Ruta Del Shikimato

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  • 7/21/2019 Ruta Del Shikimato

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    Ruta del Shikimato

    Es la ruta ms importante en la mayora de los organismos auttrofos ya que

    proporciona particularmente los aminocidos aromticos L-fenilalanina, L-tirosina y

    L-triptfano,as como ubiquinona, plastoquinonas, tocoferoles, itamina !, entre

    otros" Esta ruta es empleada por microorganismos y plantas, pero no por animales

    ya que son incapaces de sinteti#ar los sistemas de anillos de aminocidos

    aromticos, y en consecuencia los aminocidos aromticos que se encuentran

    entre los aminocidos esenciales para el hombre deben obtenerse de la dieta"

    La ruta del shikimato fue identificada a tra$s del estudio de la induccin de lu#

    ultraioleta en mutantes de E" coli, %erobacter aerogenes, y &eurospora"

    En '()*, usaron la t$cnica de enriquecimiento de la penicilina, +ais obtuo unas

    series de mutantes de E" coli que no podan crecer sin la adicin de sustancias

    aromticas" n nmero de mutantes requeran cinco compuestos. tirosina,

    fenilalanina, triptfano, cido p-aminoben#oico y una tra#a de cido

    p-/-hidro0iben#oico" 1ue una sorpresa encontrar que los requerimientos para

    todos estos cinco compuestos podran satisfacerse mediante la adicin de cido

    shikmico, un compuesto aliftico que fue considerado como un cido de plantas

    raras, fue aislado de plantas de la especie illicium 23apon$s 4shikimi56" %s, el

    shikimato fue implicado como un intermediario en la biosntesis de los tres

    aminocidos aromticos y de otras sustancias aromticas esenciales"

    Reacciones

    Los precursores, que son, +-eritrosa /-fostafo y fosfoenolpiruato 27E76 se

    combinan para formar 8-deso0i-+-arabinoheptulosonato 9-fosfato 2+%:76, una

    reaccin catali#ada por la +%:7 sintasa" La en#ima, 8-deshidroquinato sintasa,catali#a la ciclacin de +%:7 a cido 8-deshidroquinico, la en#ima requiere ;o ade sobre el fosfoenolpiruato 27E76 para formar

    cido 8-fosfato )-enolpiruilshikimico, esta reaccin es catali#ada por la

    )-enolpiruilshikimato 8-fosfato sintasa", mientras que la conersin a cido

    corsmico es catali#ada por la corismato sintasa"

    La formacin del cido corsmico es un importante punto de ramificacin en la a

    del cido shikmico ya que este compuesto puede someterse a cuatro tipos

    diferentes de conersin" En la presencia de glutamina, el cido corsmico es

    conertido a cido antranlico, mientras la corismato mutasa catali#a la formacin

    de cido pref$nico" El cido corsmico es tambi$n conertido en cido

    p-aminoben#oico y en cido /-hidro0iben#oico"

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    El cido antranlico es conertido primero a cido fosforibosilantranlico y despu$s

    a carbo0ifenilaminodeo0iribulosa-)-fosfato, esta reaccin es catali#ada por la

    antranilato fosforibosil transferasa y fosforibosil antranilato isomerasa,

    respectiamente" El cierre del anillo para formar indol-8-glicerol fosfato es

    catali#ada por la indolglicerol fosfato sintasa" El en#ima que catali#a la reaccin

    final es, el triptfano sintasa que consiste en dos componentes. componente %,catali#a la disociacin de indolglicerol fosfato a indol y gliceraldehdo 8-fosfato,

    mientras que el componente ? catali#a la condensacin directa de indol con serina

    para formar triptfano"

    La tirosina y la fenilalanina son ambas biosinteti#adas del cido pref$nico, pero por

    as independientes" En la formacin de tirosina, el cido pref$nico es primero

    aromati#ado a cido /-hidro0ifenilpiruico, una reaccin catali#ada por la prefenato

    deshidrogenasa, luego ocurre una transaminacin, catali#ada por la tirosina o

    /-hidro0ifenilpiruico aminotransferasa y finalmente se obtiene el aminocido

    tirosina"

    La biosntesis de fenilalanina implica primero la aromati#acin del cido pref$nico

    a cido fenilpirico, una reaccin catali#ada por la prefenato deshidratasa, y

    luego una transaminacin catali#ada por la fenilalanina o fenilpiruato

    aminotransferasa, entonces obtenemos fenilalanina"

    http.@@AAA"biopsicologia"net@el-proyecto@n'-mapas@'*/(-ruta-=-ciclo-de-los-

    aminoacidos-aromaticos

    http://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticoshttp://www.biopsicologia.net/el-proyecto/n1-mapas/1049-ruta-2-ciclo-de-los-aminoacidos-aromaticos
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    H+b

    H2O

    PiPi

    H+

    a

    :

    7B

    B:

    B:

    B

    B ;:=

    ;B=:

    7

    7 E 7

    + - e r i t r o s a / - f o s f a t o

    < 7B

    B:

    B:

    B:

    :

    ;B=:

    B

    B:

    B:

    B:

    :

    ;B=:

    B

    ;B=:B:

    B:

    B:

    B

    C c i d o 8 - d e s h i d r o q u n i c o

    ;B=:B:

    B:

    B:

    B:

    C c i d o q u n i c o

    ;B=:

    B:

    B:

    B8:=7B

    C c i d o s h i k m i c o

    ;B=:

    B:

    B:

    B:

    C c i d o s h i k m i c o

    ;B=:

    B:

    B:

    B8:=7B

    C c i d o s h i k m i c o 8 - f o s f a t o

    C c i d o 8 - f o s f a t o ) - e n o l p i r u i l s h i k m i c o 2 E 7 S 7 6

    ;B=:

    B

    B:

    B8:=7B

    ;:=

    ;BB:

    ; o r i s m a t o

    ;B=:

    B

    B:

    ;:=

    ;BB:

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    NAD+,Co+2

    -desoxi-D-arabinoheptulosonato 7-fosfato (DAHP

    A!P ADP

    f e

    g

    c

    NADPH

    Pih

    g. 1. Ruta del shikimato. La ruta inicia con la condensacin de la D-eritrosa 4-fosfato y el

    Pi

    Enzimas:

    a) +%:7 sintasa"b) 8- deshidroquinato sintasa"c) Duinatodeshidrogenasa 2&%+7:

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    #OH2

    ;B=:

    B:

    B ;B=:

    ;:=

    C c i d o c o r s m i c o

    ;B=:

    B ;B=:

    ;:=

    &:=

    C c i d o = - a m i n o - = d e s o 0 i c o r s m i c o

    C c i d o a n t r a n l i c o

    ;B=:

    &:=

    C c i d o p r e f $ n i c o

    :B=;

    B:

    B

    ;B=:

    C c i d o / - h i d r o 0 i b e n # o i c o

    ;B=:

    B:

    C c i d o / - a m i n o -$ - d e s o x i % o r & s ' i % o

    ;B=:

    &:=

    B ;B=:

    ;:=

    C c i d o p - a m i n o b e n # o i c o 2 7 % ? % 6

    ;B=:

    &:=

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    a c-

    -d

    e

    Enzimas:

    a) =-amino-=-deso0iisocorismato sintasa"b) =-amino-=deso0iisocorismato liasa"c) ;orismato mutasad) ;orismato liasa"e) /-amino-/-deso0icorismato sintasa"f) /-amino-/-deso0icorismato liasa"

    PPf

    Fig.%. $ompuestos derivados del &cido

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    C c i d o a n t r a n l i c o

    ;B=:

    &:=

    C c i d o f o s f o r i b o s i l a n t r a n l i c o

    B

    B: B:

    B8:=7B &:

    :B=;

    C c i d o c a r b o 0 i f e n i l a m i n o d e o 0 i r i b u l o s a ) - f o s f a t o

    B8:=7B

    B:

    B:

    &:

    B:

    :B=;

    i n d o l 8 - g l i e r o l f o s f a t o

    &

    :

    B:

    B:

    B8:=7B

    n d o l

    &

    :

    F r i p t f a n o

    B

    &:=&:

    B:

    a

    +Pirofosfatode

    PPi

    b

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    http#**itiipediaor.*ii*!riptofano

    https.@@books"google"com"m0@booksG

    idH3F0fIDg8J?/;KpgH7%=J'KdqHshikimate

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    https.@@books"google"com"m0@booksG

    idH0T371krF1tE;KpgH7%'/='KdqHshikimate