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Laboratorios de Química Orgánica

Práctica 5. Obtención de bromuro de n-butilo.

Problema Científico:

El bromuro de n-butilo es un importante intermediario de síntesis en la obtención de

compuestos polihalogenados con conocida actividad biológica, por lo que se le ha dado

a la Facultad de Química de la UH la tarea de desarrollar un método para la obtención

del mismo a partir del n-butanol.

Objetivos:

  Obtener un halogenuro de alquilo primario a partir del alcohol correspondiente.

 

Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la

reacción.

Técnica Operatoria

En un matraz de fondo redondo de una boca coloque 12 g de bromuro de sodio, 10 ml

de agua y 11,6 ml de n-butanol. Mézclelos perfectamente, con agitación magnética y

adapte el refrigerante en posición de reflujo.

Enfríe el matraz en un baño de hielo –  agua y pasado unos 20 min. adicione por la boca

del condensador 10 ml de ácido sulfúrico concentrado en porciones de 2 ml.

Terminada la adición retire el matraz del baño hielo  –  agua y adapte uha trampa de sosa

en perlas y solución de sosa al 5 % (25 ml), como se indica en la figura.

Caliente suavemente y agite hasta obtener un reflujo moderado. Se empieza a notar el

 progreso de la reacción con la aparición de dos fases, siendo la superior la que contiene

el bromuro de n-butilo. Después de 30 min. bajo estas condiciones suspenda el

calentamiento, enfrie ligeramente y acondicione un aparato para destilación simple.

Caliente y destile rápidamente, reciba el destilado en un recipiente enfriado en baño de

hielo. El calentamiento se continua hasta que el destilado el claro y no contenga gotasaceitosas.

El destilado se pasa a un embudo separador y se lava sucesivamente con :

  5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior)

  5 ml de ácido sulfúrico concentrado enfriado a 5 ºC (el bromuro es la fase

superior)

Agite cuidadosamente.

  5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior)

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  5 ml de solución de NaOH al 5 % (el bromuro es la fase inferior)

  5 ml de agua (el bromuro es la fase inferior)

Transfiera el bromuro de n-butilo húmedo a un erlenmeyer y séquelo con sulfato de

sodio anhidro; decántelo a un matraz de bola de 25 ml y destílelo. Colecte la fracciónque destila entre 80 y 90 ºC en un recipiente previamente pesado.

Bibliografía

“Química Orgánica, Experimentos con enfoque ecológico” de la Universidad Autónomade México.