SINTESIS DE OSAZONA[1].docx

INTEGRANTES :

HUAMANÍ CRUZ, CLAUDIA

SOLANO ROMANI MARGARET

DIAZ MAMANI, ROXANA

CURSO :

QUIMICA ORGANICA

PROFESOR :

CESAR FUERTES RUITON

CROMATOGRAFÍA DE OSAZONAPROF. FUERTES

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CROMATOGRAFÍA DE OSAZONA

E.AP FARMACIA Y BIOQUIMICA

INTRODUCCION :

El primer objetivo de la síntesis de un compuesto orgánico es determinar la solubilidad, para lo cual se tendrá en cuenta la relación del soluto y de los solventes, en cuanto a su grado de polaridad.

Es decir, la solubilidad está asociada a la estructura del solvente y del compuesto orgánico que se quiere estudiar.

No obstante que existe una serie de factores que favorecen o que la solubilidad de un compuesto orgánico, podemos afirmar que son importantes los siguientes casos.

1. La formación de puentes hidrógenos, provenientes de compuestos hidroxilados, aminados o carboxilados, se solubilizan en solventes polares como el metanol, el etanol y el agua.

2. La presencia de halógenos incrementa la insolubilidad en solventes hidrofílicos.3. La cadena carbonada también favorece la solubilidad en solventes polares (éter

etílico, cloroformo, etc.) e incrementa si insolubilidad en solventes polares (agua, metanol,etc.)

MARCO TEORICO

SINTESIS DE OSAZONA

La formación de la osazona destruye el centro asimétrico adyacente al grupo carbonilo. La conformación de la porción restante de la molécula no se afecta. La formación de osazonas no se limita a los carbohidratos, sino que es típica de los α-hidroxialdehídos y las α-hidroxicetonas en general (por ejemplo la benzoína).

Los azúcares son en general solubles en agua y difícilmente pueden recristalizarse, sin embargo, sus osazonas fácilmente se cristalizan en éste disolvente y además presentan un punto de fusión bien definido, por lo cual este tipo de derivados se utiliza para caracterizar carbohidratos, así como también para determinar sus configuraciones.

Cuando se quiere conocer la composición de una sustancia orgánica es necesario seguir tres etapas básicas.

1. Obtener una muestra representativa de la muestra.

2. Separar o aislar cada una de las sustancias componentes de la mezcla para su posterior análisis.

3. Identificación de cada uno de los componentes de dicha muestra.

La segunda de las etapas es una de las más complejas, laboriosas y difícil de realizar

El conocimiento de los métodos de aislamiento y purificación de un compuesto es fundamental en Química Orgánica por las siguientes razones:

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• Poder determinar su estructura

• En los procesos de síntesis.

• Seguimiento de las reacciones químicas

Estos métodos están basados en las diferencias que existen entre las propiedades físicas de los componentes de una mezcla (puntos de ebullición, densidad, presión de vapor,solubilidad, etc.)

METODOS DE SEPARACION

Filtración, decantación, cristalización, sublimación, destilación, extracción

CRISTALIZACIÓN

Proceso de separación de un soluto a partir de su disolución, por sobresaturación de la misma, aumento de la concentración o por enfriamiento de esa disolución.

La cristalización permite separar solutos prácticamente puros.

¿Cómo se sobresatura una disolución para que comience a cristalizar el soluto?

Saturando la disolución en caliente con posterior enfriamiento de la misma

Aumentando su concentración evaporando una parte del disolvente

Adicionando a la disolución otra sustancia más soluble en el disolvente que el compuesto que se desea separar

DEFINICIÓN DE CROMATOGRAFÍA

Se entiende por cromatografía al conjunto de técnicas analíticas que se fundamentan en la separación que se produce cuando una mezcla de compuestos es arrastrada por una fase móvil a lo largo de una fase estacionaria.

La técnica cromatográfica de purificación consiste en separar mezclas de compuestos en función de su diferente afinidad entre una fase estacionaria y una móvil.

Todas las técnicas cromatográficas dependen de la distribución de los componentes de la mezcla entre dos fases inmiscibles, una de ellas llamada fase activa o fase móvil, que transporta las sustancias que se separan, y que progresa en relación a otra fase llamada fase estacionaria

CLASIFICACIÓN DE LOS PROCESOS CROMATOGRÁFICOS

La fase móvil puede ser un líquido o un gas. La fase estacionaria puede ser un sólido o un líquido.

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Teniendo en cuenta la naturaleza de la fase estacionaria se establece la siguiente clasificación.

CROMATOGRAFÍA DE ADSORCIÓN: la fase estacionaria es un sólido sobre el que se adsorben los componentes de la muestra.

CROMATOGRAFÍA DE REPARTO: la fase estacionaria es un líquido sostenido por un sólido inerte.

CROMATOGRAFÍA DE INTERCAMBIO IÓNICO: la fase estacionaria es una resina de intercambio iónico y la separación se produce por la unión de los iones a la fase estacionaria.

CROMATOGRAFÍA DE EXCLUSIÓN MOLECULAR: la fase estacionaria es una estructura parecida a un tamiz y la separación se produce en función del tamaño de las moléculas.

OBJETIVOS :

Determinar la solubilidad del producto a sintetizar. Purificar por el método de cristalización. Identificar los productos obtenidos.

PARTE EXPERIMENTAL.-

MATERIAL

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Tubos de ensayoBeaker de 100 mlPapel filtroEmbudo de filtraciónRecipientes de vidrio o viales

REACTIVOS

D-glucosa o D-galactosaClorhidrato de fenilhidrazinaAcetato de sodioAgua destiladaEtanolN-HexanoCloroformo

METODO OPERATIVO

1. EN el tubo de ensayo se procedió a colocar una sustancia X en polvo, a la vez también se le agrego clorhidrato de fenilhidrazina, acetato de sodio y agua destilada en las siguientes cantidades:

a. Agua destilada : 5mlb. Clorhidrato de fenilhidrazina : 0.40 grc. Acetato de sodio : 0.60 grd. Sustancia X ( glucosa o galactosa ) : 0.20 gr

2. Luego se procedió a combinar todo 3. Acto seguido se procedió a hacer baño maria a la muestra para lo cual se

sumergió el tubo que contenía la muestra en un beaker que contenía agua la cual estaba calentándose ( el objetivo era llegar a realizar el baño maria hasta que el agua tuviera 100º C o hasta que se cristalizara la muestra para así extraer los cristales los cuales iban a ayudar a identificar la muestra en los procesos sigyientes

4. Luego se procedió a enfriar la muestraç5. Después de enfriada la muestra se procedió a filtrarla con ayuda de agua destilada

y papel filtro ( esto para quitarle el agua que tenia y quedarnos solo con los cristales).

6. Finalmente con ayuda de una espátula se retiro la muestra y se la guardo en un vial.

Muestra antes y después de realizado el baño maría, se observa el cambio de coloración y consistencia pasando de un color amarillo translucido a amarillo patito intenso y se ve que la consistencia cambia de liquido a cristales

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GLOSARIO

SOLUTO

REALIZANDO BAÑO MARIA A LA MUESTRA

ANTES DESPUES

FILTRACION DE LOS CRISTALES CON AYUDA DE UN EMBUDO, UN BEAKER Y UN PAPEL DE FILTRO. FINALMENTE LOS CRISTALES QUEDARAN EN EL PAPEL

LA MUESTRA FINAL SE OBTUVO SACANDO LOS CRISTALES DEL PAPEL FILTRO CON AYUDA DE UNA BAGUETA PARA FINALMENTE ALMACENARLO EN UN VIAL

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Se lo define al componente que se encuentra en menor concentración en una solución.

SOLVENTE

Se lo define como al componente que se encuentra en mayor concentración en una solución

POLARIDAD

La polaridad química o sólo polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la desigualdad de las cargas eléctricas en la misma. Esta propiedad se relaciona con otras propiedades químicas y físicas como la solubilidad, punto de fusión, punto de ebullición, fuerza intermolecular, etc.

SINTESIS

Síntesis química es el proceso por el cual se obtienen compuestos químicos a partir de sustancias más simples. El objetivo principal de la síntesis química, además de producir nuevas sustancias químicas, es el desarrollo de métodos más económicos y eficientes para sintetizar sustancias naturales ya conocidas, como por ejemplo el ácido acetilsalicílico (presente en las hojas del sauce) o el ácido ascórbico o vitamina C, que ya se encuentra de forma natural en muchos vegetales.

OSAZONA

Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en química orgánica. Se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. Emil Fischer desarrolló y usó la reacción para identificar azúcares cuya estereoquímica difería por sólo un carbono quiral. La reacción involucra la formación de un par de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidación del grupo hidroximetileno adyacente al centro formilo. La reacción puede ser usada para identificar monosacáridos

CONCLUSIONES :

En la siguiente práctica se logro concluir que:

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Para que se forme la glucosazona primero reaccionan el acetato de sodio con el clorhidrato de fenilhidrazina y luego esto reacciona con el azúcar.

Otros componentes que se forman al reaccionar la glucosa, el clorhidrato de fenilhidrazina y el acetato de sodio aparte de la glucosazona son : agua, cloruro de sodio ( NaCl ) y CH3COOH.

Se realizo baño maria para acelerar la reacción de los compuestos. Las osazonas se forman cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. Se forman dos aguas debido a que cuando las moléculas se rompen liberan dos

oxigenos los cuales reaccionan con los hidrogenos que se encuentran en el compuesto.

Proceso de separación de un soluto a partir de su disolución

DISCUSIONES :

En la práctica se utilizo el método de cristalización debido a que es un proceso de separación de un soluto a partir de su disolución y con este método a la vez se pueden obtener cristales del compuesto para así en un futuro realizar pruebas cromatograficas lo cual ayudara a determinar la pureza del compuesto y a identificar de que compuesto se trata.

El baño maría se realizo debido a que como todos sabemos a más temperatura se acelera la reacción.

Al filtrar se utilizo agua destilada ya que como sabemos esta no reacciona con los compuestos orgánicos, a la vez que como el compuesto ya contenía agua destilada se sabía que estos no iban a reaccionar o que la muestra no se iba a alterar

Al calentar en baño maría no solo fue nuestro tubo de ensayo sino varios y se pudo observar k no todos empezaban a formar cristales al mismo tiempo, eso se debía a que unas eran D-Glucosa y otras D- Galactosa

Las osazonas son una clase de derivados de carbohidrato encontrados en química orgánica. Se forman

cuando los azúcares reaccionan con fenilhidrazina. Emil Fischer desarrolló y usó la reacción para identificar

azúcares cuya estereoquímica difería por sólo un carbono quiral. La reacción involucra la formación de un par

de funcionalidades fenilhidrazona, concomitante con la oxidación del grupohidroximetileno adyacente al centro

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formilo. La reacción puede ser usada para identificarmonosacáridos. Involucra dos reacciones. Primero, la

glucosa con la fenilhidrazina producen glucosafenilhidrazona por eliminación de una molécula de agua del

grupo funcional. El siguiente paso involucra la reacción de un mol de glucosafenilhidrazina con dos moldes

de fenilhidrazina (exceso). Primero, la fenilhidrazina está involucrada en la oxidación del carbono alfa a un

grupo carbonilo, y la segunda fenilhidracina involucra la remoción de una molécula de agua con el grupo

formilo del carbono oxidado, y formando el enlace carbono-nitrógeon. El carbono alfa es atacado aquí porque

es más reactivo que los otros. Son compuestos altamente coloreados y cristalinos, y pueden ser detectados

fácilmente.

Una reacción general mostrando la formación de una osazona. La D-glucosareacciona con fenilhidrazina para

producir osazona de glucosa. EL mismo producto se obtiene de la mannosa.

MATERIALES

Cuba de desarrollo cromatografico

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Osazone-Formation.png

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Placas cromatograficas de silicagel GF254

Pipetas tipo Pasteur

Pipetas graduadas x 10 ml

Pipetas graduadas x 1 ml

Aspersor

Lámpara de luz UV

REACTIVOS

Cloroformo

Etanol

METODO OPERATIVO

1. Se cogen dos tubos de ensayo, en un tubo se coloca una cierta cantidad de osazona impura y se le agrega 0.2 ml de etanol. En el segundo tubo también se coloca una cantidad de osazona pura, en este caso y también se le adiciona 0.2 ml de etanol.

2. Luego se procedió a remover el contenido de cada tubo.3. Acto seguido con un fosforo, el cual es colocado en la parte media del capilar, para

partirlo por la mitad, el cual servirá después para la absorción de la mezcla realizada.

4. Después a la mezcla del tubo con etanol y osazona impura; con la mitad del capilar se procede a absorber y en la placa cromatográfica se dan de 20-25 puntadas; teniendo como límite inferior 1 cm. El mismo procedimiento para el segundo tubo que contiene osazona pura y etanol.

5. Introducir la placa cromatográfica en la cámara de desarrollo, allí esperamos a que la fase móvil ascendiera sobre la fase estacionaria. Finalmente se saca la placa cromatográfica de la cámara y se espera su secado para su mejor observación.

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Muestra de osazona a la cual se le está agregando 0.2 ml de etanol.

Tubos con muestra de etanol con osazona pura en uno y osazona impura en el otro.

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Se absorbe la mezcla de osazona pura mas etanol con el capilar; igualmente con la muestra de osazona impura con etanol. Posteriormente, por medio de puntadas (20 en total) se coloca poco a poco en la placa de silicagel.

Documents

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