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Tecnología Química Industrial

Tecnología Química Industrial · Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos ! Compuestos básicos de partida de: ! Materias primas plásticas ! Cauchos sintéticos ! etc

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Hidrocarburos aromáticos

! BTX:

Benceno

Tolueno

EB

Xilenos

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Obtención de BTX

! La mayor parte se obtienen del petróleo, y en menor medida del carbón ! Tratamiento térmico o catalítico en refinerías y

coquerías: gasolina reformada, gasolina de pirólisis, alquitrán de hulla

! Aromatización catalizada de LPG (proceso Cyclar de BP)

! Deben separarse de los no aromáticos, y entre sí

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Separación de los BTX

! Destilación: Separar los BTX de ligeros y pesados ! 80-145ºC

! Mezclas azeotrópicas de aromáticos, nafténicos y parafínicos: ! Destilación azeotrópica ! Destilación extractiva ! Extracción líquido-líquido

T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145

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Separación de los BTX

! Destilación azeotrópica:

! Adición de disolvente polar (acetona, metanol) que aumenta volatilidad de no aromáticos

! Económica para alto contenido de aromáticos (gasolina de pirólisis)

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Separación de los BTX

! Destilación extractiva:

! Adición de disolvente selectivo de aromáticos (N-metilpirrolidona, sulfolano, dimetilformamida, etc.) que disminuye volatilidad relativa de aromáticos

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Separación de los BTX

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Separación de los BTX

! Extracción líquido-líquido:

! Los disolventes empleados son prácticamente los mismos que para la destilación extractiva.

! Proceso del Sulfolano (Shell)

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Separación de los BTX

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Separación de los BTX

! Los componentes de la fracción aromática se separan entre sí mediante destilación

T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145

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Separación de los BTX

! Los componentes de la fracción aromática se separan entre sí mediante destilación

! Mx y Px no pueden separarse entre sí por destilación: ! Cristalización ! Tamices moleculares

T (ºC) Benceno 80 Tolueno 110 EB 136 Px 138 Mx 139 Ox 145

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Transformaciones de los aromáticos

! Procesos de transformación de aromáticos entre sí para satisfacer demanda: ! Hidrodealquilación del tolueno

! Isomerización del m-xileno

CH3

H2 CH4+ +

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Transformaciones de los aromáticos

! Procesos de transformación de aromáticos entre sí para satisfacer demanda: ! Desproporcionamiento de tolueno y

transalquilación con trimetilbencenos

CH3 + CH3

CH3

CH3CH3 + CH3

CH3

CH3

CH3

2cat

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Aplicaciones de los hidrocarburos aromáticos

! Compuestos básicos de partida de: ! Materias primas plásticas ! Cauchos sintéticos ! etc

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Benceno

! Temp. normal ebullición: 80,094 ºC ! Temp. crítica: 289,01 ºC ! Presión crítica: 4,898 MPa

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Derivados del benceno

! 52 % EB ! Intermedio fabricación estireno ! Poliestireno ! Resinas ABS ! Elastómeros SBR

! 18 % Cumeno ! Intermedio fabricación fenol (resinas fenol-formaldehído) ! Intermedio fabricación acetona (metacrilatos, disolventes) ! Obtención caprolactama y bisfenol A.

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Derivados del benceno

! 16 % Ciclohexano ! Fabricación caprolactama y ácido adípico (nylons)

! 14 % Otros derivados ! Anhídrido maleico, nitrobenceno, alquilbenceno sulfonatos,

clorobenceno, etc.

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Obtención de fenol vía cumeno

! El fenol es materia prima para la obtención de resinas fenol-formaldehído.

! Oxidación directa de benceno a fenol tiene velocidad de reacción muy baja y sólo pueden alcanzarse grados de conversión muy bajos.

! La mayor parte del fenol se fabrica con el cumeno como producto intermedio (dando también acetona).

Fenol Cumeno

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Obtención de cumeno por alquilación de benceno

! Polialquilbencenos como subproductos ! Pueden transformarse en cumeno por

transalquilación con benceno.

CH2 CH CH3 HC

CH3

CH3

+

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Obtención de cumeno por alquilación de benceno

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Transformación del cumeno en fenol y acetona

! Tecnología Hock:

C

CH3

CH3

OHHC

CH3

CH3

+ O2

OH +CH3

C

CH3

O

[H+]

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Transformación del cumeno en fenol y acetona

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Otras vías de fabricación de fenol

! Sulfonación del benceno ! Cloración del benceno ! Oxidación del tolueno ! Oxidación del ciclohexano ! Acetoxilación del benceno ! Vía hidroperóxido de etilbenceno

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Otros derivados de los BTX

! Derivados del tolueno ! Benceno ! Dinitrotolueno – Diisocianato de tolueno - Poliuretanos

! Derivados del o-xileno ! Anhídrido ftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas

alquídicas

! Derivados del m-xileno ! Ácido isoftálico – Plastificantes, poliésteres y resinas

alquídicas

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Otros derivados de los BTX

! Derivados del p-xileno ! Dimetil tereftalato ! Ácido tereftálico ! Poliésteres