Taller1 Carbohidratos y Ácidos Nucleicos

7/25/2019 Taller1 Carbohidratos y cidos Nucleicos

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UNIVERSIDAD EAFITINGENIERA DE PROCESOSPROCESOS ORGNICOS II

CARBOHIDRATOS Y CIDOS NUCLEICOSTALLER N 1

ELABORADO POR: GUILLERMO LEN PALACIO G. Ph.D.Enero 2011

1. A partir de la estructura de Fisher de la D-glucosa escribir un hemiacetal cclico

de 5 eslabones y darle el nombre.

2. Escribir un disacrido reductor y otro no reductor uniendo nicamente dos

unidades de los hemiacetales del punto anterior y darle el nombre de cada

disacrido.

3. A partir de la estructura de Fisher de la D-idosa, escribir la frmula proyectada

de Fisher de la L-idosa y la estructura conformacional del hemiacetal cclico de

6 eslabones para la L-idosa y darle el nombre.


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4. A partir de la estructura de Fisher de la D-fructosa, escribir el hemiacetal

cclico conformacional de 6 eslabones y nombrarlo.

5. Se tienen las piranosas siguientes. A qu monosacridos corresponden?

6. La - Lramnosa es un monosacrido muy comn que se encuentra presenteen la estructura de muchos glicsidos naturales. La L-ramnosa corresponde a

la 6-desoxi- L-manosa, escribir a estructura de la - L-ramnosa.

7. Escribir la estructura que corresponde al nombre siguiente: 2-amino-2,6-

didesoxi-- D-glucopiranosa = 6-desoxi--D-glucosamina.

8. La digitalosa es parte de la estructura de varios glicsidos. Su nombre qumico

es 6-desoxi-3-O- metil- -galactosa. Escribir la estructura de la digitalosa.


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9. La solasonina es un glicsido cuya estructura aparece a continuacin.

Identificar cada uno de los monosacridos que aparecen en la estructura de la

solasonina.

10. Escribir los productos de hidrlisis de la solasonina.

11. Escribir los hemiacetales que resultan de las reacciones siguientes.

12. Escribir las estructuras de los acetales que resultan de las reacciones


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siguientes

13. Escribir los productos de las reacciones siguientes

14. Se tienes las furanosas y piranosas siguientes. Girar cada una de estas

estructuras 180 a la izquierda y hacia abajo sin que cambie la configuracin decada carbono, es decir que quede el mismo compuesto.


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15. Complete los espacios vacios (Escriba todas las posibilidades).

16. Cmo podra diferenciar qumicamente, en el laboratorio, entre:

16.1 Maltosa de sacarosa.

16.2 Glucosa de galactosa.

16.3 Glucosa de fructosa.

16.4 Ribosa de Arabinosa.


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17. La trehalosa es un azcar no reductor de frmula molecular, C12H22O11, que por

hidrlisis da nicamente D-glucosa. Qu que posibles estructuras puede tener

la trehalosa?

18. Se trat un carbohidrato A (C12H22O11), primero con CH3OH / HCl(g) y luego

con exceso de CH3I / Ag2O. El producto B hidroliza para dar 2,3,4,6-tetra-O-

metil-D-galactosa y 2,3,6-tri-O-metil-D-glucosa. Al tratar A con cido acuoso, se

obtuvieron D-galactosa y D-glucosa en cantidades equimolares. Al reaccionar

A con agua de bromo se obtuvo un cido carboxlico C, cuya hidrlisis (HCl

acuoso) dio cido D- glucnico como nico producto cido. Hallar las

estructuras de A, B y C. Escribir las reacciones.

19. Al alimentar un perro con borneol (R-OH) se excreta esta sustancia txica en

forma de un compuesto P, C6H9O6-OR en donde R representa el grupo bornilo.

El compuesto P no reduce la solucin de Benedict y reacciona con NaHCO3

acuoso con liberacin de un gas. El tratamiento de P con cido acuoso produce

borneol (R-OH) y cido D-glucurnico que se oxida a cido D-glucrico con

Br2/H2O.

20. La hidrlisis del polisacrido pectina (de frutas y bayas) da principalmente

cido D- galacturnico; la hidrlisis del polisacrido algina (de algas) da cido

D-manurnico. Escriba las estructuras de estos cidos urnicos.

21. La salicina, C13H18O7, que se encuentra en el sauce (salix, de donde deriva el

nombre saliclico) se hidroliza con emulsina a D-glucosa y saligenina, C 7H8O2.

La salicina no reduce el reactivo de Tollens. La oxidacin de salicina con cido

ntrico da un compuesto que se puede hidrolizar a D-glucosa y aldehdo

saliclico. La metilacin de la salicina produce pentametilsalicina, que porhidrlisis da 2,3,4,6-tetraO-metilD-glucosa. Cul es la estructura de la

salicina?

22. Adems de la fructosa y la sorbosa hay otras 2 cetohexosas, la psicosa y la

tagatosa. la D-psicosa forma la misma fenilosazona que la D-alosa (o la D-

altrosa); la D-tagatosa forma la misma osazona que la D-galactosa (o la D-

talosa). Cules son las estructuras de la D-psicosa y la D-tagatosa?

23. A,B,C son 3 aldohexosas; A y B forman el mismo alditol pticamente activo


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cuando se reducen con hidrgeno y un catalizador; A y B forman diferentes

fenilosazonas al ser tratadas con fenilhidracina; B y C forman la misma

fenilosazona pero diferentes alditoles suponiendo que todos son azcares

D,proporcione los nombres y las estructuras de A, B y C.

24. When a pyranose is in the chair conformation in which the CH2OH group and

the C-1 OH group are both in the axial position, the two groups can react to

from an acetal. This is called the an-hydro form of the sugar (it has lost water),

the an-hydro form of D-idose is shown below. In an aqueous solution at 100c,

a large percentage of D- idose exists in the anhydro form (about 80%). Under

the same conditions, only about 0,1% of D-glucose exists in the an-hydro form.

Explain.

25. Deduzca la estructura del disacrido melibiosa a partir de los siguientes datos:- La melibiosa es un azcar reductor que presenta muta-rotacin y forma

una fenilhidrazona.

- La hidrlisis de la melibiosa con cido o con - galactosidasa produce D-

galactosa y D-glucosa.

- La oxidacin con agua de bromo de la melibiosa forma cido melibinico.

La hidrlisis del cido melibinico produce D-galactosa y cido D-glucnico.

- La metilacin del cido melibinico seguida de hidrlisis forma 2,3,4,5-

tetra-O-metil-D-glucnico (cido) y 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactosa.

- La metilacin y la hidrlisis de la melibiosa forma 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-

galactosa y 2,3,4-tri-O-metil-D-glucosa.

Cul es el nombre sistemtico de la melibiosa?

26. La (+) melezitosa es un azcar no reductor que se encuentra en la miel y tiene

la frmula C18H32O16. La hidrlisis cida da D-fructosa y dos moles de D-

glucosa. Una hidrlisis parcial da D-glucosa y turanosa, un disacrido. La


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hidrlisis de melezitosa con maltosa da D-glucosa y D-fructosa, mientras que

con otra enzima da sacarosa. La metilacin melezitosa, seguida de hidrlisis,

da 1,4,6-tri-O-metil-D-fructosa y dos moles de 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-glucosa.

- Qu estructura para la melezitosa concuerda con estos resultados?

- Cul es la estructura de la turanosa?

- cul es el nombre sistemtico de la turanosa?

27. La oxidacin de la aldohexosa W con acido ntrico produce un cido sacrico

pticamente inactivo X. La degradacin de Ruff origina una aldopentosa Y, que

corresponde a un di-cido pticamente inactivo, Z, al oxidarse con acido ntrico.

Cuando el compuesto W se somete a una serie de reacciones que

intercambian C-1 C-6, se obtiene la misma aldohexosa. Suponiendo que son

azucares D. Cules son los compuestos de W-Z?

28. En el texto siguiente aparecen unos errores de concepto que usted debe

subrayar y en los espacios que siguen escribir los trminos correctos.

El cido ribonucleico consiste de ribonuclesidos enlazados entre si y

formando un polmero. Las subunidades de ribonuclesido estn enlazadas porteres, fosfatos. El grupo hidroxilo-5 de cada ribonuclesido est esterificado al

cido fosfrico. Un ribo-nucletido que est fosforilado en su carbono 5 se

llama ribonuclesido. Los cuatro ribo-nucletidos comunes son el cido

guanidlico, uridlico, adenoslico y citidoslico, en los cuales las bases

nitrogenadas son respectivamente: citosa, adenina, uracilo y guanosina.

29. Escribir la estructura de los 3 posibles fosfatos que resultan al combinar la -D-

ribosa y el cido fosfrico. Puede suponer pH de 2,6 y 10 respectivamente.

Recuerde que el OH anomrico es el ms reactivo.

30. La adenosina monofosfato (AMP) tambin existe en forma cclica, donde los


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grupos hidroxilo 3 y 5 estn esterificados por el mismo grupo fosfato. Este

AMP cclico interviene en la transmisin y amplificacin de las seales

qumicas de otras hormonas. Escribir la estructura del AMP cclico.

31. Escribir la estructura del ribonuclesido que se forma entre D-2-desoxiribosa y

adenina.

32. Escribir al menos una estructura en resonancia para citosina, timina, adenina y

guanina.

33. Escribir al menos una estructura de Lewis para cada uno de los compuestossiguientes e indicar la carga formal de cada tomo donde sea necesario.


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33.3 LiF

33.6 H2SO433.9 (NH4)2HPO4

33.1 NaCl

33.4 NaHCO333.7 H3PO4

33.10 C2O4Ca

33.2 HCl

33.5 Na2SO433.8 NaH2PO4

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