ESTERIFICACION DE FISCHER

SNTESIS DE ACETATO DE ISOAMILO ESTERIFICACION DE FISCHERGarca Bernab Amado JovanniSalazar Ortega Kevin Francisco

INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA NACIONAL DE CIENCIAS BIOLGICAS

1. Efectuar la sntesis de un ster por medio de el mtodo de Fischer.

2. Analizar los factores que se requieren para conseguir que una reaccin en equilibrio se desplace hacia la formacin de los productos.

3. Aplicar el mtodo de Fischer en la preparacin de un Ester con importancia comercial.OBJETIVOS Reacciones de eliminacin.Son aquellas reacciones en las cuales se separan dos grupos de una molcula, sin que sean remplazados por otros grupos. En la mayora de los casos una molcula se transforma con perdida intramolecular de una molcula mas pequea y formacin de enlaces mltiples.Reacciones de sustitucin.Son reacciones en las que un tomo se separa de la molcula reaccionante, siendo sustituido por otro tomo que procede del reactivo atacante.INTRODUCCION

Los esteres son compuestos ampliamente difundidos en la naturaleza; gran variedad de ellos tienen aromas fragantes y se encuentran en frutas y flores.Son los derivados de los cidos carboxlicos, en los que el OH del grupo carboxlico ha sido remplazado por un OR de un alcohol.

ster Los esteres de bajo peso molar son lquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las frutas que lo contienen. Los esteres de cidos superiores son solidos cristalinos, inodoros. Son solubles en solventes orgnicos e insolubles en agua. Su densidad es menor a la del agua.Poseen aromas fuertes y voltiles.

La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un ster por reflujo de un acido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador acido. La mayora de los cidos carboxlicos son aptos para la reaccin, pero el alcohol debe ser generalmente un alcohol primario o secundario.

Cuando se mezcla un alcohol y un acido carboxlico junto con un catalizador acido, los componentes se combinan para dar un ster y agua. El ster formado se encuentra en una reaccin en equilibrio. La cual puede desplazarse hacia la formacin de ster o eliminando este mismo.

ESTERIFICACIN DE FISCHERFormas de desplazar el equilibrio hacia la formacin del ster. Adicin de exceso de los reactivos.Remocin del agua o ster por destilacin de una mezcla azeotropica.Remocin del agua mediante un agente deshidratante.Fue inventado por Ernest. W. Dean y David D. Stark en 1920 para la determinacin de agua en petrleo.Es una pieza de vidrio utilizada en experimentos qumicos para extraer agua de un medio de reaccin. Permite la determinacin de la cantidad de agua que contiene un hidrocarburo o producto que no sea miscible con el agua.Acta integrada a un sistema donde se produce una destilacin y va atrapando y separando el agua durante la destilacin que es en circuito cerrado. El agua es atrapada en una parte de la trampa que est graduada y permite su medicin.TRAMPA DE DEAN STARK

1. Se transfiere un protn del catalizador acido a oxigeno del grupo carbonilo carboxlico. Se forma la base conjugada del acido y un ion oxonio.

Que se estabiliza por resonancia al desplazar los electrones del doble enlace del grupo carbonilico hacia el oxigeno, incrementando el carcter electrfilo del carbono carbonilo.

MECANISMO 2. El carbono es atacado por el tomo de oxigeno nucleofilico del alcohol.

3. Se transfiere un protn del ion oxonio a la base conjugada del acido para estabilizarlo.

La base conjugada regresa a ser acido.

4.El acido protona uno de los grupos hidroxilo.

Se forma nuevamente el ion oxonio y la base conjugada del acido.5. Con la adicin del protn se forma un buen grupo saliente, agua, que se separa de la molcula.

En el grupo saliente, el oxigeno toma el par de electrones del enlace carbono-oxigeno para salir de la molcula y formar un carbocatin.

6. Para estabilizar el carbocatin, un par de electrones libres del oxigeno del grupo hidroxilo forman un enlace con el carbono.

Al formar el enlace se forma un ion oxonio.

7. Para estabilizar e oxigeno del grupo hidroxilo, se dona el protn a el oxigeno de la molcula de agua.

Los electrones del enlace regresan al oxigeno del ahora estable grupo carbonilo.

1 Matraz baln de 250 mL 14/231 anillo de fierro4 Pipetas graduadas 10 ml1 Bao de aceite1 Trampa de Dean Stark2 Pinzas de tres dedos con nuez1 Refrigerante recto 14/231 Probeta graduada de 50 ml1 Soporte universal1 Termmetro de 50c1 Embudo de separacin de 250 ml3 Vasos de precipitados de 100 ml1 Unin triple 14/231 Refrigerante de aire 14/231 Porta termmetro 14/231 Probeta de 25 ml1 Rejilla de asbesto1 Mechero bunsen1 Balanza granataria5 pipetas graduadasMATERIALPeso molecular (g/mol)

Solubilidad

Densidad (g/mL)

Punto de ebullicin (C)

Toxicidad

Acido actico glacial60S. En agua y etanol1.0520117Muy irritanteAlcohol isoamilico88S. En agua y ter etlico0.8120 131Moderado Acetato de isoamilo130S. En etanol y ter etlico; I.S. en agua

0.875620145Moderado Tolueno92I.S. En agua: S. en ter etlico0.87111Teratgeno e irritanteAlcohol n-amlico88 S. En etanol y ter etlico0.81138Moderado Acido sulfrico 98S. En agua y etanol1.84310Extremadamente corrosivoREACTIVOSPROCEDIMIENTO6 g (0.0682 moles; 74. mL) de alcohol isoamilico6 mL de acido actico glacial10 mL de tolueno10 gotas de acido sulfrico concentrado0.1 de acido p-toluensufonicoCuerpos de ebullicinAdaptar un trampa Dean Stark en el matraz de baln.

Matraz de reaccin

Verter tolueno hasta el nivel del tubo lateral.Sumergir el matraz en un bao de aceite a 110CPasar a un embudo de separacin cuando el volumen de agua ya no aumenteLavar la mezcla con dos porciones de agua de 15 mL y una con 15 mL de solucin saturada NaHCO3, despus una vez mas con agua.

Separar la fase orgnica en un vaso de precipitados y secar con sulfato de sodio anhidro.Montar un sistema de destilacin fraccionada con la fase anhidra en el matraz.

El liquido seco constara de tolueno, ster y una pequea porcin de alcohol sin esterificar.Destilar en bao de aceite a 120C aprox. Recolectar el destilado en bao de hieloTransferir el residuo de la destilacin a un probeta para medir el rendimiento de la reaccin.

Identificar el ster por su aroma y solubilidad en agua.

Los steres naturales y los sintticos se usan extensamente en la industria de fragancias para adicionar olores frutales, florales o herbales a alimentos, cosmticos, desodorantes para el hogar y medicinas.El ster acetoactico es un importante producto de partida en algunas sntesis, como la fabricacin industrial de colorantes de pirazolona.

APLICACIONES

En la medicina Encontramos algunos steres como el cido acetilsaliclico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocana, otro ster, es un anestsico local.

Aromas artificialesMuchos de los steres de bajo peso molecular tienen olores caractersticos a fruta: pltano (acetado de isoamilo), ron (propinoato de isobutilo) y pia (butirato de butilo). Estos steres se utilizan en la fabricacin de aromas y perfumes sintticos.