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Qumica Orgnica III
Tema 1 Problemas cidos Carboxlicos 1. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
CH3 CH COOH
Cl
CH3CHCOOHCH CH2CH2
CH3
CH
COOH
CH
CH3
CH3
CH3CH
CH3
CH
COOH
CHCH3
CH2
CH3CH
COOH
CHCH3
CH2
C
O
COOHCH2 COOHC
F
F
F
COOH
a) b) c)
d)e)
f)
g)h)
2. Nomenclatura y Estructura: Nombre a cada uno de los siguientes cidos carboxlicos. Cuando sea posible, dar nombre comn y nombre sistemtico
COOHCH3
COOH
Cl
COOHCOOHHO
Cl
COOH
H2N
Br
CH3-(CH2)7-CH H
H CH-COOH
a) b) c)
d)
e) f)
OH
Qumica Orgnica III
3. Dar las estructuras que correspondan a los siguientes nombres.
a) cido 3-metilpentanoico b) cido m-toluico c) cido beta-metil caproico
d) cido pivlico e) cido hexanodioico f) acetato de potasio
g) cido tricloroactico h) cido cis-7-bromo-4-heptenoico i) cido alfa-fenil-valrico
4. Escriba las frmulas de los siguientes cidos carboxlicos
a) cido fenilactico b) benzoato de calcio c) cido 2-metil-4-etiloctanoico
d) cido tereftlico e) cido maleico ff) cido mlico
5. Dar el nombre de los siguientes cidos dicarboxlicos:
COOH
COOH
HOOC - CH - COOH
CH3
HOOC COOHCH - CH2 -
Br
HOOC COOH
Br Br
CH - CH -
COOH
COOHe)
a)b)
c)
d)
Qumica Orgnica III
6. A la acidez de los cidos carboxlicos contribuyen los efectos inductivos y resonantes. Completa la reaccin del cido actico con una base y la estabilizacin del ion carboxilato, coloca los pares de electrones sin compartir
CH3 C
O
O H + (-)OH H2O+
ion acetato
7. Ordene c/u de los grupos en orden decreciente (mayor a menor) de acidez:
CH3CH2COOH
CH3CHBrCOOHCH3CBr2COOH
CH3CH2CHClCOOHCH3CHClCH2COOHClCH2CH2CH2COOH
CH3CH(NO2)COOHCH3CH(Cl)COOHCH3CH(CN)COOH
OHCH3CH2OH
CH3COOH
SO3HCH3COOH
ClCH2COOH
COOH
NO2COOH
COOH
O2NHCOOH CH3COOH Cl3CCOOH
a) b) c)
d) e) f)
g)
8. Ordena por acidez decreciente (de mayor a menor) las series O
FOH
O
OHF
O
OHFF
O
OHCl
OH
O
O2N
OH
O
CH3
OH
O
F
CH3
a)
b)
9. EL cido benzoico forma sales con bases fuertes NaOH y dbiles NaHCO3 Qu reaccin se realiza en cada caso?
COOHCOOH
NaOH NaHCO3
Qumica Orgnica III
10. Mostrar con que reactivos se puede sintetizar al cido benzoico por oxidacin de un alcohol primario, un aldehdo, una metil cetona y un alquil benceno. 11. Mostrar como podra convertir bromo benceno y ciano benceno en cido benzoico por medio de una carboxilacin o de una hidrlisis
COOH
CH2 - OH
CHOCH3O
CH3
Reacciones de oxidacin para la obtencin de cido benzoico
alcoholprimario
aldehdo
tolueno acetofenona
COOHBr CN
Reacciones de carboxilacin o hidrlisis para la obtencin de cido benzoico
bromo benceno ciano benceno
12. Da el nombre comn y cientfico (IUPAC) cuando sea posible de los siguientes derivados de cido:
O O
N
O
OO
O
Cl
O
CN
O- CH3
NH - CH3
O
O
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
a) b) c)
d)e)
f)
g)
Qumica Orgnica III
13. Dibuja la estructura de los siguientes derivados de cido:
a) N,N-diacetilbenzamida b) anhdrido succnico
c) anhdrido ftlico d) isovalerato de etilo
e) acetonitrilo f) cloruro de propionilo
14. Complete el mecanismo de esterificacin del cido actico con etanol a acetato de etilo.
CH3 OH
O CH3CH2OH
muclefilo+ H+
intermediariotetrahdrico
hidrato de ster
+ H+
cido carboxlicoprotonado
hidrato protonado
+ H+
- H2O
catin estabilizadopor resonancia
prdida del protnproduce el ster
+ H3O+H2O
15. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del acetato de etilo a partir de cloruro de acetilo y etanol.
CH3
O
ClCH3CH2OH
intermediario tetrahdrico
+ prdidadelcloruro
desprotonacin
+ Cl-
acetato de etilo + HCl
nuclefilo
Qumica Orgnica III
16. Completa el esquema aadiendo los productos y reactivos adecuados, 17. Completa el siguiente esquema
O
O
O
Cl
SOCl2
AlCl3
NH2
O
ONa
CH3
a b
c
d
e
amida
cetona
anhdrido
ster
cido carboxlicocloruro de propionilo
OH
O
CH3CH2
CH3CH2Br
O
CH3CH2 O
O
CH2CH3
O
CH3CH2 OCa
2+
2
a)
b)
c)
2 H2O +
18. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin del anhdrido propinico a partir del cido propinico y de cloruro de propionilo
O
HO
CH3 - CH2 - C - Cl
O
CH3
+
CH3 - CH2 - C - O - C - CH2 - CH3
O O
intermediariotetrahdrico
prdida del cloruroy desprotonacin
+ Cl-
anhdrido propinicoHCl +
Qumica Orgnica III
19. Complete la sntesis y la obtencin de los derivados a partir de propanoato de etilo
O
O O
N
H
O
Cl
NaOH
CH3CH3
CH3
CH3
a
b
(c)
20. Complete el mecanismo de reaccin de la formacin de la N-ciclohexil propionamida a partir del propionato de etilo y anilina
O
O
N
O
H
HOCH2CH3
NH2
CH3CH3
CH3
intermediario tetrahdricoperdida del alcoxiy desprotonacin
+ -OCH2CH3
+
N-fenil-propanamida
21. a) Indique los reactivos necesarios para la obtencin de propionitrilo a partir de bromuro de etilo b) para la conversin del propionitrilo en propanamida y (c) la obtencin de propanoato a partir de propionitrilo
CH3CH2CN
NH2
O
CH3CH2Br
CH3CH2CN CH3
CH3CH2CNO
CH3O
_
+ NH3
(a)
(b)
c)