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RESIDUOS ORGNICOS

TXICOS


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RESIDUOS ORGANICOS TOXICOS El comportamiento en el suelo de losproductos qumicos orgnicos

depende de su estructura electrnica, la solubilidad en agua y lahabilidad para volatilizarse.

Por ejemplo, la habilidad de las molculas para ionizarse es la raznprimaria porque muchas interacciones de compuestos orgnicostxicos con los suelos, son dependientes del pH.

Para compuestos no inicos, la solubilidad acuosa (propiedadhidroflica) es el parmetro molecular ms importante

correlacionado con la adsorcin. En general, los compuestos qumicos no inicos altamente solubles

exhiben baja afinidad a la superficie del suelo, mientras que loscompuestos qumicos de baja solubilidad tienen alta afinidad conlos slidos del suelo


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CONTAMINANTES ORGANICOS1. Pequeas molculas orgnicas

1.1 Pesticidas

1.1.1 Molculas orgnicas catinicas1.1.2 Molculas orgnicas bsicas1.1.3 Molculas orgnicas cidas1.1.4 Molculas orgnicas no inicas

1.2 Hidrocarburos

1.3 Ftalatos2. Macromolculas orgnicas

2.1 Naturales2.2 Sintticas


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PEQUEAS MOLECULAS ORGANICAS

Son compuestos qumicos orgnicos caracterizados por pequeasmolculas que llegan a la superficie del suelo como resultado deprcticas de proteccin de cultivos o durante la eliminacin deresiduos industriales.

Los compuestos qumicos para la proteccin de los cultivos sonaplicados directamente al suelo o llegan al suelo como aplicacinpor aspersin a los cultivos. En este caso se constituye en unacontaminacin de fuente no puntual.

En el caso de residuos industriales, la contaminacin es de fuentedefinida.

Cuando estas sustancias llegan al suelo, se presentan diferentesprocesos de degradacin y transferencia y las propiedades qumicasdel compuesto (estructura molecular, carga inica, ionizabilidad,

polarizabilidad, volatilidad, solubilidad en agua) determinarn queprocesos predominan.


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LOS PESTICIDASLos pesticidas son uno de los compuestos ms representativos del grupo de laspequeas molculas orgnicas que contaminan el suelo.1. MOLCULAS ORGNICAS CATINICAS

Los herbicidas bipiridilo, tales como diquat y paraquat son los principalescompuestos de este grupo.

Diquat y paraquat son herbicidas de contacto, pero tambin pueden ser

usados como biocidas acuticos.Estn disponibles comercialmente como sales de dibromuro y dicloruro, y estncaracterizados por su alta solubilidad en soluciones acuosas, donde se disocianfcilmente para formar cationes divalentes.Diquat y paraquatno son voltiles y no se escapan como vapor del sistemasuelo o sistemas acuticos.

Son fcilmente fotodescompuestos por la exposicin a la luz o del sol oultravioleta, pero no son fotodescompuestos cuando se adsorben a la materiaorgnica particulada


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MOLCULAS ORGANICAS CATIONICAS


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MOLCULAS ORGNICAS BSICAS

Ejemplos tpicos de este grupo de pesticidas, son compuestos de s-triazina.Las triazinas con derivados del nitrgeno heterocclico.El sustituto en las posiciones R

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determina la terminacin del nombrecomn:Con el tomo de cloro, el nombre comn termina en azina.Con grupos metiltio, el nombre comn termina en tryn.Con grupos metoxil (-OHC3), el nombre comn termina en ton, que a lavez son los ms solubles.

La presencia de tomos de nitrgeno ricos en electrones confiere a lass-triazinas la habilidad de donar electrones (basicidad dbil), y lacapacidad de interactuar con molculas aceptoras de electrones,dando lugar a la formacin de complejos de electrones donante-aceptor (transferencia de carga).


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LAS TRIAZINAS

Las triazinas simtricas tienen baja solubilidad en agua,siendo la 2-cloro-s-triazina la menos solubles, respecto al2-metiltio y 2-metoxy.

La solubilidad en agua se incrementa a valores de pHdonde se presenta fuerte protonizacin (pH cido).Las s-triazinas y las cloro-s-triazinas son parcialmentefotodesompuestas en sistemas acuosos por radiacionesultravioleta e infraroja, incluyendo la luz solar, mientrasque los compuestos sustituidos por metoxy no sonfotodegradables.La mayora de s-triazinas son voltiles, pudiendo perdersedel sistema suelo.


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EJEMPLOS

TRIAZINA ASIMTRICATRIAZINA SIMTRICA


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MOLCULAS ORGNICAS CIDASEste grupo de compuestos comprende varias familias de compuestosqumicos, incluyendofenoles sustituidos, cidos alifticos clorinados, cidosclorofano-oxi alcanoico y cido benzoico sustituido.Poseen grupos funcionales fenlicos y carboxilos capaces de ionizarse enmedio acuoso para dar especies aninicas.Estos compuestos varan desde cidos fuertes (cido tricloroactico) hastacidos relativamente dbiles (4-cido butrico).En general, los herbicidas benzoicos son aplicados a las plantas y al suelo.Dicamba y 2,3,6-TBA (cido triclorobenzoico) son dos herbicidas benzoicoscon similar estructura qumica. En Dicamba, el tomo de cloro en la posicin 2es reemplazado por un grupo metoxy (-OCH3).

Los cidos alifticos clorinados muestran la ms alta solubilidad en agua y lams fuerte acidez entre este grupo de compuestos qumicos, debido al efectode la fuerte electronegatividad de los tomos de cloro que reemplazan loshidrgenos en el canal aliftico de estos cidos.


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EJEMPLOS

CIDO BENZOICO


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EL 2-4 D

Las solubilidades en agua de cidos fenoxialcanoicos no ionizados son bajos,debido a que tienen un componente lipoflico.Sin embargo, la mayora de formulaciones comerciales de estos herbicidas,contienen el compuesto en forma de sal soluble; de tal manera, que la especie

aninica predomina en sistemas acuosos neutros, mientras que a pH bajo estnpresentes en forma molecular antes que forma aninica.Los pesticidas cidos (tales como el 2,4-D, 2,4,5-T, picloram y dinoseb) estncaracterizados por su habilidad para ionizar en soluciones acuosas, formandoespecies aninicas. A pH inferior que sus constantes de disociacin, la formamolecular ser la presente, y el incremento del pH sobre el pKa favorecer la

disociacin.El 2,4-D y el 2,4,5-T estn entre los pesticidas cidos alcanoicos fenoxy msampliamente conocidos y usados.Entre las molculas cidas pequeas tambin se puede mencionar a los cidosbenzoicos halogenados, usados como herbicidas, y cidos alifticos clorinados,usados como insecticidas.


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MOLCULAS ORGNICAS NO IONICAS

Las molculas orgnicas pequeas incluidas en este grupo noionizan significativamente en sistemas acuosos y varanampliamente en su composicin qumica y propiedades.En esta clase de compuestos estn cientos de pesticidas quepertenecen a grupos diversos qumicamente comohidrocarburos clorinados, organofosfatados, carbamatos,ureas, anilinas, anilidas, amidas, uracilos, y benzonitrilos.La gran diferencia entre las propiedades de estos grupos, yan entre compuestos dentro de un grupo, estn reflejadasen su variabilidad de su adsorcin.El nico carcter comn del mecanismo de adsorcin que hasido claramente demostrado para todos los pesticidas noinicos es el rol predominante de los coloides orgnicos. rboles cerca al lmite entre los dos ecosistemas.


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LOS ORGANOFOSFORADOS

Veamos algunos ejemplos de molculas orgnicas no inicas.Los pesticidas rganofosforados son parte del grupo ester del cidofosfrico. Estos son estables a pH neutro o cido pero susceptible a lahidrlisis en presencia de lcalis.La familia de los hidrocarburos clorinados estn entre el grupo de

insecticidas ms ampliamente conocido e incluye: DDT, toxafeno,lindano, clordano, aldrn, dieldrin, entre otros.Desde que estos compuestos exhiben larga persistencia en los suelos,su uso ha disminuido dramticamente durante los ltimos aos.Con excepcin del lindano, todos los hidrocarburos clorinados exhiben

muy baja solubilidad en agua.El DDT es casi 10 veces menos soluble que los otros compuestos, y es,por lo tanto, considerado inmvil como un soluto en sistemas suelo.Endrin, dieldrin, y aldrin muestran alta solubilidad en agua y, por lotanto, ligeramente mviles en el suelo.


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HIDROCARBUROS CLORINADOS

La presin de vapor de los hidrocarburos clorinados vara ampliamente:desde nivel bajo (DDT, endrin, dieldrin) a moderado (toxafeno y aldrin), alto(clordano y lindano) y muy alto (heptacloro). Por lo tanto, la volatilizacin delDDT, desde los suelos, es casi insignificante.

Los organofosforados son ms txicos que los hidrocarburos clorinados,particularmente para los humanos, pero exhiben baja persistencia en elsuelo. Este comportamiento est relacionado a una mayor solubilidad enagua y alta presin de vapor de los organofosforados. Los insecticidasmalathion y parathion se conoce que son qumicamente hidrolizados ybiodegradados por los microorganismos en el suelo. El herbicidaorganofosforado ms usado es el glifosato.

Otros ejemplos de herbicidas no inicos son los fenil carbamatosy ureassubstituidas . Substituyendo tres de los tomos de hidrgeno de la urea conotros grupos qumicos como el fenil, metil, o grupos metoxy producenherbicidas efectivos.


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EJEMPLOS

REA SUSTITUIDA

La mayora de herbicidas de ureason no selectivos y usualmenteaplicados al suelo, donde sonadsorbidos por las races y

translocados va apoplasto a laparte superior de la planta. Eldiuron es ampliamente usadocomo herbicida preemergente. Elmonuron tiene mucha mayor

solubilidad en agua que el diuron.


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CARBAMATOS

Los herbicidas carbamatos y tiocarbamatosderivan su base estructural del cido carbmico.

Los carbamatos son herbicidas aplicados al suelo

(profam y cloroprofam) o foliares (asulam,fenmedifan). Son de alta especificidad en loscultivos. El profam aplicado al suelo es fcilmentetranslocado a las plantas cuando es absorbido por

las races. El clorofam es ms persistente en elsuelo. Los herbicidas carbamatos foliares tienenbaja interaccin con el suelo.


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EJEMPLOS


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LOS TIOCARBAMATOS

Los tiocarbamatos son usualmente aplicados al suelo. Su altavolatilidad necesita rpida incorporacin al suelo o aplicacin va aguade riego.El etil dipropiletiocarbamato es un herbicida voltil incorporado al

suelo que es absorbido por las semillas, races, y plantas emergentesen contacto con suelo tratado.El Methan (Vapam) es formulado como un compuesto soluble en agua.Es un fumigante temporal del suelo, capaz de controlar semillas demalezas en germinacin y malezas perennes, y es aplicado eincorporado al suelo.Los pesticidas tiocarbamatos son tipificados por el butilato, que es uncompuesto incorporado al suelo y translocado hacia arriba por lostallos va apoplasto, despus de su absorcin por la raz.


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LOS HIDROCARBUROS

DISTRIBUCIN DE LA DESTILACIN FRACCIONAL DE ACEITES CRUDOS Y REFINADOS


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FTALATOS

Estas pequeas molculas orgnicas son de altopotencial contaminante.

Estos productos son obtenidos industrialmente, yusados principalmente comoplastificantes, a travsdel diester del cido ftlico (DAF).

Para plsticos PVC, la relacin DAF-resina es 1:2.

Los DAF tambin son usados enpesticidas y repelentesde insectos, en colorantes, cosmticos y lubricantes.

El Di-2-etilftalato (DEF) y el di-octilftalato (DOF) estnentre los plastificantes ms ampliamente usados paraplsticos y cauchos sintticos.


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MACROMOLECULAS ORGNICAS

NATURALES Se forman de la proliferacin de microorganismos y a

travs de la transformacin qumica de materialesorgnicos en el suelo.

Se incluyen a los cidos hmicos y flvicos y lospolisacridos cargados positiva y negativamente. Estos compuestos , no seran contaminantes del suelo,

pues juegan un rol importante en el proceso decontaminacin del suelo como ligantes de diferentescompuestos qumicos txicos, orgnicos e inorgnicos.

los suelos que forman una terraza aluvial de diferenteedad.


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MACROMOLECULAS ORGNICAS

SINTTICAS Estos compuestos pueden llegar a la superficie del suelo cuando

son usados en recuperacin de propiedades hidrofsicas del suelo, ocomo contaminantes a travs de las actividades humanas.

Entre los productos de recuperacin del suelo, se pueden incluir a

los siguientes compuestos solubles en agua y no inicos: (1) alcoholpolivinil, (2) poliacrilamida, (3) poli etilen glicol, (4) polivinilpirolidine.

Estos productos, son en general no txicos, pero pueden hacersepeligrosos por eliminacin accidental, en altas concentraciones, enla superficie de la tierra.

Un grupo adicional de molculas orgnicas son los surfactantes,que alcanzan la superficie del suelo principalmente como resultadode eliminacin de efluentes o lodos.


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