-
8/10/2019 Reporte Hidatoina
1/6
UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO
DIVISIN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS
DEPARTAMENTO DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA III
(QU20308)
PRCTICA No. 11: Sntesis de Hidantoina.
Equipo No. 3:
- Rosa Mara Sevillano Arredondo- Susana Gonzlez Lara- Luis ngel
Hernndez Gonzlez- Miguel Garca Aguirre
Guanajuato, Gto; a viernes 24 de octubre del 2014
Calificacin: _____________
-
8/10/2019 Reporte Hidatoina
2/6
Introduccin:
La fenitona, tambin llamada difenilhidantona , es un
antiepilptico de uso comn. La fenitonaacta bloqueando la actividad
cerebral no deseada mediante la reduccin de la
conductividadelctrica entre las neuronas, bloqueando los canales de
sodio sensibles al voltaje. Como bloqueadorde los canales de sodio
cardacos, la fenitona tiene efectos como agente antiarrtmico.
MECANISMOS DE ACCIN. La fenitona altera la conductancia de
sodio, potasio y calcio, lospotenciales de membrana y las
concentraciones de ciertos aminocidos y los
neurotransmisoresacetilcolina y cido gammaaminobutrico. A
concentraciones elevadas, la fenitona tambin inhibe laliberacin de
serotonina y noradrenalina, promueve la recaptacin de dopamina e
inhibe laactividad de la enzima monoamino oxidasa. Los niveles
plasmticos teraputicos de la fenitona parala mayora de los
pacientes est entre 10 y 20 microgramos/mL.
Debido a las propiedades cidas de las amidas, estas pueden
reaccionar con un grupo cetona en
presencia de una base para obtener compuestos denominados
hidantonas.
Las hidantonas pueden considerarse como derivados de la urea, en
el cual uno de los hidrgenos
est sustituido por un radical cido y el otro por un radical
alcohlico de la misma cadena,
considerados como glucolilureidos. La importancia farmacolgica
de las hidantonas radica en que
tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva.
La hidantona, o imidazolidin-2,4-diona, se encuentra en el jugo
de remolacha y puede preparasefcilmente a partir de
aminoacetonitrilo y cido canico, el producto inmediato de esta
reaccin
cicliza con los cidos. La hidantona puede sustituir a las
acil-glicinas en la sntesis de amino y
cetocidos y la alantona uno de sus derivados, esta relacionado
con el cido rico.
La produccin de D o L aminocidos pticamente puros mediante
catalizadores enzimticos a partir
de mezclas racmicas de D,L-hidantonas monosustituidas en el
carbono 5 es un procedimiento ms
barato y tcnicamente ms sencillo que los mtodos de sntesis
qumica y quimioenzimtica,
adems de ser menos contaminates. Dicho proceso ha recibido el
nombre de -proceso de la
hidantoinasa-.
-
8/10/2019 Reporte Hidatoina
3/6
Mecanismo propuesto:
-
8/10/2019 Reporte Hidatoina
4/6
Procedimiento:
1. En un matraz Erlenmeyer de 50 mL agregar
1,2-difenil-etan-1,2-diona (bencilo, 5 mmol),KOH (8,9 mmol), urea
(6.5mmol) y etanol (5mL).
2. Colocar a reflujo en bao de arena, durante 1.5h.3. Filtrar la
solucin para remover el subproducto formado
(4,5-difenil-4,5dihidroxi-2-
imidazolona).4. La solucin rojiza se acidifica gota a gota con
HCl concentrado hasta precipitar el producto.
Trabajar en la campana.5. Obtener el slido por filtracin,
lavarlo con agua destilada y secarlo con vaco.6. Purificarlo
mediante recristalizacin en etanol.
Observaciones:
Clculos:
R
molgn
gmmol
KOH
gmmol
molgUREA
teactivoLimigmmol
molgBENCILO
producto
%
/27.252
49.09.8
10.56
39.05.6
/06.60
tanRe14.15
/24.228
-
8/10/2019 Reporte Hidatoina
5/6
Conclusin:
Se lleg a la conclusin que el objetivo planteado se cumpli ya
que se obtuvo unahidantoina (la 5,5difenilimidazolidina-2,4-diona),
esto lo podemos saber porque se hizouna comparacin del punto de
fusin terico y el prctico y se vio que este es muyparecido adems el
color que los cristales blancos tambin es una indicativo de que
lareaccin se llev a cabo, de acuerdo a lo reportado en la
literatura.
Tiene accin antiepilptica o anticonvulsiva. Es por eso que su
sntesis es importante y demucha aplicacin.
Fue posible sintetizar la Hidantona con un rendimiento del
------%, ya que se obtuvo unamasa experimental de ----- g. En
cuanto al punto de fusin que se obtuvo de -----C, nosda indicacin
de que es el producto deseado, dado que el punto de fusin de la
hidantoinaes de 286C, al cual se aproxim. En cuanto al aspecto
fsico de color blanco, es el colorregistrado en la literatura para
la hidantoina pura.
Tabla puntos de fusin:
Fuentebibliogrfica 1 2 3
P.F bibliogrfico 286 C C C
Bibli ografa:
o http://132.248.103.112/organica/1521/1521doc.htmlo Diccionario
de Medicina Ocano Mosby. Ocano. pp. 402. 3. Katzung, Bertram G.
(2007). 24. Basic & Clinical Pharmacology (9 edicin).
McGraw-Hill. pp. 552.o http:
fenitoina-monitorizacion-cinetica-del.html
-
8/10/2019 Reporte Hidatoina
6/6
F irmas de conformidad:
Nombre Firma
Rosa Mara Sevillano Arredondo
Susana Gonzlez Lara
Luis ngel Hernndez Gonzlez
Miguel Garca Aguirre
Dr. Csar Rogelio Solorio
