OBJETIVOS Definir una sustitución nucleofílica bimolecular y su respectiva aplicación en la práctica. Establecer el mecanismo de reacción de SN2 Síntesis de compuestos por medio de una sustitución nucleofílica bimolecular. MARCO TEÓRICO En el mundo de la química orgánica se busca sintetizar nuevas sustancias para lo cual se requiere de sustratos, reactivos y condiciones adecuadas. No todas las reacciones son llevadas a cabo fácilmente, muchas de ellas deben cumplir determinadas condiciones para que se puedan llevar a cabo. Tal es el caso de una reacción SN2 la cual debe cumplir lo siguiente: 1. Se lleva a cabo en carbonos primarios y secundarios. 2. El nucleófilo es por lo general un nucleófilo fuerte. 3. El solvente utilizado es aprótico y polar. 4. Es una reacción de segundo orden 5. Posee una estereoquímica de inversión La sustitución nucleofílica tiene la forma general: Pasos para establecer un mecanismo de reacción del tipo SN2 1. Ataque del nucleófilo por la parte posterior del enlace establecido con el grupo saliente, por lo general un haluro. 2. Formación de un estado de transición, estado de máxima energía. Implica la ruptura del enlace carbono-haluro y formación del enlace nucleófilo-carbono. 3. Formación del nuevo compuesto. FACTORES QUE INFLUYEN EN LAS REACCIONES SN2 Fuerza del nucleófilo.- Un nucleófilo fuerte es mucho más reactivo que un nucleófilo débil al atacar a un átomo de carbono electrofílico. Tener presente que una base siempre es un nucleófilo más fuerte que su ácido conjugado y además no confundir los términos de nucleofília y basicidad. La basicidad está definida por la capacidad de una sustancia de abstraer un protón. Efecto estérico sobre la nucleofília.- Al tener un carbono con mayor número de sustituyentes será imposible un acercamiento por
OBJETIVOS Definir una sustitucin nucleoflica bimolecular y su
respectiva aplicacin en la prctica. Establecer el mecanismo de
reaccin de SN2 Sntesis de compuestos por medio de una sustitucin
nucleoflica bimolecular.
MARCO TERICOEn el mundo de la qumica orgnica se busca sintetizar
nuevas sustancias para lo cual se requiere de sustratos, reactivos
y condiciones adecuadas. No todas las reacciones son llevadas a
cabo fcilmente, muchas de ellas deben cumplir determinadas
condiciones para que se puedan llevar a cabo. Tal es el caso de una
reaccin SN2 la cual debe cumplir lo siguiente:1. Se lleva a cabo en
carbonos primarios y secundarios.2. El nuclefilo es por lo general
un nuclefilo fuerte.3. El solvente utilizado es aprtico y polar.4.
Es una reaccin de segundo orden5. Posee una estereoqumica de
inversinLa sustitucin nucleoflica tiene la forma general:
Pasos para establecer un mecanismo de reaccin del tipo SN21.
Ataque del nuclefilo por la parte posterior del enlace establecido
con el grupo saliente, por lo general un haluro.2. Formacin de un
estado de transicin, estado de mxima energa. Implica la ruptura del
enlace carbono-haluro y formacin del enlace nuclefilo-carbono.3.
Formacin del nuevo compuesto.FACTORES QUE INFLUYEN EN LAS
REACCIONES SN2 Fuerza del nuclefilo.- Un nuclefilo fuerte es mucho
ms reactivo que un nuclefilo dbil al atacar a un tomo de carbono
electroflico. Tener presente que una base siempre es un nuclefilo
ms fuerte que su cido conjugado y adems no confundir los trminos de
nucleoflia y basicidad. La basicidad est definida por la capacidad
de una sustancia de abstraer un protn. Efecto estrico sobre la
nucleoflia.- Al tener un carbono con mayor nmero de sustituyentes
ser imposible un acercamiento por parte del nuclefilo por la
densidad electrnica que se forma alrededor del tomo. Efectos del
grupo saliente sobre el sustrato.- Un grupo saliente tiene dos
funciones, una de ella es polarizar el enlace C-X lo que vuelve
electroflico al tomo de carbono y al salir llevar consigo el par de
electrones que lo unan con el tomo de carbono electroflico. Efecto
estrico sobre el sustrato.- La estructura del sustrato es el factor
ms importante en su reactividad. Los haluros terciarios no
reaccionan en lo absoluto por este medio.
