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Tema 1:Formulacin bsica

BibliografiaCapitulo 3 (pp. 82-90) PetrucciIntroducci a la Nomenclatura Qumica Inorgnica i Orgnica, 5 ed., J.

Sales, J. Vilarrasa (Revert)Manuales de primero de bachillerato

Mdulo 12865- Enlace Qumico y Estructura de la MateriaResponsable: Juan Jos BorrsCurso 2007-08Grupo D- Aula F-9http://www.uv.es/~borrasj

EQEM T-3Curso 2007-08

Necesidad de una nomenclatura sistemtica

Existen millones de compuestos. A algunos de ellos los denominamoscon unos nombres comunes: H2O agua NH3 amonaco C6H12O6 glucosa

Asignar un nombre propio a cada uno de ellos sera una tarea imposible La nomenclatura qumica trata de dar unas reglas con las cuales

seamos capaces de asignar nombres de forma sistemtica IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Es el

organismo internacional que regularmente emite documentos sobrenomenclatura y formulacin http://www.iupac.org


Formulacin orgnica e inorgnica?

Compuestos orgnicosLos compuestos formadospor C e H o por C e H junto

con otros como O, N yotros pocos elementos

Compuestos inorgnicosLos compuestos por

combinacin del resto delos elementos

Compuestos qumicos

IFormulacin inorgnica

PbO2PbO


Cationes Se nombran aadiendo la carga al nombre del elemento La carga de los cationes se indica por el nmero de oxidacin encerrado

entre parntesis Dos criterios

Sistema Stock: mediante cifras romanas Sistema de Ewens-Basset: cifras rabes

catin hierro(+3)catin hierro(III)Fe3+catin cobre(+2)catin cobre(II)Cu2+catin hidrgeno(+1)catin hidrgeno(I)H+

Ewens-BassetStockcatin


Cationes

Cuando no hay ambigedad, la carga del catin puede omitirse: Na+: catin sodio, Al+3: catin aluminio

Cationes homopoliatmicos: se nombran aadiendo al nombre delelemento el numeral apropiado: O2+: catin dioxgeno(+1) Bi52+: in pentabismuto(+2) Hg22+: ion dimercurio(+2) o catin dimercurio(I)

Cationes heteropoliatmicos. Algunos relevantes son: NO+: cation nitrosilo NO2+: catin nitrilo SO2+ catin sulfinilo o tionilo SO22+: catin sulfonilo CrO22+: cation cromilo(VI) Tabla 3.1 del Petrucci


Aniones Generalmente se nombran aadiendo la terminacin -uro al nombre del

elemento H- hidruro F- fluoruro Cl- cloruro S2- sulfuro Se2- seleniuro P3- fosfuro Si4- siliciuro

Singularidades Aniones derivados del O

O2- xido O2- superxido (alternativas: hiperxido, dixido(-1)) O22- perxido

Aniones homopoliatmicos: S22- disulfuro(2-) N3- aziduro [o trinitruro(-1)]


Compuestos binarios

Formados por slo dos elementos qumicos Formulacin: El elemento menos electronegativo (a menudo presenta un

e.o. positivo) se coloca en primer lugar Metal + No metal: NaCl, LiH, CaO, CsI, BaO2 No metal + No metal: PH3, NH3, H2O, H2Se, Cl2O, O2F, IF7

Nomenclatura: Se nombran al revs de como se formulan Se nombra primero el elemento ms electronegativo con su nombre

acabado en -uro; a continuacin se nombra el menos electronegativo. Tabla 3.2 del Petrucci


Nomenclatura de compuestos binarios Metal + No metal:

Sistema Stock: Nombrar primero el anin y luego el catin indicando, si fueranecesario, el estado de oxidacin del metal entre parntesis.

K2O: xido de potasio MnS: sulfuro de manganeso(II) Cu2O: xido de cobre(I) CaF2: fluoruro de calcio FeCl3: cloruro de hierro(III) Na2O2: perxido de sodio

No metal + No metal (compuestos moleculares): Sistema Stock:

PCl3: cloruro de fsforo(III) SF6: fluoruro de azufre(VI) As2Se5: seleniuro de arsnico(V)

Criterio sistemtico: Nombrar primero el elemento ms electronegativo, indicando elnmero de tomos de cada elemento mediante los prefijos mono-, di-, tri, etc.

HCl: cloruro de hidrogeno SO3: trixido de azufre N2O4: tetrxido de dinitrgeno NO: monxido de nitrgeno CCl4: tetracloruro de carbono Cl2O7: heptxido de dicloro


Oxocidos y oxoaniones

Oxocidos: compuestos de frmula general: HnXaOb X: generalmente es un elemento no metlico (aunque puede ser un metal

de transicin en un e.o. elevado: Mn(VII), Cr(VI), Pt(IV)) Al menos un H debe estar enlazado a un oxgeno

Ejemplos:

N

O

O O H

N

O O H

B

O

OO

H

H

H C

O

OO

H

H

O

P

O

O

O

H

H

H

HNO3 HNO2 H3BO3 H2CO3 H3PO4


anin per...atoXO4-cido pericoHXO4

anin atoXO3-cido icoHXO3

anin itoXO2-cido osoHXO2

anin hipoitoXO-cido hipoosoHXOX = Cl, Br, I


Nomenclatura: sigue vigente el criterio tradicional para algunas especiesmuy habituales en el laboratorio

anin nitratoNO3-cido nitricoHNO3

anin nitritoNO2-cido nitrosoHNO2

X = N

anin atoXO2-cido icoH2XO4

anin itoXO-cido osoH2XO3

X = S, Se, Te



Nomenclatura tradicional:

anin ortosilicato (osimplemente silicato)

SiO44-cido ortosilcico(H2SiO3 + H2O)

H4SiO4

anin carbonatoCO32-cido carbnicoH2CO3

anin atoXO43-cido ico(HXO3 + H2O)

H3XO4

anin itoXO33-cido oso(HXO2 + H2O)

H3XO3

X = P, As

anin dicromatoCr2O72-cido dicrmicoH2Cr2O7

anin permanganatoMnO4-cido permangnicoHMnO4


Nomenclatura Stock para oxocidos

Nomenclatura Stock para oxocidos1. Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que

indica el nmero de tomos2. Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y

entre parntesis su estado de oxidacin3. Terminar con de hidrgeno

Ejemplos: HClO3: trioxoclorato (V) de hidrgeno H3PO4: tetraoxofosfato (V) de hidrgeno HMnO4: tetraoxomanganato (VII) de hidrgeno H2Cr2O7: heptaoxodicromato (VI) de hidrgeno


Nomenclatura Stock para oxoaniones

Nomenclatura sistemtica (Stock) para oxoaniones Despus de la palabra anin, nombrar primero el oxgeno como oxo

precedido del prefijo que indica su nmero de tomos Seguido del nombre del metal o no metal X terminado en -ato y entre

parntesis su estado de oxidacin Ejemplos

ClO3-: anin trioxoclorato (V) PO43-: anin tetraoxofosfato (V) MnO4-: anin tetraoxomanganato (VII) Cr2O72-: anin heptaoxodicromato (VI)


Sales de oxocidos

Criterio tradicional nombrar el anin y despus el catin

Criterio Stock Nombrar primero el oxgeno como oxo precedido del prefijo que

indica su nmero, Continuar con el nombre del metal o no metal X terminado en -ato y

entre parntesis su estado de oxidacin Aadir el nombre del catin indicando, si procede, su estado de

oxidacin entre parntesis

tetraoxocromato (VI) de potasiocromato de potasioK2CrO4

trioxonitrato (V) de mercurio (II)nitrato mercricoHg(NO3)2

heptaoxodicromato (VI) de potasiodicromato potsicoK2Cr2O7

tetraoxomanganato (VII) de potasiopermanganato potsicoKMnO4

tetraoxofosfato (V) de calciofosfato de calcioCa3(PO4)trioxoclorato (V) de sodioclorato de sodioNaClO3

StockTradicional


Sales cidas

Son aquellas en las que el anin contiene hidrgenossustituibles

Se nombran anteponiendo el termino hidrogeno con unprefijo numeral, cuando sea necesario, para indicar elnmero de hidrgenos presentes. NOTA: el prefijo bi no es aceptado por la IUPAC

hidrogenofosfato de litioLi2HPO4

dihidrogenofosfato de calcioCa(H2PO4)2

hidrogenosulfato de potasioKHSO4

hidrogenocarbonato de sodioNaHCO3

Para saber ms


Sales dobles

Sales que contienen dos o ms clases de cationes o aniones diferentes Formulacin: colocamos los cationes por orden alfabtico del smbolo,

seguido de los aniones ordenados alfabticamente Nomenclatura: nombramos primero los aniones y despus los cationes

por orden alfabtico de los nombres de los iones para indicar el nmero de clases de cationes diferentes podemos emplear

(opcional) los adjetivos numerales: doble, triple, etc. para indicar el nmero de aniones de cada clase se utilizan los prefijos

numerales: bis, tris, tetrakis, etc.

cloruro bromuro bis(sulfato) de hexarubidioRb6CdF(SO4)2

bromuro cloruro de calcioCaBrClsulfato de plata y sodioAgNaSO4

fluoruro (doble) de magnesio y potasioKMgF3


Sales bsicas (oxisales e hidroxisales)

Contienen iones O2-(oxido) o OH- (hidrxido) Se nombran y formulan como sales dobles

trihidroxicloruro de dicobreCu2Cl(OH)3

oxifluoruro de lantanoLaFOhidroxibromuro de cobalto(II)CoBr(OH)hidroxicloruro de magnesioMgCl(OH)

IIFormulacin bsica orgnica

La Vainilla


Contenidos

Compuestos orgnicos: Introduccin Hidrocarburos

Alcanos Alquenos y alquinos Hidrocarburos aromticos

Grupos funcionales Alcoholes, fenoles y teres Aldehdos y cetonas Acidos carboxlicos y sus derivados Esteres Aminas


Compuestos orgnicos: introduccin

Los compuestos orgnicos son abundantes en la Naturaleza todos ellos contienen tomos de Carbono e H muchos contienen otros tomos: O, N, o S.

Se conocen millones de compuestos orgnicos: combustibles (gas natural, petrleo,), frmacos, plsticos, grasas,

protenas, hidratos de carbono.. la gran mayora son compuestos moleculares unos pocos son inicos


Hidrocarburos: definicin

Hidrocarburos Los compuestos orgnicos ms simples slo contienen C e H

El hidrocarburo ms simple es el metano: CH4


Clasificacin de los hidrocarburos Hidrocarburos Saturados:

todos los enlaces C-C son simples cada tomo de C forma 4 enlaces los tomos de C pueden formar cadenas (alcanos) o formar anillos

(cicloalcanos) Hidrocarburos Insaturados:

con uno o ms enlaces dobles C=C se denominan alquenos con uno o ms enlaces triples C=C se denominan alquinos

alqueno!C = C !

alquinoC ! C "


Alcanos

Nomenclatura: el nombre de un alcanose compone de dos partes raz: indica el n de tomos de C sufijo: terminacin -ano (indica que la

molcula es un alcano) Ejemplos: etano (CH3CH3), propano

(CH3CH2CH3)

10Dec-9Non-8Oct-7Hept-6Hex-5Pent-4But-3Prop-2Et-1Met-

N tomos CRaz (prefijo)


Alcanos ramificados. Nomenclatura

Selecciona la cadena ms larga de la molcula Esta determina el nombre base.

Considera que cada rama de la cadena principal es un sustituyentederivado de otro hidrocarburo y cuya terminacin es -il CH3 metil CH2CH3 etil CH2CH2CH3 propil

Numera los tomos de C de la cadena principal de manera que lossustituyentes aparezcan en los nmeros ms bajos posibles


Radicales con nombre propio

CH3 CH

CH3

Isopropilo

CH3 CH CH2

CH3

CH2Isopentilo

CH3 CH2 CH2

CH3

sec-butilo

CH3 C CH2

CH2

CH3

Neopentilo

CH3 CH CH2

CH3

CH2 CH2Isohexilo

CH3 CH CH2

CH3

Isobutilo

terc-butilo CH3 CCH3

CH3

TABLA: Grupos alquilo comunes.TABLA: Grupos alquilo comunes.


Alcanos ramificados

4,4,7-trimetilnonano

3,6,6-trimetilnonano

366 < 447

Ejercicio: nombra el siguiente compuesto


Alcanos ramificados

Asigna a cada sustituyente un nombre (segn su identidad)y un nmero de acuerdo con el tomo de C al que estunido. Para sustituyentes idnticos usa di, tri, tetra.

Separa los nmeros entre s mediante comas, y con guionessepara nmeros de letras.

Escribe los sustituyentes segn el orden alfabtico de susnombres (sin tener en cuenta los prefijos).

Ejercicios: nombra los siguientes compuestos: 4-t-butil-2-metilheptano 3-etil-2,6-dimetilheptano 2,2-dimetilpropano 3-isopropil-2-metilpentano


Alcanos ramificados

4-t-butil-2-metilheptano: Como el compuesto es heptano

empieza escribiendo una cadenade 7 tomos de C. En el 2 tomo de C une un

grupo Metilo Unimos un grupo t-butilo al 4

tomo de C Aadimos los tomos de H

adecuados para que cada tomode C tenga 4 enlaces


Eleccin de la cadena principal

Ejemplo 2: 4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano

Ejemplo 1: 3-etil-2-metilhexanoNombre de la estructura

2: La que tenga los sustituyentes en loscarbonos con numeracin ms baja

1: La que tenga un mayor nmero decadenas laterales

Cul escoger como principal?

Qu ocurre si hay diversas cadenas de igual longitud?

3-etil-2-metilhexano3-isopropilhexano

Ejemplo 1H3C CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

1 5432 6

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH2

CH31

543

2

6


Eleccin de la cadena principal

Ejemplo 2

4-isobutil-2,3,5-trimetilheptano

4-sec-butil-2,3,6-trimetilheptano4-(1,2-dimetilpropil)-2,5-dimetilheptano

CH2 CH CH CH2 CH

CH3 CHCH3

CHCH3

CH3

CH3

CH3

CH3

15 4 3 267

CH2CH CH CH2 CH

CH3 CHCH3

CHCH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1

54

3

2

6 7

CH2 CH CH CH2 CH

CH3 CHCH3

CHCH3

CH3

CH3

CH3

CH3

1

5 4

3

2

7 6


Alquenos y alquinos

Alquenos si hay un nico doble enlace: CnH2n para nombrar un alqueno se cambia la terminacin del alcano por -eno

Alquinos si hay un nico triple enlace: CnH2n-2 para nombrar un alquino se cambia la terminacin del alcano por -ino.

Nomenclatura1. Tomar como cadena principal la ms larga que contenga la insaturacin (el

doble o triple enlace)2. La posicin de la insaturacin se indica con nmeros (como en el caso de

los sustituyentes) y le debe corresponder la numeracin ms baja.3. Si hay ms de una insaturacin utilizar las terminaciones dieno, trieno


Eteno Eteno ((etilenoetileno)) 1-1-butenobuteno 2-2-etiletil-1--1-pentenopenteno

EtinoEtino((acetilenoacetileno))

1-1-butinobutino 4-4-metilmetil-2--2-pentinopentino

Alquenos y alquinos


Hidrocarburos aromticos

Nombre genrico: arenos El ms conocido: benceno

su reactividad es muy diferente a la de los polienos convencionales la estabilidad que confiere la disposicin alternada de los dobles enlaces es

lo que se conoce con el trmino aromaticidad

Estructuras Estructuras de de KekulKekul RepresentacinRepresentacindede orbitales orbitalesmolecularesmolecularessimplificadasimplificada


Nomenclatura de los arenos

1. El nombre del sustituyente se antepone a la palabra benceno2. Cuando hay 2 sustituyentes, la posicin relativa se puede indicar

mediante nmeros 1,2-, 1,3-, 1,4-, o mediante los prefijos:1. o- (orto)2. m- (meta)3. p- (para) respectivamente

3. Si hay ms de 2 sustituyentes hay que procurar que los nmeros queindican su posicin sean lo ms pequeos posible

metilbencenometilbenceno((toluenotolueno))

1,2-1,2-dimetilbencenodimetilbenceno((oo--xilenoxileno))


Nombres tradicionales de algunos arenosCH3 CH3

CH3

CH3

H3C CH3

HC CH2

Tolueno o-xileno Mesitileno Estireno

Bifenilo Naftaleno Antraceno

12

4

8

7

5

36

12

4

3

8

7

5

6

9

10

fijaos en lanumeracin


Arenos

2-2-bromoclorobencenobromoclorobenceno

3-3-bromotoluenobromotolueno

2-2-clorotoluenoclorotolueno1,4-1,4-diclorobencenodiclorobenceno


Hidrocarburos halogenados

Resultado de la sustitucin de uno o mas Hs por halgeno CH3CH2CH2Cl: 1-cloropropano CH3CHBrCH3: 2-bromopropano CH2ClCF2CH2CH2Br: 4-bromo-1-cloro-2,2-difluorobutano

como siempre, los sustituyentes se citan por orden alfabtico Algunos nombres tradicionales aceptados:

CHF3: fluoroformo CHCl3: cloroformo CHBr3: bromoformo CHI3: yodoformo

Grupos funcionales


Generalidades sobre la nomenclatura La cadena principal de los compuestos que contengan un solo grupo funcional

debe contener esta funcin la cadena principal se numerar de modo que al carbono con el grupo funcional se le

asigne el nmero ms bajo posible Cuando un compuesto tenga ms de un grupo funcional hay que decidir cul

tiene preferencia. El orden acordado por la IUPAC es:1. acidos carboxlicos2. anhdridos3. esteres4. amidas5. nitrilos6. aldedos7. cetonas8. alcoholes9. fenoles10. aminas11. iminas12. eteres


Alcoholes, fenoles y teres

Lo que les caracteriza es la presencia de enlaces sencillos CO alcoholes: ROH fenoles: ArOH eteres: ROR, ROAr, ArOAr

Nomenclatura de alcoholes1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo por el sufijo -ol

1. CH3OH: metanol (metan-ol)2. CH3CH2OH: etanol (etan-ol)

2. Indicar la posicin de la funcin -OH mediante el correspondiente nmeroque debe ser el menor posible.

3. Si hay otro grupo con mayor prioridad el -OH se denomina como hidroxi- Ejemplos:

3-metil-2-butanol, 3-metilbutan-2-ol

1,2,4-butanotriol,butan-1,2,4-triol

H3C CH

CH3

CHOH CH3 CH2OH CHOH CH2 CH2OH


Metil-2-propanol1,2-etanodiol(etilenglicol)

1,2,3-propanotriol(glicerol)

Nombres tradicionales de algunos alcoholes

Metanol El alcohol que se produce en mayor cantidad

Posicin 21 entre los productos qumicos. Etanol

se encuentra en las bebidas alcohlicas Etilenglicol

alto p.e., soluble en agua, txico. excelente anticongelante para radiadores automviles

Glicerol (Glicerina) mantiene la piel hidratada

aplicacin en cosmtica


Fenoles Nomenclatura de fenoles

1. Cambiar la terminacin del hidrocarburo aromtico por el sufijo -ol2. Nombrarlos como derivados del ms sencillo el FENOL.

2,4,6-trinitrofenol2-nitrofenolFenol

OH

OH

hidroquinona benzen-1,4-diol


teres Nomenclatura: varias opciones segn su complejidad

a) nombrar las cadenas unidas a la funcin ter como sustituyentes, pororden alfabtico y terminar con la palabra ter.

b) cadena ms corta terminada en -oxi y luego la otra cadena como unalcano

difenil ter dimetil termetoximetano

fenil metil ter metoxibenceno

CH3-CH2-O-CH2-CH3dietil ter o etoxietano

metil t-butil ter (MTBE)t-butil metil teraditivo en gasolinas como antidetonante


Aldehdos y cetonas

Caracterstica comn: grupo carbonilo Aldehdos

el grupo carbonilo es terminal se indica mediante el sufijo -al

metanal (formaldehdo)

benzaldehdo

H aldehdocetona

3-clorobutanal


Cetonas Nomenclatura: Varias opciones

a) cambiar la terminacin -o del alcano por -ona b) Si hay otro grupo funcional de mayor prioridad, el oxgeno se trata

como sustituyente usando el prefijo -oxo

cetona dimetlicapropanona,propan-2-ona

etil metil cetonabutanona,butan-2-ona

metil propil cetona2-pentanona,pentan-2-ona

H3C C CH2CH2CH3

O


cidos carboxlicos Aadir el sufijo -ico al nombre del alcano

Acido etanoico (cido actico) Acido benzoico

Acido etanodioico (cido oxlico)

HCOOH Acido metanoico (cido frmico)

Acido 3-clorobutanoico Acido 3-metilbenzoico

Acido 2-hidroxibenzoico


steres Esteres

Reaccin de un alcohol con un cido Nomenclatura

La terminacin -ico del cido del que derivan cambiaa -ato e indicando la cadena que reemplaza al H delcido de referencia

Etanoato de etilo Acetato de etilo

Etanol Acido etanoico

Propanoatode etilo

Heptanoatode etilo

Acetato debencilo

Metanoatode etilo

Butanoatode etilo

Acetato deoctilo

ManzanaVinoJazmnUvaPiaNaranja


steres

Pentanoato de metilo

CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3 Benzoato de isopropilo

C6H5-COO-CH(CH3)-CH3

Acido acetilsaliclico (ASPIRINA)

Grupo acetilo


Aminas Aminas: Frmula general

Amina primaria: R-NH2 Amina secundaria: R-NH-R Amina terciaria: R3N

Nomenclatura nombrar las cadenas unidas a la funcin amina como sustituyentes, por

orden alfabtico y terminar con la palabra amina.

Etilamina Etanamina Difenilamina etilmetilpropilamina

CH3-CH2-NH2

Para saber ms


Pptidos

enlace peptdico


Pptidos

Gly-Ala-Ser

N-terminal C-terminalGly-Ala-Ser


Carboxipeptidasa

HistidinaGlutamato

Histidina

OH2

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