Resumo sobre Estereoquímica

8/8/2019 Resumo sobre Estereoqumica

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Os ismeros geomtricos no so a nica classe de diasteremeros. Os compostosseguintes, por exemplo, no so ismeros geomtricos, mas so diasteremeros:

CH3

C2H5

BrH

BrH

CH3

C2H5

BrH

HBr

Por fim, enantimeros so estereoismeros cujas molculas so imagem especularesumas das outras, imagens que no se superpe. Nossas duas mos, por exemplo, so imagensespeculares:

Figura 1 Imagem especular e no sobreposio

Da mesma forma, alguns compostos so imagens especulares e portanto enantimeros:

Se colocarmos dois modelos destas molculas no espelho veremos que uma a imagemda outra. Se tentarmos sobrepor as molculas, assim como com nossas mos, noconseguiremos.


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Figura 2 Enantimeros

Nesta primeira seo colocaremos apenas as definies, aprofundando os conceitos deisomeria geomtrica na prxima seo e o de isomeria tica (aquela dos enantimeros) nasprximas sees.

Terminando esta seo interessante colocar a relao entre os tipos de ismeros epropriedades fsicas e qumicas.

Ismeros constitucionais e diasteremeros tem diferentes propriedades entre si, como porexemplo, ponto de fuso e de ebulio. J os enantimeros tem ponto de fuso, de ebulio,ndice de refrao, solubilidade em solventes aquirais, espectros de IV, etc. todos iguais. As nicaspropriedades dos enantimeros que diferem so as aquelas resultantes da interao com outrasmolculas que so enantiomricas, como velocidade de reao e solubilidade nestas. Umapropriedade essencial para os enantimeros o desvio da luz plano-polarizada, que ser vistoadiante.


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2.3.5.1 Exerccios Resolvidos

Exerccios de outros concursos

CESPE Petrobras Qumico de Petrleo 2006

CESPE INMETRO Pesquisador em Qumica


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CESPE Petrobras Qumico de Petrleo 2004


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Outros exerccios

Nas questes seguintes so dadas duas estruturas e uma classificao. Julgue as classificaescomo corretas ou erradas.

1 Propano e Propeno Ismeros de funo

ErradoPropano e propeno no so ismeros, pois no tem a mesma frmula molecular. O propano C3H8 e o propeno C3H6.

2 Metxietano e Propanol Ismeros de funo

CorretoAmbos tem a frmula molecular C3H8O, mas o primeiro um ter e o segundo um lcool.

3 CH2=CH-CH3 e CH3-HC=CH2 Ismeros de posio

ErradoTrata-se do mesmo composto, apenas escrito de forma diferente.

4 2,3-dimetil butano e 2-metil pentano Ismeros de cadeia

CorretoAmbos os compostos so C6H14, mas com cadeias carbnicas diferentes.

5 -

O

e

OH

Ismeros tautomricos (Tautmeros)

Errado

Ambos so C5H10O, mas no so tautmeros, e sim ismeros de funo. O tautmero do primeiro

composto seria

OH

.

6 -

Br

H

H

Br e

H

Br

H

Br Ismeros geomtricos

Correto

Os Br esto em lados opostos e no mesmo lado em cada uma das molculas. A primeira forma trans e a segunda cis.


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7 -

Br

H CH3

H

H H

e

H

Br CH3

H

H H

Enantimeros

ErradoTrata-se da mesma molcula, apenas escrita em forma diferente. Pela rotao da primeiramolcula chegamos a segunda.

10 Um perito recebeu uma amostra para anlise e mediu algumas propriedades fsicas, comoponto de fuso, ebulio, ndice de refrao obtendo o mesmo valor para a amostra desconhecidae para o padro que tinha no laboratrio. Ele fez tambm um espectro de IV e um de RMN obtendopicos que condiziam com o padro (1,2-dibromo propano). Com isto o perito pode colocar em seulaudo que se trata do 1,2-dibromo propano e no um ismero deste.

ErradoApenas os resultados obtidos so um bom indicativo de que no se trata de um ismeroconstitucional e nem de um diasteremero, mas ele nada poderia dizer sobre a possibilidade de setratar de um enntiomero, que existe para o padro em questo.

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