Prueba de MillnR. de Milln: Solucin de mercurio y cido ntrico;
contiene nitrato y nitrito de los iones mercurio (I) y mercurio
(II), es decir, Hg2(NO3)2 y Hg(NO2).El reactivo de Milln reconoci a
la tirosina (aminocido neutro) y a la albmina (protena que contiene
a la tirosina entre sus 585 aminocidos) por presentar un grupo
hidroxi-fenilo que posee ninguna sustitucin en la posicin 3 y 5 de
su anillo aromtico. El mecanismo de reaccin se basa en que en
presencia de un medio cido (cido ntrico del reactivo), las protenas
se desnaturalizan dando un precipitado blanco, la cual se debe a la
adicin del -N=O. (ver fig.1)Fig. 1
Dicha adicin sucede en la posicin 3 o 5 y se explica, ya que el
grupo -OH aumenta la densidad electrnica del anillo, donde los
pares no compartidos del oxgeno se deslocalizan hacia el anillo y
su densidad electrnica aumenta en la posicin meta (a partir del
radical). En esa posicin hay mayor estabilidad por la fuerte
atraccin que sufre el nitrgeno por los electrones deslocalizados
del oxgeno (fig.2). Este mecanismo tambin sucede en la sntesis de
hormonas tiroideas (fig. 3). Fig. 353Fig. 2
Luego, debido al calentamiento, el precipitado blanco se vuelve
rojo gradualmente por la reaccin entre el mercurio (I) con el grupo
OH de la tirosina (fig. 4). Por eso, solo en el caso de la albmina
se vio un rosado salmn acompaado con un precipitado blanco, lo cual
se explica por la presencia de algunas tirosinas en su cadena
peptdica. Pero en el caso de peptonas (pptidos cortos) o de la
presencia nica de tirosinas, se observa una solucin roja por la
adicin del mercurio en todos los compuestos nitrogenados
formados.Fig. 4
La muestra problema 1-AM no present una reaccin positiva ante el
reactivo de milln, lo que significa que no posee ningn radical
fenlico y por ende, que no sea tirosina.
Atkins, P. W., & Jones, L. L. (2006). Principios de Qumica.
Los caminos del descubrimiento. Espaa: Editorial Mdica
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http://es.slideshare.net/xolcuc/2da-9na-practica-bioqumica-iConclusin
El reactivo de milln solo sirve para reconocer a la tirosina o a
sus derivados, ya que es el nico de los 20 aminocidos principales
que posee como radical un grupo fenlico. Cuestionario 7. Por qu el
cido ntrico produce una coloracin amarilla cuando se pone en
contacto con un pedazo de cabello o piel?Porque ambos poseen
queratina, protena que posee 18 aminocidos distintos, de los cuales
resalta el triptfano pero donde tambin se encuentra la tirosina.
Ambos, son compuestos que tienen como radical un grupo bencnico
pudiendo reaccionar con el cido ntrico, es decir, ocurre la reaccin
xantoproteica, la cual se caracteriza por dar productos
nitrogenados amarillos. Tambin, en la piel se produce dicha reaccin
por presentar albmina en la epidermis.8. Cmo separara Ud. una
mezcla de aminocidos?Por la diferencia en los puntos isoelctricos
de los aminocidos, se podra utilizar la tcnica de electroforesis.
Donde se utiliza una solucin de diferentes aminocidos o protenas,
una tira de papel o de un gel, un amortiguador acuoso con un pH
especfico y dos electrodos colocados en los extremos del papel. La
separacin se basa en las distintas velocidades de migracin que
presenta los diferentes aminocidos al aplicar un potencial
elctrico, debido a la protonacin o desprotonacin que sufrieron por
estar en un punto isoelctrico diferente al suyo. Por eso, los
aminocidos con cargas positivas (los que ganaron H+) migrarn al
electrodo negativo y los de carga negativa al electrodo
positivo.
9. Aplicacin de la reaccin con la ninhidrina en la
cromatografa.La ninhidrina toma el papel de revelador en la
cromatografa de capa fina, donde las mezclas de aminocidos son
separadas en placas de capa fina de gel de slica, empleando como
fase mvil butanol: agua: cido actico (4:1:1). Y donde las manchas
secas de los aminocidos se detectan al rociar una solucin de
ninhidrina, que produce manchas prpura sobre un fondo ligeramente
amarillento. Mancilla, C. G., Castrejn, C. R., Rosas, T. M.,
Blanco, E. Z., & Prez, S. L. (s.f.). Cromatografa de
aminocidos. Universidad del Valle de Mxico, D.F.
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