Hidratos de CarbonoLos hidratos de carbono o carbohidratos son
compuesto formados por carbono, hidrogeno y oxgeno, presentan la
formula general Cx(H2O)n, y tiene una estructura de
polihidroxialdehido o de polihidroxiacetona; adems, todos los
carbohidratos presentan grupos funcionales C=O OH. Son los
compuestos orgnicos ms abundantes en la naturaleza, y tambin los ms
consumidos por los seres humanos. Los hidratos de carbono provienen
del reino vegetal son ms variados y abundantes que los del reino
animal. Los organismos obtienen energa a travs del metabolismo
bioqumico de los CHO (glucolisis y ciclo de Krebs).En general, los
azucares simples no se encuentran libres en la naturaleza, sino en
forma de polisacridos, como reserva energtica (almidones), o como
parte de la estructura firme del producto (fibra diettica,
celulosa, pectinas, gomas y hemicelulosa), en cuyo caso no son
digeribles, ya que el organismo humano no puede metabolizarlo, sin
embargo, la fibra diettica absorbe agua del intestino y ayuda a la
formacin y eliminaciones de heces.Exiten un gran numero de hidratos
de carbono; los mas conocidos son la sacarosa, la glucosa, la
fructosa, el almidon y la celulosa, pero tambien hay otros que,
aunque se encuentran en menor concentracion en los productos que
consumimos diariamente, tienen mucha importancia por sus
propiedades fisicas, quimicas y nutrimentales. La estructura de los
carbohidratos determina su funcionalidad y caracteristicas, mismas
que repercuten de diferentes manera en los alimentos,
principalmente en el sabor, la viscosidad, la estructura y el
color. Clasificacin y NomenclaturaLos trminos sinnimos
carbohidratos e hidratos de carbono fueron acuados, en principio,
para designar una familia de compuestos que contienen carbono,
hidrogeno y oxgeno, e integran molculas del tipo CN(H2O)N, como en
el caso de la glucosa: C6(H2O)6: sin embargo, posteriormente se
descubrieron muchas otras sustancias que, adems de cumplir estas
condiciones, contenan tambin compuestos como N, P, S, etc., con lo
cual la formula emprica inicial se modific de manera
considerable.Por lo general se prefiere el criterio de la
estructura qumica, que hace referencia al tamao de la molcula o al
nmero de tomos de carbono que esta contiene as como la cantidad de
unidades de azcar que la conforman.
a) Monosacridos (1 unidad de azcar)Pentosa: xilosa, araninosa,
ribosa, etc.Hexosas: aldohexosas (glucosa, galactosa, manosa,
etc.), cetohexosas (fruuctosa, sorbosa, etc.)
b) Oligosacridos (2 a 10 unidades de azcar)Disacridos: lactosa,
sacarosa, maltosa, etc.Trisacridos: rafinosa, etc.Tetra y
pentasacaridos: estaquiosa, verbascosa, etc.
c) Polisacridos (ms de 10 unidades de azcar)Homopolisacridos:
almidn, glucgeno, celulosa, etc.Heteropolisacridos: hemicelulosa,
pectinas, etc.
Los monosacridos son los monmeros o unidades bsicas de los
hidratos de carbono ms complejos, cuya unin qumica produce
oligosacridos o polisacridos, los cuales, a su vez, pueden estas
constituidos por una o varias clases de monmeros.
Monosacridos Solubles en agua, son insolubles en etanol y en
ter; adems son dulces (existen algunos amargos), y tienen
apariencia cristalina y blanca. Distribucin en la naturalezaLa
glucosa es el monosacrido ms abundante en la naturaleza; se
encentra en diferentes frutas, como las manzanas y las fresas, y en
hortalizas como la cebolla. Su concentracin depende bsicamente en
el grado de madurez del producto. Debido a que la glucosa es
dextrorrotatoria (gira a la derecha sobre el plano de la luz
polarizada) tambin se le conoce con el nombre de dextrosa, y como
es abundante en la uva, se le llama azcar de uva. La glucosa se
emplea comercialmente en la elaboracin de gran nmero de alimentos y
se obtiene de la hidrolisis controlada del almidn.La fructosa se
encuentra principalmente en jugos de diversas frutas y en las
mieles; cuando se hidroliza la sacarosa, se produce en cantidades
equimoleculares con glucosa, es un azcar reductor y, dado que es
altamente levorrotatorio, se le designa con el nombre de levulosa.
En la maduracin de las frutas climatricas (pltano), el etileno
provoca la activacin de diversas enzimas que catalizan la sntesis
de fructosa, glucosa y sacarosa a partir del almidn. El contenido y
tipo de azucares en las frutas, vegetales, mieles, jarabes y
productos derivados de estos son como su huella digital, y
conocerlos permite, junto con el resultado de otros anlisis,
determinar si un producto derivado del mismo ha sido adulterado
mediante la adiccin de azucares de un origen diferente al
esperado.La galactosa se encuentra poco en estado libre, pero es
muy abundante en forma combinada (principalmente con la glucosa),
integrando, por ejemplo, la lactosa de la leche; adems, participa
en muchos polmeros, como las galactomananas y algunas gomas.
Estructura qumicaLos monosacridos ms comunes en la naturaleza tales
como las tetrosas, pentosas y hexosas, derivan del D-glicerladehdo
con la adicin de grupos CHOH a la cadena bsica de carbonos. Es
necesario hacer notar que las designaciones D y L no indican la
direccin en la que el azcar hace rotar el plano de la luz
polarizada; si se desea hacer medicin de su poder rotatorio, deben
incluirse los signos (+) o (-), que corresponden a carbohidratos
dextrorrotatoria o levorrotatorios, respectivamente. El azcar cuya
nica diferencia es la localizacin o posicin de un solo hidroxilo
que no sea el de referencia en su molcula se llama epmero. Las
representaciones qumicas pueden hacerse mediantes proyecciones de
Fischer y de Haworth, o bien con la formula convencional.En las
hexosas se producen generalmente compuestos de conformacin piranosa
(anillos de 6 tomos), excepto en el caso de la fructosa, que es una
furanosa (anillo de 5 tomos); de estos dos arreglos, el primero es
el ms estable y ms comn entre los distintos azucares, debido a que
presentan menos tensiones en los enlaces. La representacin cclica
de Haworth es ms adecuada, ya que las cadenas lineales no responden
estequiomtricamente al poder reductos de los grupos aldehdo o
cetona.Se sabe que la conformacin ms estable de los monosacridos es
aquella en que la cadena de tomos de carbono adopta un arreglo
planar zigzag con los grupos OH de manera antiparalela, lo que hace
que la molcula se encuentre en su estado mnimo de energa.
Aminoazcares Estos compuestos son resultado de la sustitucin de
un OH, normalmente el de C-2, por un grupo amino, como ocurre con
la D-glucosamina y la D-galactosamina. Un grupo importante de
aminoazcares es el del cido silico y sus derivados, que adems
pueden contener una molcula de cido pirvico o de cido lctico; lo ms
representativo son los acido N-acetilneuramnico y el cido
N-acetilmurmico, que forman parte de una glucoprotena de la leche,
la casena k, a la cual se unen mediante un enlace ster.
Desoxiazcares Estos derivados se producen cuando los azucares
pierden un tomo de oxigeno de un OH, indicando en la nomenclatura
por el nmero que antecede al prefijo desoxi. Los ms importantes son
el 2-desoxi-D-ribosa, el 6-desoxi-L-manopiranosa y el
6-desoxi-L-galactofuranosa. Azucares-Alcoholes o PoliolesEstos
compuestos se forman cuando los grupos aldehdo o cetina de los
azucares se reducen y se produce el correspondiente hidroxilo. El
poliol ms conocido es el glicerol o glicerina, que es parte
constitutiva de las grasas y los aceites; se le clasifican como
triol por tener tres tomos de carbono. Entre los pentioles ms
comunes estn el ribitol y el xilitol, entre los hexitoles se
encuentran el sorbitol y el manitol.Estos poliones, conocidos como
azucares-alcoholes, se usan mucho en la elaboracin de alimentos,
sobre todo productos de confitera y panificacin, y en la produccin
de artculos para la higiene oral; se absorbe lenta e
incompletamente en el intestino, se emplea como sustituto de la
azcar y su consumo en exceso puede provocar diarrea. Existen otros
azucares-alcoholes en la naturaleza; por ejemplo, el inositol, cuyo
estereoismero, el mioinositol, es parte importante en la fitina.
Glucsidos Estos compuestos se sintetizan cuando un azcar se une,
mediante su carbono anomrico reductos, a un grupo alcohol propio o
de otro compuestos que puede o no ser un azcar. Cuando el OH
pertenece a un monosacrido se producen oligosacridos que reciben el
nombre genrico de O-glucsidos por estar enlazados mediante un tomo
de oxigeno; a esta unin se le llama enlace glucosdico.Entre los
miembro de este grupo de compuestos, los O-glucsidos son los ms
abundantes, puesto que en esta categora se incluyen los
oligosacridos y los polisacridos. El azcar y la glucona tiene la
capacidad de enlazarse mediante tomos de oxgeno, de nitrgeno o de
azufre, por lo que se les designa, respectivamente, O-glucsidos,
N-glucsido y S-glucsido.En los S-glucosidos, tambin llamados
glucosinolatos o tioglucsidos, es el azcar esta enlazado a la
aglucona mediante el tomo de azufre; de estos compuestos se conocen
aprox 70, pero poco de ellos ejercen efectos importantes en los
alimentos. La sinalbina, la mirosina y la sinigrina son los
S-glucsidos ms estudiados; cada uno de ellos se encuentra asociado
a una tioglucosidasa (tioglucsido glucohidrolasa), que tambin
recibe los nombres populares de sinalbinasa, mirosinasa y
sinigrinasa. Existen otros S-glucsidos (llamados progoitrinas) que
tambin se encuentran en las crucferas, y tienen la propiedad de
contener una aglucona que genera compuestos (goitrinas) que evitan
la fijacin del yodo en la glndula tiroides.Las enzimas
b-glucosidasas extracelulares actan sobre los compuestos
cianogenticos despus de que se rompe la pared celular y la enzima
se pone en contacto con el sustrato intracelular. Es decir, la
reaccin se efecta cuando el tejido ha sufrido un dao mecnico que lo
altera, permitiendo el paso de la enzima hacia el glucsido.
Entre los N-glucsidos ms importantes se encuentran los
nucletidos que forman parte de los cidos nucleicos; en la
actualidad algunos de ellos se fabrican a gran escala, debido a que
funcionan como potenciadores del sabor.
OligosacridosEste grupo de sustancias se considera
tradicionalmente como producto de la condensacin de entre tres y 10
monosacridos mediante un enlace glucosdico. Cuando el nmero de
monmeros es mayor, la molcula resultante se llama polisacrido, y
sus caractersticas especficas dependen del tipo de azcar que los
conforma, as como de si su estructura es lineal o ramificada. En el
rea de los alimentos, los ms importantes son los disacridos y
algunos tri y tetrasacridos.Un disacrido se sintetiza por la unin
de dos monosacridos, pero tambin se pueden obtener por la hidrlisis
de los polisacridos.
Al igual que sucede con los polisacridos, el organismo humano
slo utiliza los oligosacridos despus de que han sido hidrolizados
enzimticamente en el intestino delgado, y convertidos en sus
correspondientes monosacridos; de sta forma se absorben a travs de
la pared intestinal para llegar a los sitios donde finalmente pasan
al torrente sanguneo, mismo que los traslada a donde sern
aprovechados.La hidrlisis qumica de los enlaces glucosdicos de los
oligosacridos depende de factores como el pH, la temperatura, la
configuracin anomrica y el tamao del anillo glucosdico
Sacarosa
La sacarosa (b-D-fructofuranosil-a-D-glucopiranosa) llamada
comnmente azcar, est integrada por una glucosa cuyo carbono
aldehdico se une al cetnico de la fructosa, estableciendo un enlace
glucosdico b(1,2) que impide que este disacrido sea reductor por
carecer de grupos aldehdo o cetona libres; adems, no exhibe
mutarotacin.La sacarosa es el qumico orgnico ms abundante en el
mundo. Su hidrlisis parcial se aprovecha comercialmente en la
elaboracin de azcar invertido usado en bebidas, ya que se reduce el
porcentaje de azcar necesario para proporcionar un dulzor
determinado.Este azcar tiene un grado de solubilidad muy alto, una
gran capacidad de hidratacin, y es menos higroscpico que la
fructosa, todas estas caractersticas hacen que se emplee en la
elaboracin de diversos alimentos.La sacarosa abunda en forma
natural en casi todas las frutas, en algunas races (como la
remolacha, a partir de la cual se obtiene comercialmente, junto con
la caa de azcar), en ciertos granos, y en leguminosas como los
chcharos. Su concentracin en los diversos alimentos vara de manera
considerable segn el grado de madurez de estos productos.Por otra
parte, la sacarosa es un azcar que el intestino utiliza fcilmente,
convirtindolo en sus correspondientes monosacridos; la glucosa se
absorbe con rapidez e incrementa de manera violenta su concentracin
en la sangre, lo cual puede provocar problemas en el sistema
hormonal que la regula.
Azcar invertido
Se conoce con este nombre a la mezcla de azcares producida
cuando la sacarosa se hidroliza, qumica o enzimticamente. El
adjetivo invertido se refiere al cambio del poder rotatorio que se
observa durante dicha hidrlisis.La produccin de azcar invertido
puede lograrse mediante accin enzimtica (el uso de una invertasa) o
mediante tratamientos qumicos que involucran la ruptura del enlace
acetal, adicionando un H del agua a la fructosa y un O a la
glucosa. Debido a la presencia de la fructosa, el azcar invertido
es un poco ms dulce que la sacarosa. En la industria se han
desarrollado muchos jarabes de sacarosa con distintos grados de
hidrlisis, que reciben el nombre genrico de azcar lquido. Su
aplicacin en productos comerciales es importante, ya que ayuda a
controlar la cristalizacin y a realzar el sabor en productos
derivados de fruta; tambin se puede aplicar en ciertos artculos
para reducir su actividad del agua y as apoyar su conservacin.
Maltosa La maltosa, integrada por dos molculas de glucosa, es un
azcar reductor hidrolizado por cidos y por la enzima maltasa. De
todos los maltosacridos, la maltosa es el menos higroscpico; no es
tan dulce como la glucosa, pero tiene una dulzura aceptable; es
fermentable, soluble en agua, y no cristaliza fcilmente.
En la actualidad existen jarabes comerciales con altos
porcentajes de este disacrido, mismos que disfrutan de gran
aceptacin en la industria alimentaria para la elaboracin de bebidas
alcohlicas.
Lactosa
La lactosa se encuentra exclusivamente en la leche de los
mamferos, y est constituida por una molcula de galactosa y otra de
glucosa, unidas mediante un enlace glucosdico. De los disacridos de
importancia en alimentos, la lactosa es el menos soluble y menos
dulce: tan slo presenta 15% del poder edulcorante de la
sacarosa.Por su poder adsorbente, la lactosa se utiliza en la
industria para retener compuestos que imparten sabores, aromas y
colores y, al igual que la maltosa, se emplea en la panificacin,
pues interacciona fcilmente con protenas, tambin se aplica en
productos de confitera, mezclas secas, productos lcteos, vegetales
secos, botanas y frmulas de alimento infantil.
Reacciones Qumicas de los Monosacridos
Los monosacridos tienen un grupo aldehdo o una cetona y varios
hidroxilos; consecuentemente, los cambios qumicos a los que estn
sujetos se relacionan con las transformaciones de estas funciones:
se ven afectados por los cidos, los lcalis, las altas temperaturas
y los agentes oxidantes y reductores, que provocan su isomerizacin,
enolizacin, deshidratacin, ciclizacin, oxidacin, reduccin, etc.Las
reacciones de los monosacridos ante la presencia de lcalis y cidos
se dan normalmente a pHs extremos, debido a que son relativamente
estables entre pHs de 3 y 7.
