TALLER DE ALCOHOLES, FENOLES Y TIOLES – FARMACIA

1. Nombre cada uno de los siguientes alcoholes:

(a) CH3CH2C(OH)CH2CH3 (b) CH3CH(Cl)CH(OH)CH2CH3

(c) (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3 (d) CH3CH(Cl) CH2CH(OH) CH3

2. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos y clasifique los alcoholes

como primarios, secundarios o terciarios:

(a) 2,2-dimetil-1-butanol (b) o-bromofenol (c) 2,3-pentanodiol

(d) 2-feniletanol (e) etóxido de sodio (f) 1-metilciclopentanol

(g) trans-2-metilciclopentanol (h) (R)-2-butanol (i) 2-metil-2-propén-1-ol

(j) 2-ciclohexenol (k) alcohol neopentílico (l) isopropanotiol

3. Dé el nombre para cada uno de los siguientes compuestos:

Cl

Cl Cl

OH

HO H

OH

BrCH3

OH

H3C OH

H3C CH3

SH

HO

OH

OH

OH

H3C

O-K+

4. Acomode los compuestos de cada uno de los siguientes grupos en orden de solubilidad decreciente en

agua. Explique brevemente las respuestas:

(a) etanol; cloruro de etilo; 1-hexanol (b) 1-pentanol; 1,5-pentanodiol; HOCH2(CHOH)CH2OH

5. Acomode los siguientes compuestos en orden de acidez creciente, explique las razones de la elección de

dicho orden: ciclohexanol; fenol; p-nitrofenol; 2-clorociclohexanol.

6. Complete cada una de las siguientes reacciones:

H3C

CH3

OH

+ K

H3C CH3

OH

+ NaH

H3C SH + NaOH

Cl OH + NaOH

OH

H

+ NaOH

7. Muestre las estructuras de todos los productos posibles de la deshidratación, catalizada por ácido, de cada

uno de los siguientes compuestos, y diga cuál se formará en mayor cantidad.

(a) ciclopentanol (b) 2-butanol

(c) 1-metilciclopentanol (d) 2-feniletanol

8. Explique por qué la reacción (H3C)3C─O+H2 ↔ (H3C)3C

+ (Catión t-butilo) + H2O se efectúa mucho

más fácilmente que la reacción (H3C)3C─OH ↔ (H3C)3C+

(Catión t-butilo) + OH-. (Es decir, ¿por qué se

necesita protonar el alcohol antes de que ocurra la ionización?).

9. Escriba todos los pasos para el mecanismo de la reacción, muestre como se forma cada producto y

nómbrelo:

H3C

CH3

OHH+

Calor

H2C

CH3

CH3

CH3 +

H3C

CH3

CH3

10. ¿Cuáles son los alcoholes de cuatro carbonos que se pueden obtener comercialmente por la hidratación

de alquenos, catalizada por ácido? (¡Recuerde la regla de Markounikov¡).

11. Escriba una ecuación para cada una de las siguientes reacciones:

(a) 2-metil-2-butanol + HCl (b) 1-pentanol + Na (c) ciclopentanol + PBr3

(d) 1-feniletanol + SOCl2 (e) 1-metilciclopentanol + H2SO4/H2O (f) etilenglicol + HONO2

(g) 1-pentanol + NaOH acuoso (h) 1-octanol + HBr + ZnBr (i) 1-pentanol + CrO3, H+

(j) 2-ciclohehanol + PCC

12. Escriba una ecuación para cada una de las siguientes síntesis en dos pasos:

(a) ciclohexeno a ciclohexanona (b) 1-bromobutano a butanal (c) 1-butanol a 1-butanotiol