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gabrielacamachoguarachi
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TEMA 2: LOS GLCIDOS
GlcidosPrincipios inmediatos orgnicos formados por C, H y O.
Algunos poseen N, como la N-acetilglucosamina
El nombre de glcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacridos y disacridos.
Su frmula general suele ser:(CH2O)nLOS GLCIDOSEn todos los glcidos siempre hay un grupo carboniloC=O CETONAC=O ALDEHDOH
FUNCIONES DE LOS GLCIDOS
Energtica. El glcido ms importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidacin completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal.Tambin se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidn (vegetales) y glucgeno (animales).
Estructural. Hay enlaces tipo -glucosdicos en algunos disacridos y polisacridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)
Monosacridos (Osas)sidos Aldosas CetosasHolsidosHetersidosTriosas TetrosasPentosas.Hexosas.Heptosas.OligosacsidosPolisacridosHomopolisacridosHeteropolisacridosGlucolpidosGlucoprotenas
MonosacridosSon polialcoholes con un grupo funcional carbonilo
Caractersticas: Los monosacridos estn constituidos slo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado posee:- Varios grupos alcohol (-OH) - Un grupo funcional (aldehdo o cetona)Se nombran aadiendo la terminacin osa al nmero de carbonos. As para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas, etc. Segn el grupo funcional son aldosas o cetosas.No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables. Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimtricos presentan isomeras. Adems cuando son atravesados por luz polarizada desvan el plano de vibracin de esta.
MONOSACRIDOS U OSAS
AldotriosaCetotriosaAldotetrosasAldopentosas
ISOMERALa isomera es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual frmula qumica presentan propiedades fsicas o qumicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros.
Clasificacin de los tipos de isomeraIsmerosConstitucionalesEspaciales o EstereoismerosDe funcinDiasteremerosEnantimerosEpmerospticos
ISOMERAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERAS
Una molcula con n centros quirales puede tener 2n estereismeros.
Estereoqumica
Pedro Antonio Garca RuizCatedrtico de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad Area Qumica analtica Area Qumica OrgnicaDepartamento de Qumica Orgnica - Universidad de Murcia
1) ISOMERIA DE FUNCINISOMERAS
ISOMERA ESPACIAL: ENANTIMEROS
ISOMERAD-GLUCOSAL-GLUCOSA
ISOMERA ESPACIAL: Diasteremeros y EpmerosD-RIBOSAL-RIBOSADIASTEREMERO DE LA D-RIBOSAEPMERO DE LA D-RIBOSA(D-ARABINOSA)
Enantimeros (imagen especular): Todos los C con configuracin opuestaEpmeros: difieren en la configuracin de solo un carbono asimtrico:D-Manosa es epmero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimtrico)D-Galactosa es epmero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimtrico)Enantimeros, Epmeros o Diasteremeros?
ISOMERASi se trata del enantimeroY si nos preguntasen el diasteremero de la D-glucosa?
ISOMERASPRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERA PTICA?
NO, PORQUE NO TIENE NINGN CARBONO ASIMTRICO!!!!
CICLACIN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetlico-OH hemiacetlico
DOS FORMAS DE GLUCOSA-D-Glucosa-D-Glucosa1 NUEVA ISOMERA:
LOS ANMEROSCARBONO ANOMRICO
CONFORMACIN GEOMTRICA DE LA GLUCOSA:
2 ISOMERA NUEVAISOMERA CIS/TRANS
CICLACIN DE LA GALACTOSA123456OHHHCH2OHOHHOHa-D-GALACTOSAOHH
CICLACIN DE LA RIBOSAb-D-RIBOSAOHOH12345CH2OHHOHHHH
CICLAR LA MOLCULAD-ARABINOSA (ANMERO a)
CICLACIN FRUCTOSA
CICLACIN DE LA FRUCTOSA
RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CCLICOSALDOSA a-PIRANOSAa-D- GLUCOSA
RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CCLICOS
RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CICLADOSALDOSABETAPIRANOSASILLAb-D-GLUCOSA (TRANS)
RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS
RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CICLADOS
RECONOCIMIENTO DE GLCIDOS CICLADOSGALACTOSAGLUCOSA
CICLACIN DE COMPUESTOSOHHHHCH2OH
LOS SIDOSDISACRIDOS LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA
FORMACIN DE DISACRIDOS
DISACRIDOS REDUCTORES
DISACRIDOS NO REDUCTORES
DISACRIDOS
DISACRIDOS DE INTERS BIOLGICO
DISACRIDOS DE INTERS BIOLGICO
DISACRIDOS DE INTERS BIOLGICO
FORMACIN DE MALTOSA
FORMACIN DE LACTOSA
FORMACION DE SACAROSA
NOMENCLATURA DE DISACRIDOSSi un OH hemiacetlico y otro NO, entonces:-a (b)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) a (b)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA Si los dos OH son hemiacetlicos, entonces:-a (b)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)a (b)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANSIDO
NOMENCLATURA DISACRIDOS D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)a-ILa-OSAMALTOSA
LOS OLIGOSACRIDOSESTRUCTURA: Formados por la unin de 2 a 10 monosacridos.
LOS OLIGOSACRIDOSFUNCIN: Son las molculas responsables del reconocimiento entre clulas y seales o antgenos.Estn presentes en las envueltas celulares, ligados a lpidos y protenas
POLISACRIDOS
HOMOLOLISACRIDOS AMILOPECTINAAMILOSAGLUCGENOCELULOSAALMIDN
ALMIDN
QUITINA
HETEROPOLISACRIDOS
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