Propiedades del carbono

3 Tipos de enlaces

Para facilitar tus estudios Nomenclatura de los

compuestos orgánicos

Carbohidratos

Participa

para ganar un

Microscopio y

una tableta

1

Esta guía esta dedicada a todos los alumnos que tienen muy mal tiempo respondiendo sus exámenes. Haber si con esta guía podrán mejorar sus calificaciones. De sus amigos de la editorial D.T.

"En la pugna entre el arroyo y la roca, siempre triunfa el arroyo... no porque sea muy fuerte, sino porque persevera.“

-H. Jackson Brown

2

Índice

3

5. ¿Que es el carbono?

7. Configuración electrónica del carbono y sus propiedades 8. Valencia del carbono

9. Alotropía

10.Descripción química de un átomo de Carbono

11.Orbitales del Carbono

12. ¿Qué es un orbital hibrido? 13. Geometría molecular 15.Tipos de Cadenas tabla

17. Isomería

19. Características, propiedades físicas y nomenclatura general de los compuestos orgánicos

21. Nomenclatura y representación en Zig-Zag

22.Nomenclatura

23.Sopa de letras 24. Representación en zigzag

25.Alcanos 27.Alquenos 29.Alquinos 31.Hidrocarburos aromáticos 35.Grupos funcionales 36. Alcoholes y Ácidos Carboxílicos 37. Éteres y Esteres 38. Aldehídos y Cetonas 39. Aminas y Amidas 40. Halogenuros de Alquinos. 41.Importancia ecológica y económica de los

compuestos carboxílicos. 43. Macromoléculas, polímeros y monómeros. 44.Diferencias 45. Macromoléculas Naturales 46.Macromoléculas Sinteticas

4

5

¿Que es el carbono?

El carbono es un elemento químico que esta presente en los combustibles fósiles como el petróleo y el gas natural, y ocupa apenas el .094% de abundancia en la corteza terrestre.

Objeto formado por átomos de carbono

Fibra de carbono

Los compuestos orgánicos están formados con átomos de carbono. El carbono puede formar múltiples compuestos ya que contiene cuatro electrones de valencia libres. Esto será mostrado en la siguiente sección.

No, no nos referimos al carbón. Nos referimos al átomo del carbono.

6

7

Valencia del carbono El carbono tiene 6 protones. Esto significa que tiene 6 electrones. El carbono tiene completo su primer nivel (con 2 electrones), pero el siguiente nivel le faltan 4 para poder llenar el orbital.

Como el carbono tiene la

valencia de cuatro, a este se le es muy difícil

regalar o obtener

electrones. Comúnmente el

carbono comparte los

electrones con otros elementos

8

Alotropía Esta es una de las características que llama mas la atención del carbono. Esto consiste en que el carbono puede tener diferentes estructuras en el mismo estado de agregación. (solido, liquido y gaseoso)

Grafito

Diamante

Fullereno

Esta característica ayuda a que los usos del carbono sean múltiples.

Un ejemplo de estos usos podría ser la fibra de carbono, que es muy liviana y tiene una resistencia mayor a la del acero

9

Numero de Oxidación

Numero atómico(Z)

Masa atómica(g/mol) 12.01115

2.5

Electronegatividad

Radio covalente

Punto de ebullición

2.26

Punto fusión

10

Los orbitales 1s y 2s se encuentran ocupados por completo, no así el orbital p, el cual le queda un suborbital que llenar. El átomo de carbono es tetravalente, tiene la capacidad de formar hasta cuatro enlaces y todos ellos son similares

en su extensión y energía a los otros tres. Este fenómeno es dado gracias a la hibridación de los orbitales

Carbono. Su hibridación

11

Es aquel que combina orbitales diferentes para formar nuevos orbitales.

Hay 3 tipos de hibridación: sp , sp2, sp3

Hibridación sp3

• Enlaces simples •Forman 109.5° entre cada enlace

1s 2sp3 2sp3 2sp3 2sp3

Hibridación Sp2 • Tiene enlaces dobles • Forman 120° entre cada enlace

1s 2sp2 2sp2 2sp2 2pz

Hibridación sp •Enlaces triples

•Forman 180° entre cada enlace

1s 2sp 2sp 2py 2pz

12

13

Geometría molecular del carbono

Las propiedades de los compuestos dependen de la geometría. Hay tres formas geométricas que los compuestos de carbono puede tener:

Tetraédrica: Tiene los orbitales sp3. Cada uno de los orbitales forman un ángulo aproximado de 109.5°.

Trigonal plana: Tiene hibridación sp2. Tiene un ángulo de 120° entre cada enlace. Esta se

presenta en los alquenos.

Lineal: Tiene los orbitales sp. Forman ángulos de 180 ° entre cada enlace. Esta presente en los alquinos.

14

15

Cadenas de carbono

Abiertas o acíclicas

Cerradas o cíclicas

Ram

ificación

Line

ales

Policíclicas

Hetero

cíclicas

Ho

mo

cíclicas

Mo

no

cíclicas

presentan No

presentan

Presentan mas de

un Incluyen Contiene

Compuesto por

Sustituyentes Sustituyentes Anillo

Átomos diferentes al carbono

Puros átomos

de carbono

Un anillo

16

17

Isomería Son los compuestos con la misma formula molecular y

diferente estructura . Hay diferentes tipos de isomería.

Isómeros de cadena: Son aquellos que

tienen una distribución distinta

de los átomos de carbono

Isómeros de posición:

El grupo funcional se encuentra en

diferente posición

Isómeros de Función:

Estos contienen diferentes grupos funcionales pero

mantienen la misma formula

18

19

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos mas simples.

Los hidrocarburos simples son

aquellos que son saturados. Esto

significa que cada átomo de carbono

esta unido a cuatro átomos y no

pueden formar nuevos enlaces con otros átomos.

Los hidrocarburos que forman dobles o triples enlaces son conocidos como no saturados.

Los hidrocarburos pueden dividirse en alcanos, alquenos, alquinos y aromáticos(bencenos)

20

21

Cantidad de carbonos

Nombre(Prefijo)

1 Met

2 Et

3 Prop

4 But

5 Penta

6 Hexa

7 Hepta

8 Octa

9 Non

10 Dec

Hidrocarburo O grupo funcional

Terminación (Sufijo)

Alcano -ano

Alquenos -eno

Alquinos -ino

Aromáticos -benceno

Alcoholes -ol

Éteres -Éter

Aldehídos -an(alcano) + -al

Cetonas -an(alcano) + -ona

Aminas -amina

Ácidos Carboxílicos -noico

Esteres -ato

Amidas -amida

Halogenuros de Alquilo

Como alcano alqueno o alquino

Posición de ramificaciones en anillos de bencenos

Prefijo

-1,-2 -o

-1-3 -m

-1-4 -p

Ramificaciones Terminan en –il o –ilo

las ramificaciones alcanos. Los otros

tipos normal. Ej Metil

Se empieza a numerar haciendo que la cadena de carbonos tenga los dobles o tripes enlaces en casos de Alquenos y

alquinos. Si Tiene un grupo funcional se empieza a enumerar de allí. Se trata de formar la cadena mas larga posible. (Hay

excepciones como el éter , cetonas en algunos casos, Aminas secundarias y terciarias, Amidas sustituidas)(Se verán las

excepciones en su sección:)) En caso de ser múltiples ramificaciones se usa prefijos como

di, tri, tetra para mencionar que son múltiples. Se nombran en orden alfabético las ramificaciones y también

se pone el numero de su posición

22

Sopa de letras

X O R T C Y G H G Y V P O Z I A G

W S N R A W J H W A Z B Q I W L C

D I O A H T S B X C L P I D F Q A

D O O N T I E A A W N C L V J U A

G N G E A N D T T I U S O R L I L

E A Q Q S C E R R U R D L H Z N Q

X C T F B Y L P O A R E Q U O O U

S L F P A O C A O C E A M Q O L E

D A M O U N N W O L A D D O U A N

V A X E N A I E I L C R I O S D O

G N I S G O M L C J C I B C Q I F

L U V P A T B I A N X I C U A M L

B J B Q J N Z R N T E H C S R A G

X I I R K Z O X A A F B J H A O C

M R N J Z G P T O C G A I M I V S

J R E Z O H V V E O V P N Q G S E

M Z D O N A T U B C E K B P J Z A

Alcano Cetonas

Alcohol Cicloalcanos

Alqueno Ciclopentano

Alquino Hidrocarburos

Amida Isomeria

Amina Naftalina

Benceno Saturado

Butano Tetraedica

Carbono

23

Representación en zigzag Probablemente te estés preguntando ¿Qué significan esas líneas? ¿Sera una pirámide? ¿O tal vez una flecha incompleta?.

Pues estas líneas son usadas para representar las cadenas de carbono. Esto facilita el trabajo a los científicos ya que les permite dibujar una cadena de carbono mas corta pero esta mantiene el mismo significado.

Ej.

Estas dos imágenes representan lo mismo; propano. Ahorita te estarás preguntando ¿Pero como es que dos líneas significa propano?. La respuesta es que cada vértice de las líneas significa que hay un carbono. Entonces hay tres carbonos en la representación de zigzag. ¿Pero que tal con los hidrógenos, nos hace falta 8 átomos de hidrogeno? En la representación de zigzag no se necesita dibujar los hidrógenos ya que en cada vértice no solo van un carbono, si no que también hay los átomos necesarios de hidrogeno para que los carbonos tengan cuatro enlaces

24

25

Los alcanos son hidrocarburos saturados. Son escasamente polares. No se disuelven en el agua ya que es polar. Se disuelve en sustancias no polares. Los puntos de ebullición aumentan a medida de que crece el numero de carbonos.

Cicloalcanos: Son hidrocarburos en los que los átomos de carbono

mantienen enlaces sencillos formando un anillo. Se escribe ciclo- para mostrar que estas hablando de un cicloalcano.

Nomenclatura: Se nombra la cantidad de

carbonos como en la tabla de la pagina 20 y se agrega al final

–ano. Ejemplo Alcano de 5 carbonos

5= Pent-ano Así que seria pentano

Cicloopentano

Los alcanos se obtienen del petróleo, el gas natural y los

depósitos de carbón. El petróleo es formado a lo largo de millones de años, por restos

de plantas y animales. Las condiciones son sin aire, el calor,

y alomejor algunas bacterias.

La cantidad de átomos de carbonos hace que se dividan en crudo ligeros y crudos pesados.

Pentano

26

27

Alquenos

Son también conocidos como olefinas. Estos tienen uno o mas dobles enlaces. Uno de estos

enlaces es mas fuerte que el otro. Este es conocido como enlace Sigma (σ). El enlace con menor fuerza es conocido

como enlace pi(π ).

Los alquenos son unos hidrocarburos insaturados , ya que estos no contienen

el numero máximo de hidrógenos posibles. Esto

es ya que los alquenos pueden perder su doble

enlaces y agregar hidrógenos, causando que se transformen en alcanos

y los alcanos son saturados.

Son compuestos no polares. Son muy similares a los alcanos.

Tiene un distinto grado de acidez y polaridad.

28

29

Tienen Hibridación sp Un enlace sigma y dos pi.

Insaturados Triples enlaces

Ángulos de 180 entre enlaces.

Nomenclatura: Terminación –ino

Fuentes de obtención: Se pueden obtener mediante procesos químicos como la

deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales, la

hidrólisis del carburo de calcio y la pirolisis de naftas, también

conocido como craking.

Son disolvibles en compuestos poco polares

y no polares. Son muy similares a los alcanos. Tiene un distinto grado de acidez y polaridad.

Participa con preferencia en reacciones de adición.

30

31

Hidrocarburos Aromáticos

•Son derivados del benceno. •Son nombrados hidrocarburos

aromáticos por la característica de algunos en tener un aroma agradable. •Tiene seis carbonos y 6 hidrógenos.

•No polar Benceno

32

Tipos de Hidrocarburos Aromáticos

Hay diferentes tipos de hidrocarburos aromáticos

Monosustituidas: Son cuando algún

hidrogeno del anillo del benceno ha sido

cambiando por algún otro átomo o molécula.

Disustituidas: Existen dos sustituyentes en el anillo del benceno.

Poliosustituidas: Son cuando mas de 3

átomos de hidrogeno del anillo del benceno ha sido cambiando por algún otro

átomo o molécula.

Hidrocarburos aromáticos policiclicos:

Tiene mas de dos anillos juntos.

33

Nomenclatura:

Se nombra la ramificación primero y después se dice benceno. Hay algunos compuestos muy comunes que ya tienen su propio nombre.

Puedes usar estos. En caso de que tenga múltiples ramificaciones se numera las ramificaciones. En caso de que alguna de estas ramificaciones tenga un nombre cuando este unido al benceno se puede usar y se coloca al ultimo.

También ya no se debe usar benceno en este caso. Ejemplo 1,2-Metilhidroxibenceno. El metil con el benceno es conocido como tolueno, asi

que se puede nombrar 1,2-Hidroxitolueno. En caso de los disustituidos se puede usar o-(1,2),m-(1,3) y p-(1,4) para sustituir los números.

Nomenclatura

34

35

Alcoholes

Acido carboxílico

Poseen el grupo funcional hidroxilo(-OH) unido a un átomo de carbono con un enlace sencillo. Su nombre

presenta la terminación -ol.

Los alcoholes de uno a cuatro carbones son

completamente solubles en agua. Conforme la cantidad

de átomos de carbonos aumente, la solubilidad se disminuye. Los puntos de

ebullición son muy variados.

Son compuestos cuyo grupo funcional es el

grupo carboxílico (-COOH). Este es cuando en un átomo de carbono hay un doble enlace a un oxigeno y un enlace de

un grupo hidroxilo(-OH). Su nombre se presenta con al principio Acido y

al final –oico.

Los puntos de fusión y de ebullición son altos. Los ácidos de bajo peso molecular son solubles en agua y disolventes

orgánicos.

36

Éteres

Esteres

Es el grupo funcional que esta enlazado a dos

radicales o grupos alquilos o arilo.

Se pone la palabra éter en el final.

Son líquidos muy volátiles. Son disolvibles en

compuestos orgánicos. Difícilmente disolvibles en

agua. Compuestos polares con

carga parcialmente negativa. Punto de ebullición mas baja

a comparación de los alcoholes.

Son derivados de los grupos carboxílicos

donde el –OH a sido remplazado por un

grupo –OR. Son líquidos viscosos insolubles en agua.

Sumamente explosivos. Disolventes de

sustancias aceitosas.

Termina en –ato la cadena principal. El alquilo sustituyente se

nombra.

37

Aldehídos Un carbono esta unido a un

grupo carbonilo(=o), y también esta unido a un átomo de hidrogeno. Al

nombrarlos se usa la terminación –al.

Cetonas

Tiene el grupo carbonilo ente cualquiera de los

carbones interiores de la cadena. Al nombrarse se

utiliza la terminación –ona.

Características de los dos. Polares muy poco solubles en agua. Los puntos de ebullición son muy variados.

38

Aminas

Son los compuestos derivados del amoniaco(NH3).

Hay cuatro tipos de aminas: •Primarias: solamente se sustituyo un hidrogeno

•Secundaria: Se sustituyo dos hidrógenos.

•Terciarias: Se sustituyeron tres hidrógenos

•Aromáticas: tiene una ramificación de benceno.

En los primarios se nombra igual excepto que al final se le

agrega –amina. En los otros se pone N- para

decir que hay otra ramificación de allí. Si hay tres se pone N-N-.

Puntos altos de fusión y de ebullición. Carácter

básico.

Amidas

Son derivados del grupo carboxílico donde un hidrógenos sustituido por un grupo amino.

Se nombra de la misma manera que las aminas nomas que termina en

amidas en vez que aminas.

Mayoría sólidos cristalinos. Mayoría son incoloras e

inodoras.

39

Halogenuros de Alquilo

R-X R=Radical X=Halogeno (Yodo, Cloro, Flúor y Bromo)

En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halógeno. Un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en condiciones

apropiadas, estas partes alquílicas sufrirán las reacciones típicas de los alcanos. No obstante, las

reacciones que son características de la familia son las que ocurren en el átomo de halógeno.

40

41

POSITIVO:

Se pueden utilizar para crear combustibles que contaminen menos como biocombustible o biogás.

NEGATIVO:

Los hidrocarburos usados en carros y motores son unas de las principales causas de contaminación de aire.

42

43

Diferencias

Macromolécula: Sustancia que tiene una gran masa molecular. Esta tiene mas de cien átomos y pueden alcanzar

hasta millones de uma. Pueden ser orgánicas, inorgánicas, naturales(ADN, proteínas etc.) o sintéticas(Plasticos, Fibras textiles

sintéticas).

Molécula de baja masa molecular.

Múltiples monómeros unidos. El peso molecular y su estructura de los monómeros, determinan en gran medida las propiedades

de los polímeros que forman. Cuando este esta mas enlazado, el polímero resultara

mucho mas difícil de fundir.

44

Macromoléculas Naturales

45

Carbohidratos: Moléculas formadas por carbonos hidrógenos y oxígenos. Formula

general es CX(H2O)Y. Están formados por un grupo aldehído o un grupo cetona, y

múltiples grupos hidroxilo. Hay carbohidratos simples, y carbohidratos

complejos. Son conocidos como azucares

Lípidos: Macromoléculas orgánicas que están formadas por carbonos hidrógenos y oxígenos. Suelen contener fosforo, azufre y

nitrógeno. Son insolubles en agua y solubles en no polares. La mayoría de los

lípidos pose una gran parte no polar. La parte polar es conocida como Hidrofílica,

mientas la no polar es conocida como antipáticas. Estas almacenan energía.

Proteínas: Son la base de la estructura y función del código genético. Representan el

50% del peso seco en los animales. Están formadas por carbono, hidrógeno, oxigeno

y nitrógeno. Compuesta por los grupos aminas. Los anticuerpos están formadas

por proteínas.

Ácidos nucleicos: Se distinguen dos tipos de ácidos nucleicos; ácido

desoxirribonucleico(ADN) y ácido ribonucleico(ARN). Estos son biopolímeros, sustancias biológicas formadas por miles de

monómeros llamados nucleótidos.

• Hay polímeros que son macromoléculas. La reacción que ocurre para unir múltiples monómeros en polímeros lineales es conocido como polimerización. Cuando los polímeros tienen un solo tipo de monómeros es conocido como fotopolímeros, pero si tienen múltiples es conocido como copolímeros.

• En el proceso de polimerización por adición, las moléculas originales no se modifican.

• En el proceso de polimerización de condensación, se pierde una molécula de agua, alcohol o acido clorhídrico.

46

Macromoléculas Sintéticas

47

Manda

“CARBON” al

555-QUIMICA

Y podrás

ganar una

tableta

48