SÍNTESIS DEL ANHÍDRIDO FTÁLICO A PARTIR DEL ÁCIDO FTÁLICO

L. Bermúdez, J. Quevedo, Y. Vargas, D. Gonzáles

Facultad de Ciencias Básicas

Programa de Química

Fecha de entrega: Noviembre 24 de 2009________________________________________________________________________________________

1. RESUMEN

En esta práctica se realizó la obtención del anhídrido ftálico a partir del ácido ftálico y el anhídrido acético, donde el ácido acético tiene la tendencia de ser usado como agente deshidratante en esta reacción, este es un proceso en el cual se requiere el sometimiento a reflujo para un mejor rendimiento. Este método es utilizado industrialmente partiendo desde ácidos dicarboxílicos, hasta llegar a la formación de anhídridos cíclicos, como lo es en esta ocasión sintetizar el anhídrido de nuestro interés.

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2. INTRODUCCIÓN

El anhídrido ftálico, también conocido como ftalandiona, se presenta en estado físico como cristales incoloros (agujas rómbicas) a temperatura de 25 ºC la densidad es de 1,527 g/ml. Punto de fusión: 130,8 ºC. Punto de ebullición: 284,5 ºC; dicho compuesto es soluble en agua, alcohol y éter.Es un intermediario muy importante en la obtención de indicadores (colorantes). .

Haciendo reaccionar el anhídrido ftálico con el benceno, en presencia de cloruro de aluminio, resulta la antraquinona; reacción empleada en la síntesis de la alizarina y demás colorantes derivados de ella:

Calentando el anhidro ftálico con fenol, en presencia del cloruro de zinc, resulta la fenolftaleina, tan usada como reactivo indicador de las bases y como purgante suave.

Fundiendo una molécula de anhídrido ftálico con dos de resorcina, o para-fenodiol, y manteniendo

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durante doce horas una temperatura de 200 ºC se forma la fluoresceína; un polvo cristalino anaranjado-rojizo, la cual presenta intensa coloración verde fluorescente en solución básica. El derivado tetrabromado de la fluoresceína es la eosina, y su derivado tetrayodado es la eritrosina, colorantes muy apreciados en la industria. La eosina se emplea mucho en la fabricación de tinta roja.

3. PROCEDIMIENTO

En un balón de 5 ml se agregaron 200 mg de ácido ftálico y 0.4 ml de anhídrido acético, junto con una barra magnética de agitación y un condensador de reflujo. La solución que se formó se sometió a un calentamiento durante aproximadamente 30 minutos.Se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente, se lleva a un baño de hielo por un periodo de 10 minutos, donde el sólido se colectó por filtración al vacio.

Luego al residuo obtenido se le añade cuidadosamente por medio de un goteo entre 0.5- 1.0 ml de hexano frio y se deja secar al ambiente.

Después colocando los cristales en el papel filtro se obtiene el secado final.Por último se pesó el producto, a el cual se va a calcular el porcentaje de rendimiento obtenido durante esta práctica y además su determinado punto de fusión, con el fin de comparar estos resultados con la parte teórica.

4. RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Como se explica en el mecánismo de la reacción, el anhidrido acético actúa como agente deshidratane, lo cual se efectúa a alta temperatura para mayor efectividad.El anhidrido acético actúa como nucleofilo, atacando al carbono carbonilo, desprendiendo

grupos OH- que sigue actuando como nucleofilo que ataca al grupo carbonilo del ácido ftálico (ác. Dicarboxilico), produciendose la ciclación debido a que los carbonos carbonilos se unen al oxigeno y generando el anhidrido ftálico, además de ácido acético.La manera en que se comprobó la pureza de anhidrido ftálico fue determinando el punto de fusión de la muestra, que fue aproximadamente de 126ºC , muy cercano al reportado en la literatura que es de 130.8 ºC.El porcentaje de rendimiento fue de 110%, es decir 0.2015 g, en teoria se debian obtener 0.1835 g de este (anhídrido ftálico). El exceso en el porcentaje puede haberse producido por exceso de moles de agua en la muestra, que pudo no haberse secado en su totalidad al momento de pesar la muestra.

Se realizaron los siguientes cálculos:

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ESQUEMA DEL PROCEDIMIENTO.

5. PREGUNTAS

5.1- Proponga un mecanismo para la reacción efectuada en la práctica.

5.2- Cual es la aplicación practica del anhídrido ftálico. Rpta: Se usa como plastificante, también en resinas de poliéster insaturado (URP), resinas

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alquílicas y de polieterimida, en polioles poliéster, en pigmentos y tintes, anhídridos halogenados, etc. Pero la principal aplicación es que este compuesto en un excelente intermediario para poder obtener colorantes como la eosina, y la eritrosina de amplio uso en la industrias de textiles. De esta molécula también se puede obtener la fenolftaleina, un indicador acido-base utilizado en el laboratorio frecuentemente.

5.3- Como se preparan los anhídridos de cadena abierta? Explique con ecuaciones.

Rpta: Los anhídridos de cadena abierta no pueden formarse por simple calentamiento del ácido. Uno de los métodos más comunes para formarlos consiste en calentar el ácido carboxílico con anhídrido acético. Se establece un equilibrio entre el anhídrido deseado y el anhídrido acético. Puede completarse la reacción por destilación del ácido acético, componente más volátil de la mezcla.

5.4- Escriba las formulas de los siguientes ácidos y sus correspondientes anhídridos: succínico, maleico y glutárico.

5.5- Cuales son los derivados de los ácidos carboxílicos? Escriba sus formulas estructurales generales y ordénelos según se reactividad hacia la sustitución nucleofilica.

Rpta: Los ácidos carboxílicos y los derivados de ácidos carboxílicos son una clase de compuestos que se denominan en general Derivados de Acilo, R-CO-Y, donde el grupo acilo está unido a un sustituyente electronegativo -Y, que puede actuar como grupo saliente en diversas reacciones de sustitución.Las reacciones químicas de los distintos derivados de ácidos carboxílicos están representadas por un tipo de reacción general: la reacción de sustitución nucleofílica en el acilo. Mecanísticamente, estas reacciones se realizan por medio de la adición de un nucleófilo al grupo carbonilo polar del derivado de ácido, seguida de la expulsión de un grupo saliente del intermediario tetraédrico:

 La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, Y. Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de ácido. La reactividad de un derivado de ácido hacia la sustitución nucleofílica depende tanto del entorno estérico alrededor del grupo carbonilo como de la naturaleza electrónica del sustituyente, Y. Todos ellos pueden ser obtenidos de los respectivos ácidos carboxílicos, los cloruros de ácidos a su vez se pueden transformar en cualquier otro derivado de ácido.

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6. CONCLUSIÓNES

Por último podemos decir que se pudo determinar que porcentaje de rendimiento (110 %) que tuvo la obtención del anhídrido ftálico a partir de su respectivo ácido y ácido acético.También se conoció para que se usa el anhídrido ftálico en la práctica industrial, como lo es para el uso de colorantes e indicadores, por otro lado se propuso la síntesis del anhídrido en teoría para poder saber que productos se obtuvieron en la práctica realizada.

7. RECOMENDACIONES

Para obtener unos resultados más exactos, hay que tener más en cuenta los siguientes parámetros:♣ Un buen espacio en el lugar de trabajo y una buena organización de él, es decir buena ubicación de los reactivos y materiales con los cuales vamos a trabajar.♣ Buscar las condiciones ideales a la hora de realizar la practica (temperatura, humedad, presión, etc.).♣ Poseer los reactivos necesarios (completos), para mejor conocimiento y mejor diversidad de procedimientos y resultados.♣ Una buena limpieza por parte de los materiales, y alta pureza por parte de los reactivos, para así obtener resultados precisos. ♣ Tener cuidado cuando se manipulan los ácidos fuertes concentrados, porque son irritantes y muy tóxicos.

8. FUENTES DE INFORMACIÓN

8.1. Bibliografía

[1] MORRISON, Robert. Química Orgánica 5ª edicion

Mexíco: Mc Graw Hill, pag 1123-1128

[2] WINGROVE, Alan. Química Orgánica. 3ª ed. México: Harla S.A., 1984

[3] HENAO, J. Química Orgánica. 10ª ed Medellin: Bedout, 1970, Pág. 480-490

[4] REUSCH, William Química Orgánica. Mexico: Mc Graw Hill, 1979

[5] Guía de laboratorio de química orgánica

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