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7/21/2019 Ruta Del Shikimato
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Ruta del Shikimato
Es la ruta ms importante en la mayora de los organismos auttrofos ya que
proporciona particularmente los aminocidos aromticos L-fenilalanina, L-tirosina y
L-triptfano,as como ubiquinona, plastoquinonas, tocoferoles, itamina !, entre
otros" Esta ruta es empleada por microorganismos y plantas, pero no por animales
ya que son incapaces de sinteti#ar los sistemas de anillos de aminocidos
aromticos, y en consecuencia los aminocidos aromticos que se encuentran
entre los aminocidos esenciales para el hombre deben obtenerse de la dieta"
La ruta del shikimato fue identificada a tra$s del estudio de la induccin de lu#
ultraioleta en mutantes de E" coli, %erobacter aerogenes, y &eurospora"
En '()*, usaron la t$cnica de enriquecimiento de la penicilina, +ais obtuo unas
series de mutantes de E" coli que no podan crecer sin la adicin de sustancias
aromticas" n nmero de mutantes requeran cinco compuestos. tirosina,
fenilalanina, triptfano, cido p-aminoben#oico y una tra#a de cido
p-/-hidro0iben#oico" 1ue una sorpresa encontrar que los requerimientos para
todos estos cinco compuestos podran satisfacerse mediante la adicin de cido
shikmico, un compuesto aliftico que fue considerado como un cido de plantas
raras, fue aislado de plantas de la especie illicium 23apon$s 4shikimi56" %s, el
shikimato fue implicado como un intermediario en la biosntesis de los tres
aminocidos aromticos y de otras sustancias aromticas esenciales"
Reacciones
Los precursores, que son, +-eritrosa /-fostafo y fosfoenolpiruato 27E76 se
combinan para formar 8-deso0i-+-arabinoheptulosonato 9-fosfato 2+%:76, una
reaccin catali#ada por la +%:7 sintasa" La en#ima, 8-deshidroquinato sintasa,catali#a la ciclacin de +%:7 a cido 8-deshidroquinico, la en#ima requiere ;o ade sobre el fosfoenolpiruato 27E76 para formar
cido 8-fosfato )-enolpiruilshikimico, esta reaccin es catali#ada por la
)-enolpiruilshikimato 8-fosfato sintasa", mientras que la conersin a cido
corsmico es catali#ada por la corismato sintasa"
La formacin del cido corsmico es un importante punto de ramificacin en la a
del cido shikmico ya que este compuesto puede someterse a cuatro tipos
diferentes de conersin" En la presencia de glutamina, el cido corsmico es
conertido a cido antranlico, mientras la corismato mutasa catali#a la formacin
de cido pref$nico" El cido corsmico es tambi$n conertido en cido
p-aminoben#oico y en cido /-hidro0iben#oico"
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El cido antranlico es conertido primero a cido fosforibosilantranlico y despu$s
a carbo0ifenilaminodeo0iribulosa-)-fosfato, esta reaccin es catali#ada por la
antranilato fosforibosil transferasa y fosforibosil antranilato isomerasa,
respectiamente" El cierre del anillo para formar indol-8-glicerol fosfato es
catali#ada por la indolglicerol fosfato sintasa" El en#ima que catali#a la reaccin
final es, el triptfano sintasa que consiste en dos componentes. componente %,catali#a la disociacin de indolglicerol fosfato a indol y gliceraldehdo 8-fosfato,
mientras que el componente ? catali#a la condensacin directa de indol con serina
para formar triptfano"
La tirosina y la fenilalanina son ambas biosinteti#adas del cido pref$nico, pero por
as independientes" En la formacin de tirosina, el cido pref$nico es primero
aromati#ado a cido /-hidro0ifenilpiruico, una reaccin catali#ada por la prefenato
deshidrogenasa, luego ocurre una transaminacin, catali#ada por la tirosina o
/-hidro0ifenilpiruico aminotransferasa y finalmente se obtiene el aminocido
tirosina"
La biosntesis de fenilalanina implica primero la aromati#acin del cido pref$nico
a cido fenilpirico, una reaccin catali#ada por la prefenato deshidratasa, y
luego una transaminacin catali#ada por la fenilalanina o fenilpiruato
aminotransferasa, entonces obtenemos fenilalanina"
http.@@AAA"biopsicologia"net@el-proyecto@n'-mapas@'*/(-ruta-=-ciclo-de-los-
aminoacidos-aromaticos
http://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticos7/21/2019 Ruta Del Shikimato
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H+b
H2O
PiPi
H+
a
:
7B
B:
B:
B
B ;:=
;B=:
7
7 E 7
+ - e r i t r o s a / - f o s f a t o
< 7B
B:
B:
B:
:
;B=:
B
B:
B:
B:
:
;B=:
B
;B=:B:
B:
B:
B
C c i d o 8 - d e s h i d r o q u n i c o
;B=:B:
B:
B:
B:
C c i d o q u n i c o
;B=:
B:
B:
B8:=7B
C c i d o s h i k m i c o
;B=:
B:
B:
B:
C c i d o s h i k m i c o
;B=:
B:
B:
B8:=7B
C c i d o s h i k m i c o 8 - f o s f a t o
C c i d o 8 - f o s f a t o ) - e n o l p i r u i l s h i k m i c o 2 E 7 S 7 6
;B=:
B
B:
B8:=7B
;:=
;BB:
; o r i s m a t o
;B=:
B
B:
;:=
;BB:
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NAD+,Co+2
-desoxi-D-arabinoheptulosonato 7-fosfato (DAHP
A!P ADP
f e
g
c
NADPH
Pih
g. 1. Ruta del shikimato. La ruta inicia con la condensacin de la D-eritrosa 4-fosfato y el
Pi
Enzimas:
a) +%:7 sintasa"b) 8- deshidroquinato sintasa"c) Duinatodeshidrogenasa 2&%+7:
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#OH2
;B=:
B:
B ;B=:
;:=
C c i d o c o r s m i c o
;B=:
B ;B=:
;:=
&:=
C c i d o = - a m i n o - = d e s o 0 i c o r s m i c o
C c i d o a n t r a n l i c o
;B=:
&:=
C c i d o p r e f $ n i c o
:B=;
B:
B
;B=:
C c i d o / - h i d r o 0 i b e n # o i c o
;B=:
B:
C c i d o / - a m i n o -$ - d e s o x i % o r & s ' i % o
;B=:
&:=
B ;B=:
;:=
C c i d o p - a m i n o b e n # o i c o 2 7 % ? % 6
;B=:
&:=
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a c-
-d
e
Enzimas:
a) =-amino-=-deso0iisocorismato sintasa"b) =-amino-=deso0iisocorismato liasa"c) ;orismato mutasad) ;orismato liasa"e) /-amino-/-deso0icorismato sintasa"f) /-amino-/-deso0icorismato liasa"
PPf
Fig.%. $ompuestos derivados del &cido
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C c i d o a n t r a n l i c o
;B=:
&:=
C c i d o f o s f o r i b o s i l a n t r a n l i c o
B
B: B:
B8:=7B &:
:B=;
C c i d o c a r b o 0 i f e n i l a m i n o d e o 0 i r i b u l o s a ) - f o s f a t o
B8:=7B
B:
B:
&:
B:
:B=;
i n d o l 8 - g l i e r o l f o s f a t o
&
:
B:
B:
B8:=7B
n d o l
&
:
F r i p t f a n o
B
&:=&:
B:
a
+Pirofosfatode
PPi
b
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http#**itiipediaor.*ii*!riptofano
https.@@books"google"com"m0@booksG
idH3F0fIDg8J?/;KpgH7%=J'KdqHshikimate
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idH0T371krF1tE;KpgH7%'/='KdqHshikimate