Embed Size (px)
Citation preview
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 1
UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA – UNAD ESCUELA DE CIENCIAS DE LA SALUD: ECISALUD
ESCUELA DE CIENCIAS BÁSICAS, TECNOLOGIAS E INGENIERIAS CURSO – BIOQUIMICA
Prof., Juan Gabriel Perilla Jiménez (MDQ)
LÍPIDOS 1. Características generales y clasificación de los lípidos. 2. Ácidos grasos.
2.1 Propiedades de los ácidos grasos. 3. Lípidos saponificables.
3.1 Acilglicéridos. 3.2 Céridos o ceras. 3.3 Lípidos complejos
4. Lípidos insaponificables. 4.1 Terpenos. 4.2 Esteroides. 4.3 Prostaglandinas.
1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS.
Los lípidos son biomoléculas compuestas por C, H y O, y algunos contienen también P y N. Los lípidos son un grupo de sustancias muy heterogéneas, desde el punto de vista químico, pero
que tienen propiedades físicas comunes:
- Son insolubles en agua y otros disolventes polares, pero sí son solubles en disolventes orgánicos (no polares), como el benceno, el éter, el cloroformo o la acetona.
- Presentan un aspecto graso, es decir, poseen brillo céreo y tacto untuoso.
Los lípidos desempeñan funciones muy variadas:
Algunos, como las grasas son energéticos.
Otros desempeñan un importante papel como aislante térmico (capa de grasa bajo la piel).
Hay lípidos que son componentes estructurales de las membranas celulares (los fosfolípidos).
Otros impermeabilizan frutos, hojas, plumas, ...(las ceras).
Algunos ejercen funciones reguladoras (ciertas vitaminas y algunas hormonas)
Dada la heterogeneidad de estos compuestos, se pueden utilizar diferentes criterios para clasificarlos. Así, la clasificación más sencilla distingue entre lípidos simples (constituidos únicamente por C, H y O) y lípidos complejos (además contienen N y P). Según la clasificación más aceptada actualmente, existen dos grupos de lípidos: saponificables e insaponificables. Los primeros contienen en su molécula ácidos grasos y los segundos no.
2. ÁCIDOS GRASOS. Son ácidos carboxílicos formados por una larga cadena hidrocarbonada con un grupo carboxilo en el extremo, y con un número par de átomos de carbono.
CH3-(CH2)n-COOH n= 10-22 Los más abundantes tienen 16 y 18 átomos de carbono.
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 2
Las moléculas de los ácidos grasos adoptan la forma de zig- zag. Los ácidos grasos se clasifican en:
Saturados. Cuando sólo tienen enlaces simples. Los más abundantes son el palmítico (16 C) y el esteárico (18 C). Ambos se encuentran en las grasas animales.
Insaturados. Tienen en su cadena carbonada uno o más dobles enlaces; en este último caso se denominan poliinsaturados. Los ácidos grasos insaturados presentan codos (cambios de dirección) en los lugares donde aparece un doble enlace.
Ejemplos de ácidos grasos insaturados: el oleico, el linoleico, el linolénico y el araquidónico. Ninguno de ellos puede ser sintetizado por los mamíferos, por eso se les denomina ácidos grasos esenciales y deben ser incorporados a la dieta. Se les llama vitamina F (fat "grasa").
2.1 PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS GRASOS.
- Tienen carácter anfipático (del griego amphi "ambos", y patos "afecto, pasión"). Poseen dos
zonas: una polar, llamada cabeza, la del grupo carboxilo (hidrófila), y otra apolar, que es la cadena
hidrocarbonada (hidrófoba), llamada cola.
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 3
Debido a esta característica, al entrar en contacto con el agua, los ácidos grasos orientan las
cabezas polares hacia ella mientras que las colas apolares se sitúan en la posición opuesta. Esto da lugar a la formación de estructuras esféricas (micelas) o en empalizada, en este caso tanto en monocapas como en bicapas. En estas últimas, las colas se sitúan enfrentadas, quedando las cabezas polares hacia el exterior, en contacto con el agua. La disposición en monocapas se produce cuando los ácidos grasos se sitúan entre el agua y un medio no polar (como el aire).
Posible disposición de los ácidos grasos al entrar en contacto con el agua
- El punto de fusión de un ácido graso depende de la longitud de la cadena hidrocarbonada y del grado de insaturación. Cuanto más larga y saturada es la cadena, mayor es también el punto de fusión.
Los ácidos grasos saturados presentan
cadenas extendidas (sin codos), que se unen por interacciones de Van der Waals entre cadenas vecinas. Lógicamente mientras más largas sean las cadenas más enlaces de Van der Waals se establecen y por ello se necesita más energía para romperlos (más alta la temperatura de fusión).
Sin embargo en los
ácidos grasos insaturados, la presencia de codos en las moléculas, hace que se formen pocos enlaces de Van der Waals y, en consecuencia, sus puntos de fusión son mucho más bajos.
*Símbolos de los ácidos grasos. Los ácidos grasos se representan con una notación de dos números separados por
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 4
dos puntos. El primer número indica los carbonos de la cadena y el segundo el número de insaturaciones, la posición de estas se marcan como exponentes de este segundo número
- Los ácidos grasos son capaces de reaccionar con los alcoholes formando ésteres y liberando
agua. Esta reacción recibe el nombre de esterificación.
La reacción inversa a la anterior consiste en la hidrólisis del lípido (catalizada por la enzima lipasa), al añadir una molécula de agua se separan el ácido graso y el alcohol.
Esterificación R-COOH + HO-R' -----------------> R-CO-O-R' + H2O
<---------------- Hidrólisis (lipasa) Ácido
graso Alcohol Éster Agua
La hidrólisis de un éster se puede llevar a cabo en el laboratorio (sin enzimas) en este caso no se
utiliza agua, sino una base (NaOH o KOH) y recibe el nombre de saponificación, porque en ella se forma una sal del ácido graso (jabón)
Saponificación R-CO-O-R' + NaOH ---------------------> R-COONa + HO-R'
Éster Álcali Jabón Alcohol
3. LÍPIDOS SAPONIFICABLES.
Son ésteres formados por la unión de ácidos grasos y un alcohol. Según el tipo de alcohol, estos
lípidos se clasifican en: 3.1 ACILGLICÉRIDOS.
Resultan de la esterificación de una molécula de glicerina con una, dos o tres moléculas de ácidos grasos, dando lugar respectivamente, a los mono-acilglicéridos, diacilglicéridos o triacilglicéridos (llamados también triglicéridos o grasas). Estos últimos son los más abundantes en la naturaleza.
Si los tres ácidos grasos son iguales, se denominan grasas simples. Si son distintos, reciben el
nombre de grasas mixtas.
Las grasas se clasifican según su punto de fusión en:
Líquidas (aceites). Su punto de fusión es inferior a los 15º C. Por ejemplo el aceite de oliva, que es un éster de tres ácidos oleicos con una glicerina.
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 5
Sólidas (sebos). Poseen un punto de fusión superior a 40º C, por lo que a temperatura ambiente son sólidas. Ejemplo: grasa de buey, caballo o cabra.
Semisólidas (mantecas). Se encuentran en un punto intermedio. Por ejemplo, la grasa de cerdo.
¿Sabrías explicar por qué hay estas diferencias entre las grasas?
Las grasas son la principal reserva energética. Se acumulan en vacuolas en las células vegetales y en los animales en los adipocitos (células del tejido adiposo). Cada gramo de grasa libera 9 kcal, sin embargo 1 gramo de glúcidos o de proteínas, sólo 4 kcal.
Las grasas desempeñan además otras funciones: aislantes térmicos, amortiguadores mecánicos frente a golpes, etc. 3.2 CÉRIDOS O CERAS.
Son ésteres de un ácido graso de cadena larga y un monoalcohol, también de cadena larga (28-30 carbonos). Por ejemplo, la cera de abeja es el palmitato de miricilo, está formada por palmítico y alcohol miricílico (30 C). Intenta escribir la fórmula.
Las ceras debido a que los dos extremos de la cadena son hidrófobos, son sustancias marcadamente insolubles en agua, de ahí que actúen como impermeabilizantes de pelos, plumas, frutos, hojas, etc. 3.3 LÍPIDOS COMPLEJOS.
Se caracterizan porque en su composición intervienen otros compuestos además de los ácidos grasos y los alcoholes.
Los lípidos complejos forman parte de las membranas celulares, por lo que también se les
denomina lípidos de membrana.
En contacto con el agua, estos lípidos tienen un comportamiento anfipático, se disponen formando bicapas, en las que las zonas hidrófobas (colas apolares) quedan hacia dentro y las hidrófilas (cabezas polares) hacia el exterior, enfrentadas al agua.
Los lípidos
complejos se dividen en dos grupos:
a) Fosfolípidos.
Son un tipo de lípidos en los que el ácido ortofosfórico forma parte de la estructura. Según su composición pueden diferenciarse dos grupos:
- Fosfoglicéridos.
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 6
Al igual que las grasas, los fosfoglicéridos son triésteres de glicerina, pero de los tres ácidos unidos a ella, dos son ácidos grasos y el tercero es un ácido ortofosfórico. Esta molécula se
denomina ácido fosfatídico. Su unión con un aminoalcohol origina el fosfoglicérido completo.
- Fosfoesfingolípidos.
También son componentes de las membranas celulares, pero a diferencia de los fosfoglicéridos
no contienen glicerina, poseen como alcohol la esfingosina (aminoalcohol insaturado de cadena
larga). La unión de un ácido graso con la esfingosina, se denomina ceramida, a la que se une un grupo polar, constituido por un grupo fosfato y un aminoalcohol.
Los fosfoesfingolípidos más abundantes son las
esfingomielinas, en las que el grupo polar que se une a la ceramida puede ser fosfocolina o fosfoetanolamina. Las esfingomielinas se encuentran fundamentalmente en la vaina de mielina que rodea los axones de las neuronas.
b) Glucolípidos.
Son lípidos complejos formados por la unión de una ceramida y un glúcido. Al igual que los fosfoesfingolípidos poseen esfingosina, pero se diferencian de éstos por carecer del grupo fosfato y porque, en lugar de alcohol, presentan un glúcido. Cuando el glúcido es un monosacárido (frecuentemente galactosa), los glucoesfingolípidos se
denominan cerebrósidos, mientras que si se trata de un oligosacárido se llaman gangliósidos.
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 7
Se ha comprobado que algunos gangliósidos actúan como receptores de membrana de algunas toxinas de ciertos virus, permitiendo su entrada en la célula.
4. LÍPIDOS INSAPONIFICABLES.
Se incluyen en este grupo los lípidos que no contienen ácidos grasos en su composición química (tampoco son ésteres) y, por tanto, no llevan a cabo la reacción de saponificación.
Aunque en los seres vivos se encuentran en menor cantidad que los lípidos saponificables, este grupo comprende algunos lípidos que desempeñan funciones muy importantes. Se distinguen tres tipos de lípidos insaponi-ficables: 4.1 TERPENOS.
Se denominan también isoprenoides, ya que etán formados por polimerización del isopreno (2-metil-1,3-butadieno).
Según el número de isoprenos que componen el
terpeno se clasifican en:
Monoterpenos. Contienen dos moléculas de isopreno. Este grupo comprende
compuestos volátiles que forman las esencias vegetales: mentol (menta), limoneno
(limón) y geraniol (geranio).
Diterpenos. Formados por la unión de 4 isoprenos. Entre ellos destaca, el fitol, alcohol
que forma parte de la clorofila y las vitaminas A, E y K.
Triterpenos. Constituidos por 6 moléculas de isopreno. Entre ellos se encuentra el
escualeno, un precursor del colesterol.
Tetraterpenos. Formados por 8 moléculas de isopreno. Destacan en este grupo los
carotenoides, pigmentos fotosintéticos que colaboran con la clorofila. Los más
importantes la xantofila (amarilla), el licopeno (rojo) y el β-caroteno (anaranjado). Este último es también un precursor de la vitamina A.
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 8
4.2 ESTEROIDES.
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 9
4.3 PROSTAGLANDINAS.
Deben su nombre a que en los años 30 se aislaron por primera vez en secreciones de la próstata, aunque actualmente se sabe que se forman en muchos tejidos animales e independientemente del sexo.
Las prostaglandinas se sintetizan continuamente a partir de los fosfolípidos de la membrana
celular, por ciclación de ácidos grasos poliinsaturados, como el ácido araquidónico.
Las funciones de las prostaglandinas son muy variadas:
Intervienen en los procesos de coagulación de la sangre estimulando la agregación de las plaquetas.
Activan las respuestas inflamatorias de los tejidos, al iniciar la vasodilatación de los capilares; provocando fiebre, dolor, edemas.
Controlan el descenso de la presión arterial al favorecer la eliminación de sustancias en el riñón.
Intervienen también en la contracción del músculo uterino y en la producción de mucus en el estómago, y regulan la secreción de HCl es éste.
El ácido acetilsalicílico inhibe la síntesis de prostaglandinas.
ACTIVIDADES
1.- En los vegetales, las moléculas de reserva energética suelen ser polisacáridos (almidón) en lugar de grasas.
Los animales, por el contrario, acumulan mayores cantidades de grasas que del polisacárido glucógeno. ¿A qué se
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 10
debe esa diferencia entre ambos grupos de seres vivos?
2.- Los acilglicéridos son moléculas de carácter lipídico saponificables.
a) ¿En qué consiste la saponificación de un lípido?
b) Representa la reacción de saponificación de un triglicérido.
3.- Desarrolla la reacción del ácido oleico con el hidróxido potásico e indica a qué da lugar.
4.- Construye un diacilglicérido mediante la esterificación de las siguientes moléculas: glicerina, ácido esteárico
y ácido oleico.
5.- Escribe la fórmula del triacilglicérido (triestearina).
6.- ¿Por qué la trioleina es un aceite y la triestearina es un sebo?
7.- Enumera 4 funciones de los lípidos.
8.- ¿Qué diferencias existen entre grasa y ceras?
9.- Dibuja la estructura de una bicapa lipídica en medio acuoso.
a) ¿Qué tipos de biomoléculas pueden formar estas estructuras?
b) ¿Cómo sería la bicapa en el caso de que se formase en un medio hidrofóbico.
10.- ¿Qué es una molécula anfipática?
11.- ¿Qué componentes forman la molécula de la fosfatidilcolina?
12.- Enumera todos los lípidos conocidos con el nombre de lípidos de membrana.
13.- Haz esquemas para comparar las estructuras de los triacilglicéridos, fosfolípidos y glucolípidos.
14.- Se ha aislado de una célula nerviosa una sustancia lipídica en cuya estructura química figura un ácido graso.
La hidrólisis de esta sustancia no produce glicerina, pero si una molécula reductora. ¿Cuál será la sustancia en
cuestión? Cera, fosfolípidos, terpeno, cerebrósido o grasa.
15.- Indica a qué tipo de moléculas biológicas pertenecen los carotenoides, así como algunas de sus funciones en
las plantas.
16.- La aspirina es un medicamento cuya acción es bien conocida. ¿De qué forma se podría relacionar este
fármaco con las prostaglandinas?
17.- Explica como consigue el jabón limpiar una mancha de grasa.
18.- Lee el siguiente texto sobre el colesterol y responde las cuestiones que se plantean al final:
EL COLESTEROL
El colesterol es un esteroide que forma parte de las membranas celulares de los animales y que se
sintetiza en el hígado. Este se encarga también de regular el contenido de colesterol en la sangre, ya que es en
el hígado donde se destruye aquel que circula en exceso como consecuencia de una dieta rica en alimentos con
grasas de origen animal (carnes rojas, embutidos, leche entera, huevos, etc.)
El colesterol, al igual que otros lípidos, es insoluble en el agua del plasma sanguíneo. El organismo supera
este inconveniente recubriendo los lípidos con una proteína hidrofílica. Estas partículas constituyen las
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 11
lipoproteínas de transporte, y son el mecanismo por el cual los lípidos se mueven de un punto a otro del
organismo.
En el plasma sanguíneo hay varios tipos de lipoproteínas, pero aquí nos vamos a referir solamente a las
que transportan el colesterol:
. Lipoproteínas de baja densidad o LDL (Low Density Lipoprotein): transportan a las distintas partes
del organismo el colesterol ingerido con la dieta y el sintetizado en el hígado. Se conoce con el
nombre de colesterol "malo".
. Lipoproteínas de alta densidad o HDL (High Density Lipoprotein): transportan el exceso de
colesterol hacia el hígado, donde es destruido y eliminado con la bilis. También se llama colesterol
"bueno".
Ambos mecanismos de transporte de colesterol se encuentran en equilibrio, pero éste se rompe cuando
la cantidad de colesterol ingerido en la dieta es muy grande. Entonces, el hígado no puede degradar el exceso de
colesterol y las lipoproteínas de baja densidad (LDL) acaban depositándose en la cara interna de las arterias,
reduciendo su calibre, endureciéndolas y dificultando la circulación sanguínea. Esto origina diversas
enfermedades (trombosis, arterioesclerosis, ...) todas ellas muy graves.
El consumo de grasas saturadas favorece la formación de las lipoproteínas LDL. Por el contrario, las
grasas insaturadas, sobre todo las poliinsaturadas, tienen un efecto beneficioso sobre el descenso de los niveles
sanguíneos de colesterol, ya que favorecen la formación de HDL. Por lo tanto, las dietas ricas en grasas
saturadas son menos recomendables que aquellas en las que abundan las insaturadas (aceites vegetales, pescado)
Parece ser que existen otros factores que incrementan los niveles de HDL en sangre, como es la
práctica habitual de ejercicio físico. Sin embargo el tabaco los disminuye.
CUESTIONES
a) ¿Cómo se transporta el colesterol a través del plasma sanguíneo?
b) ¿Qué diferencia existe entre el colesterol HDL y LDL?
c) ¿Por qué es malo el exceso de colesterol en sangre?
d) ¿Por qué es recomendable seguir una dieta rica en grasas poliinsaturadas? ¿Podrías citar algún alimento
que contenga este tipo de grasa?
EJERCICIOS DE SELECTIVIDAD
19.- Enumere los diferentes tipos de lípidos y explique su función biológica. Describa el enlace éster
característico de algunos tipos de lípidos. (Junio 2003- Opción B)
20.- Para la fabricación de jabones se utilizan todo tipo de grasas vegetales y animales. Sin embargo, el jabón
se emplea para eliminar las manchas de grasa tanto de la piel como de los tejidos. Explíquelo razonadamente.
21.- Defina qué son los esteroides. Cite tres ejemplos de moléculas esteroídicas. Describa las funciones
biológicas fundamentales de los esteroides. (Junio 2002-Opción A)
22.- El dibujo muestra la forma común de representar esquemáticamente a un tipo de biomoléculas.
a) Indique de qué biomoléculas se trata y cuál es la naturaleza química de los componentes señalados con
los números 1 y 2.
b) Las biomoléculas en cuestión son uno de los
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 12
principales componentes de una importante estructura celular. Indique cuál es y justifique cómo y por
qué se organizan en ella las biomoléculas de que estamos hablando.
23.- ¿Qué hay en la estructura de los fosfolípidos que los hace idóneos para formar membranas? Razone la
respuesta. (Junio 2005 – Opción B)
____________________________________________________________ Biología. Lípidos 13
