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4uchas sustancias orgánicas tienen cierta solubilidad en
agua
$ la etracci!n de tales soluciones resulta incompleta.
&n
muchos casos el procedimiento se meora
considerablementeagregando una sal como cloruro de sodio *a+l,'
sulfato de
sodio *a2S36, o carbonato de potasio *7 2+38,.
&n ma$or parte este m"todo produce la separaci!n de las
fases
debido a/ a, 9na disminuci!n de la ma$oría de los
disol#entes
orgánicos $ b, 9na disminuci!n de la ma$oría de los
disol#entes orgánicos en agua' de tal forma %ue el proceso
deetracci!n sea más fácil $ eficiente.
1.1.5. ecado.
Los procesos de síntesis $ aislamiento de compuestos
orgánicos generalmente re%uieren disponer de una soluci!n
dedicho compuesto en un disol#ente orgánico' contaminado con
trazas de agua.
Los desecantes %uímicos se utilizan más frecuentemente %ue
los procesos físicos *como la destilaci!n azeotropica, $ se
pueden di#idir en dos grandes grupos/ a%uellos %ue
reaccionan%uímicamente con el agua en un proceso no re#ersible
$
a%uellos %ue absorben agua o %ue forman hidratos den forma
re#ersible. 9n buen agente de secado %uímico debe
reunir
#arias condiciones' entre ellas/
• o reaccionar con las sustancias %ue se #an a secar.
•:ener gran capacidad de desecaci!n.
• Secar rápido.
• Ser fácilmente separable de la sustancia una #ez seca.
1.&. Extracción con ácido base.
La etracci!n li%uido ; li%uido es un proceso mediante el
cual
una sustancia %ue se encuentra en una mezcla solida o disueltaen
un determinado disol#ente es transferida a otro disol#ente.
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La cromatografía es la separaci!n de dos o más compuestos o
iones por la distribuci!n entre dos fases *sistema bifásico,'
una
de las cuales es m!#il *fase m!#il %ue desplaza de
formadiferencial los compuestos a tra#"s de la fase estacionaria, $
la
otra es estacionaria *fase estacionaria donde se retienen
los
compuestos a separar,. &stas dos fases pueden ser/ solida
; li%uida' li%uida ; li%uida o gas ; li%uida.
&sta es una prueba %ue puede ser utilizada para/
• +onocer el nmero de componentes de una mezcla e
identificarlos por comparaci!n con patrones
*cromatografía analítica,.
• Separar mezclas de compuestos $ como m"todo de
purificaci!n *cromatografía preparati#a,.
1.3.1. Cromatografa de adsorción.
La cromatografía de adsorci!n emplea una fase estacionariasolida
de carácter polar' adsorbente $ una fase m!#il li%uida'
elu$ente. Se utiliza tanto con fines analíticos como
preparati#os $ la separaci!n de los componentes de la
mezcla
#iene determinada por las interacciones polares de
loscomponentes de la misma con las fases estacionaria $ m!#il.
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permanecieron en la fase acuosa mientras %ue 0.062Cg
migraron a la fase orgánica.
&.1.&. Extracción m4ltiple.
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Se realizan 2 etracciones con 20 mL de ?+l al 10 G $ una
ltima con 20 mL de agua' en donde la ma$or parte de la p-
metilanilina se etraerá de la mezcla. )l tratar el etracto
conhidr!ido de sodio concentrado' aparecen cristales
amarillentos en la soluci!n' los cuales se filtran $ se
secan'
logrando etraer 0.60Eg de p-metilanilina.
&.&.3. Extracción de naftaleno (componente
neutro).
9na #ez realizadas las etracciones de los componentes ácidos
$ básicos de la mezcla' se espera %ue una gran parte del
naftaleno' permanezca disuelto en la fase orgánica.
&ntoncesse usa sulfato de sodio anhidro con el fin de eliminar
toda el
agua presente en la soluci!n' para despu"s roto e#aporar la
mezcla $ obtener así 0.5256g de naftaleno
Figura 7. &tracci!n de naftaleno. Fuente: elaboraci!n
propia
&.3. Cromatografa.
&.3.1. Cromatografa de capa fina (-C).
Se realiz! este proceso con una mezcla de ibuprofeno conácido
acetilsalicílico' usando una mezcla de acetato de etilo $
heano en diferentes proporciones como fase m!#il' con el fin
de analizar cuál es la más apropiada para esta etracci!n' $
una placa de gel de sílice como fase estacionaria.
Figura 7. +romatografía de capa fina. Fuente:
elaboraci!n
propia
Los resultados esperados son los presentados en la figura F
pero estos resultados distan de la realidad. Se realiz!
la
cromatografía de capa fina con una relaci!n de acetato de
etilo
$ heano de 8/F *8 mL de acetato por F mL de heano, $ F/8'en el
primer caso el a#ance de la mezcla no se pudo
determinar debido a causas %ue se eplican en la discusi!n $
en el segundo caso *relaci!n F/8, solo se pudo apreciar el
a#ance de la aspirina. )demás se realiz! la prueba con tintacomn
$ se obtu#o una separaci!n de esta en los colores %ue la
forman. Se procedi! además a calcular los Hf en los casos
donde fue posible. Los resultados se presentan a
continuaci!n/
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grupo carboilo' un segmento apolar alrededor de la cadena
al%uílica. Se puede inferir %ue no es un proceso de
etracci!n
tan eficiente debido a %ue no se etrae tanta cantidad desoluto'
cabe anotar %ue es posible %ue al momento de realizar
la titulaci!n esta no se haga de manera adecuada mostrando
resultados err!neos de concentraci!n.
&.5.&. Extracción m4ltiple.
) partir de los resultados obtenidos de esta prueba se
puedeapreciar' %ue la etracci!n mltiple es mucho más eficiente'
en
cuanto a %ue se recoge ma$or cantidad de soluto %ue en la
etracci!n simple' #emos %ue el aumento en la recolecci!n de
ácido propanoico es de aproimadamente el 60G con respectoa lo
obtenido con etracci!n mltiple.
&.5.3. Efecto salino.
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5. Conclusiones
• La etracci!n con ácido o base se emplea para
separar mezclas de compuestos orgánicos' en funci!n
de la acidez' de la basicidad o de la neutralidad de
"stos' teniendo en cuenta para estos las sales' bases $ácidos
adecuados en cada caso.
• &n las t"cnicas de etracci!n es importante la
selecci!n del sol#ente más adecuado' teniendo en
cuenta %ue debe ser mu$ poco soluble en el sol#ente
%ue contiene el compuesto a separar %ue debe tener
alta capacidad de sol#atar el componente $
%ue posteriormente sea fácil su separaci!n mediante
t"cnicas sencillas' por esto suelen usarse sol#entes
#olátiles.
• La etracci!n simple se basa en la diferencia de
solubilidad de un componente en dos sol#entes
diferentes e insolubles entre sí' por lo cual se escoge
un sol#ente tal %ue el compuesto' %ue bien seencuentra en ambos
sol#entes' se encuentre en ma$or
proporci!n en el sol#ente %ue escoamos.
• La etracci!n mltiple se usa para obtener una ma$or
cantidad de compuesto' sin embargo ha$ %ue tener en
cuenta %ue el compuesto a separar es soluble en
ambos sol#entes usados' por lo %ue llegara un puntoen el %ue'
por más la#ados %ue se realicen con el
sol#ente' la cantidad de compuesto %ue migra es
mínima' o incluso nula.
• La #isita al laboratorio permiti! conocer $
manipular
diferentes instrumentos' con los cuales se nos fue
posible analizar $ caracterizar algunos
compuestosorgánicos.
• espu"s de desarrollar esta práctica se pudo
e#idenciar %ue no es estrictamente necesario guardar
las cantidades de reacti#os o materiales estipuladas
en los procedimientos' $a %ue los resultados %ue
#imos eran netamente cualitati#os.
• &n base a las obser#aciones realizadas es mu$
importante mencionar las acciones o aspectos comoson errores
humanos' incertidumbres de instrumentos
$ estado de elementos utilizados *reacti#os, %ue
pueden conlle#ar a errores con respecto a los
resultados esperados.
'. ecomendaciones
• Se debe tener mucho cuidado con la manipulaci!n de
los materiales' puesto %ue pueden llegar a tener
gra#es repercusiones con la salud.
• &s importante atender a todas las recomendaciones e
inducciones del docente a cargo' para e#itar
cual%uier posible accidente.
6. *gradecimientos
Se agradece al docente encargado $ el auiliar de laboratorio
por su dedicaci!n. Kuienes nos guiaron por todo el
proceso
eperimental $ fueron de gran a$uda para entender e
identificar todos los procesos $ reacciones %uímicas %ueestaban
ocurriendo delante de nosotros.
eferencias
1M ). del S. ?ormaza )naguano' Manual de Prácticas
deQuímica Orgánica I . 4edellin - )ntio%uia' 2012.
2M H. +hang' Química. 4cJra>-?ill' 2002.
8M S. N. Oeininger and P. H. Stermitz' Química orgánica
He#erte' 1CDD.
