Cl de la
molcula Cl2 dando clorometano y un radical Cl que es reutilizado en la
etapa inicial de propagacin.
Sustitucin: Terminacin
TIENE LUGAR CUANDO SE AGOTAN LOS REACTIVOS Y LOS RADICALES
INTERMEDIOS SE UNEN DANDO DISTINTOS PRODUCTOS
Tipos de reacciones orgnicas2) AdicinDos molculas se combinan para formar una sola. Ej. Halogenacin de alquenos.
REACCIN GLOBAL
Adicin: mecanismo
LA ALTA DENSIDAD ELECTRNICA (NUCCLOFILO) DEL DOBLE ENLACE ARRANCA UN Br DE LA MOLCULA DE Br2 GENERANDO EL ION BROMONIO. LUEGO, EL IN Br- ATACA AL C POR EL LADO OPUESTO AL GRUPO SALIENTE.
Tipos de reacciones orgnicas3) EliminacinDos tomos o grupos se separan de una molcula. Por ej. Deshidrohalogenacin (proceso contario a la adicin por hidrcidos en alquenos).