TEMA 3

GLÚCIDOS

CLASIFICACIÓN DE LOS GLÚCIDOS

Monosacáridos: son los más simples. Suelen tener de 3 a 7 átomos de carbono.

Disacáridos: formados por la unión de dos monosacáridos.

Oligosacáridos: formados por la unión de varios monosacáridos

Polisacáridos: formados por la unión de numerosos monosacáridos.

Heterósidos: moléculas formadas por la unión de glúcidos y otras moléculas de naturaleza no glucídica

Monosacáridos:polialcoholes con un grupo funcional carbonilo

(aldehído o cetona)

Los monosacáridos presentan las siguientes propiedades:

Tienen sabor dulce (son azúcares)

Son solubles en agua.

Forman cristales blancos

Son azúcares reductores (se pueden oxidar), debido a la presencia del grupo aldehído o cetona, ya que cualquiera de estos grupos puede oxidarse y pasar a grupo ácido (-COOH).

Casi todos ellos en disolución presentan actividad óptica, o sea, desvían la luz polarizada. La actividad óptica es debida a la presencia de un carbono asimétrico, C*, (carbono unido a cuatro grupos diferentes.).

Tanto el grupo aldehído como el grupo cetona se pueden oxidar dando lugar a un grupo ácido

Actividad óptica

Capacidad para desviar el plano de polarización de la luz polarizada que atraviesa una disolución.

Luz no polarizada

Luz polarizada

Disolución de monosacárido dextrógiro

El plano de polarización gira en sentido de las agujas del reloj

Si la rotación se produce en el sentido de las agujas del reloj los monosacáridos son dextrógiros o (+).

Si la rotación es contraria a las agujas del reloj, son levógiros o ( - ).

Los estereoisómeros desvían la luz polarizada en sentidos diferentes

LUZ POLARIZADALUZ NORMAL

MONOSACÁRIDOS:

Son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona

Las moléculas de monosacáridos tienen de 3 a 7 átomos de carbono

DE FUNCIÓN

ISÓMEROS

ENANTIÓMEROS

ESTEREOISÓMEROS

NO ENANTIÓMEROS (epímeros)

ISOMERÍA EN MONOSACÁRIDOS (misma fórmula empírica)

ISÓMEROS DE FUNCIÓN

C6H12O6 C6H12O6

ESTEROISÓMEROS

C5H10O5C6H12O6

ESTEREOISÓMEROS, ENANTIÓMEROS

ENANTIÓMEROS.exe

Isomería de los monosacáridos

Existen distintos tipos de estereoisómeros:

ENANTIÓMEROS

EPÍMEROS

epímeros

epímeros

enantiómeros enantiómeros

Ciclación de aldosas

D -glucosa

Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

Se produce un enlace hemiacetal entre el grupo aldehído y un grupo alcohol

Glucose.swf

Ciclación de cetosas

D -fructosa

Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol

Se produce un enlace hemicetal entre el grupo cetona y un grupo alcohol

CICLACIÓN DE LA GLUCOSA

CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA

Paquete

PENTOSAS

Monosacáridos importantes

TRIOSAS

GLICERALDEHÍDO

Intermediarios del metabolismo de la glucosa.

Componente estructural de nucleótidos.

RIBOSA

Intermediario en la Fotosíntesis

RIBULOSA

Monosacáridos: pentosas

Principal nutriente de la respiración celular en animales.

Forma parte de la lactosa de la leche.

Azúcar de las frutas.

GLUCOSA

GALACTOSA

FRUCTOSA

HEXOSAS

Monosacáridos de interés biológico.

TRIOSAS (3C), Gliceraldehído, que interviene como gliceraldehído-fosfato en el metabolismo de la glucosa.

PENTOSAS (5C), D-ribosa (presente en el ARN y en la molécula de ATP)D-desoxirribosa (que forma parte del ADN). LaRibulosa, interviene en la fotosíntesis,

HEXOSAS (6C). Son especialmente importantes como fuente de energía. D-glucosa es el monosacárido más utilizado por los organismos como fuente de energía. Forma parte de numerosos disacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.D-fructosa abunda en las frutas y en la miel, se une a la glucosa dando el disacárido sacarosa. D-galactosa se une a la glucosa y forma lactosa, presente en la leche.

Son dulces

Solubles en agua

Forman cristales blancos

Pueden hidrolizarse (o sea, en condiciones adecuadas, su molécula se puede romper por la adición de una molécula de agua) dando lugar a los monosacáridos componentes.

Algunos son reductores, otros no, dependiendo de que presenten o no un grupo carbonilo libre.

PROPIEDADES DE LAS DISACÁRIDOS

El enlace O-glucosídico

H2O

H2O

OH HO

Enlace (1-4) - O -glucosídico

Enlace (1-2) - O -glucosídico

OH HO

Disacáridos de mayor interés biológico

MALTOSA LACTOSA

SACAROSA CELOBIOSA

α-D Glucosa + α-D Glucosa β-D Galactosa + β-D Glucosa

α-D Glucosa + α-DFructosa β-D Glucosa + β-D Glucosa

Glucosa + Fructosa α (1-2)

SACAROSA LACTOSA

Galactosa + glucosa β (1-4)

MALTOSA

Glucosa + Glucosa α (1-4)

CELOBIOSA

Glucosa + Glucosa β (1-4)

Paquete

Paquete

. POLISACÁRIDOS

Propiedades:

No son dulces

Son insolubles o poco solubles en agua

No poseen carácter reductor

ALMIDÓN

ALMIDÓN

GLUCÓGENO

GLUCÓGENO

celulosa

CELULOSA

MICROFRIBRILLAS DE CELULOSA EN LA PARED DE UNA CÉLULA VEGETAL

QUITINA

CLASIFICACIÓN DE LOS POLISACÁRIDOS

Homopolisacáridos

Almidón (Polímero de la glucosa)Glucógeno (Polímero de la glucosa)Celulosa (Polímero de la glucosa)Quitina (Polímero de un derivado de la glucosa)

Heteropolisacáridos

PectinaHemicelulosaMucopolisacáridos

Condensation Hydrolysis.swf

HETEROPOLISACÁRIDOS: Son polisacáridos formados por más de un tipo de monosacáridos.

Pectina, presente en la pared de las células vegetales

Hemicelulosas, en las paredes de las células vegetales

Mucopolisacáridos, en el tejido conjuntivo de los animales confiriéndoles viscosidad

Heterósidos(tienen una parte glucídica y otra no glucídica)

Glucolípidos

Glucoproteínas

Glucolípidos de membrana forman parte del glucocálix

Glucoproteínas de membrana

Peptidoglucanos en la pared celular de las bacterias

Sulfato de cobre

EJERCICIOS

C 1

C 2

C 3

H

H

H

H

O H

O H

OC 1

C 2

C 3

H

H

H

H

O H

O H

O

Monosacáridos

QUÍMICAMENTE SON POLIHIDROXICETONASPOLIHIDROXIALDEHÍDOS

SEGÚN EL GRUPO FUNCIONAL

CETOSAS (cetona)ALDOSAS (aldehído)

SE NOMBRANALDO+NÚMERO DE CARBONOS

+ OSA CETO+NÚMERO DE CARBONOS

+ OSA

EJEMPLO CETOTRIOSAALDOTRIOSA

CH O

CH OH

CH OH

CH OH

CH2OH

CH O

C HHO

CH OH

CH OH

CH2OH CH2OH

C HHO

CH O

CH OH

CH OH

C HHO

C HHO

CH O

CH OH

CH2OH

CH OH

CH O

C HHO

HC

O

C HHO

CH O

CH O H

CH O H

CH O H

C H 2O H

C HHO

C HHO

CH O

CH O H

CH O H

C H 2O H

C HHO

CH O

CH O H

CH O H

CH O H

C H 2O H

C HHO

C HHO

CH O

CH O H

CH O H

C H 2O H

C HHO

C HHO

CH O

CH O H

CH O H

C H 2O H

H

C HHO

C HHO

C HHO

CO

CH O H

C H 2O H

D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D-talosa

Fórmulas lineales (aldopentosas y aldohexosas)

CH OH

CH OH

CH OH

CH2OH

CH OH

CH OH

CH OH

CH2OH

Todos los monosacáridos cuyo último carbono asimétrico tiene el grupo –OH a la derecha se denomina forma D. Los que lo tienen a la izquierda, son formas L

C HHO

OC

CH OH

CH2OH

CH2OH

OC

CH2OH

CH OH

OC

CH OH

CH OH

CH2OH

CH2OH

OC

CH2OH

C HHO

O

C HHO

C

CH OH

CH OH

CH2OH

CH2OH

C HHO

C HHO

OC

CH OH

CH2OH

CH2OH

D-sicosa D-fructosa D-sorbosa D-tagatosa

D-ribulosa D-xilulosa

Fórmulas lineales (cetopentosas y cetohexosas)

CH OH

CH OH

CH2OH

CH OH

CH OH

CH2OH

Polisacáridos

AMILOPECTINAAMILOSA

GLUCÓGENOCELULOSA

ALMIDÓN

ciclación

Enlace O-glucosídico

                          

  

LACTOSA

                                

MALTOSA

Formada por moléculas de -D-glucosa con ramificaciones cada 25 o 30 monosacáridos.

Formada por moléculas de -D-glucosa que adoptan un arrollamiento helicoidal.

No está ramificada.

Almidón

Está formado por una mezcla de amilosa y amilopectina.

AMILOSA AMILOPECTINA

Enlaces (14)

Puntos de ramificación (16)

Fotografía al MEB de gránulos de almidón.

Su función es la de reserva energética en vegetales

Polisacáridos

Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O-glucosídicos.

son

HOMOPOLISACÁRIDOS

HETEROPOLISACÁRIDOS

ESTRUCTURAL

DE RESERVA

según su composición

según su función

CELULOSA QUITINA

PECTINAS

HEMICELULOSAS

PEPTIDOGLUCANOS

ALMIDÓN

GLUCÓGENO

Proporcionan soporte y protección.

Formados por monosacáridos diferentes.

Formados por el mismo tipo de monosacárido.

Proporcionan energía.

Celulosa

Fotografía al MEB de fibras de celulosa.

Es un polímero de moléculas de glucosa con enlaces (1 4).

Fibra de celulosa

Fibrilla

Microfibrilla

Enlaces de

hidrógeno

intracatenarios

Enlaces de

hidrógeno

intercatenarios

Las fibras forman capas o láminas en dirección alternante, constituyendo el entramado de la pared celular.

Su función es estructural: forma la pared celular vegetal

Monosacáridos: estereoisomería; actividad óptica