UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE NICARAGUA- LEN

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

CARRERA DE FARMACIA

A La Libertad Por La Universidad!

TEMA: Benzodiacepinas

Flumazenil

Medazepam

Camazepam

AUTORES:

Br. Adelita Gutirrez Garca

Br. Heymi Hernndez Rocha

Br. Lucrecia Icaza Larios

Br. Yhossyuriel Jarquin Fonseca

Br. Darwin Jimnez Flores

Br. Jessica Laguna Daz

Br. Felipe Leyton Zapata

Br. Alexander Lezama Ramos

Br. Diana Lpez Sarantez

Br. Mara Eugenia Lpez Vega

Br. Claudia Mara Lpez

Br. Karla Lovo Fonseca

Br. Stacy Mairena Alvarado

Br. Jorge Mantilla Midence

Br. Geisa Marn Ruiz

Br. Rosmery Martnez Obando

Br. Amrica Mndez Fletes

Br. Dayana Mercado Cceres

Br. Winston Pastran Gutirrez

Br. Belkis Valeria Soto Mayorga

DOCENTE:

MSc. Gloria Herrera

Len, Mircoles 15 de Abril 2015

INTRODUCCIN

Las Benzodiacepinas (BZD) constituyen una familia de frmacos caracterizados por ser

depresores del sistema nervioso central, con propiedades miorrelajantes,

anticonvulsivantes,

ansiolticas e hipnticas. Su aparicin en la farmacopea por los aos 60 revolucion el

tratamiento de los trastornos por ansiedad y del sueo, con el primer agente

clordiacepoxido posiblemente por sus propiedades ansiolticas son en la actualidad las

drogas ms ampliamente prescritas en el mundo y su utilizacin indiscriminada e irracional

ha producido millones de usuarios crnicos.

Estn constituidas por un sistema anular heterocclico formado por la unin de un anillo

bencnico (A) y un anillo (B) que contiene dos tomos de nitrgeno , este es el anillo

dicepinico,las benzodiacepinas importantes contienen un sustituyente 5 arilo en el anillo C.

las diferentes sustituciones en los radicales originan las distintas benzodiacepinas.

Las benzodiacepinas pueden clasificarse: segn su eliminacin plasmtica en larga,

intermedia y corta; siendo los frmacos a estudiar de eliminacin plasmtica larga

(flumazenil, medazepam, camazepam), tambin llamadas pronordiazepam o n-

desmetildiazepam corresponde a aquellas que dan lugar a un metabolito activo. En general

las benzodiacepinas pueden tener un tiempo de vida media superior a las 30 horas.

OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL:

Estudiar los frmacos que actan sobre el Sistema Nervioso Central: flumazenil,

Medazeam y Camazepam que pertenecen a las Benzodiacepinas.

OBJETIVO ESPECIFCO:

Indicar el mecanismo de accin de los frmacos a estudiar.

Determinar la REA de estas tres Benzodiacepinas.

Establecer la sntesis de Flumazenil, Medazepam y Camazepam.

MECANISMO DE ACCIN

FLUMAZENIL

F

NH

N

O

N

COOEt

N

N

O

OCON(Me)2

CH3

Cl

N

NHCl

El flumazenil es una

imidazobenzodiacepina que

acta como antagostina

especifico de las

benzodiacepinas. Esta droga se

fija con gran afinidad a sitios

especficos de receptor GABA,

antagonizado de forma

competitiva, disminuyendo la

actividad de las

benzodiacepinas. El flumazenil

tiene poco o ninguna actividad

agonista en lo seres humanos.

CAMAZEPAM MEDAZEPAM

Produce una variedad de efectos

teraputicos y adversos mediante

la unin al sitio del receptor de

benzodiacepinas en el receptor

GABA A y la modulacin de la

funcin del receptor GABA, el

receptor inhibidor ms prolfico en

el cerebro. El sistema qumico

GABA y el receptor media los

efectos inhibitorios o calmantes de

camazepam sobre el sistema

nervioso.

Actan como depresor del sistema

nervioso central (SNC), produciendo

todos los niveles de depresin del

mismo, desde una leve sedacin, hasta

hipnosis o coma, dependiendo de la

dosis, se cree que las benzodiacepinas

despus de interaccionar con un

receptor de membrana especfico,

potencian o facilitan la accin

inhibitoria del neurotransmisor cido

gamma-aminobutrico (GABA)

mediador de la inhibicin tanto a nivel

presinptico como post-sinptico en

todas las regiones del SNC.

Limpidon

GRUPO AL QUE PERTENECEN EN RELACIN A SU CLASIFICACIN

Benzodiacepinas de eliminacin plasmticas larga

NOMBRE QUMICO

Flumazenil: 7-cloro-1,3 dihidro-3 hidroxi-1-metil-5- fenil-2H-1,4 benzodiacepn-2-ona

dimetil carbamato.

Camazepam: Etil 8-fluor-5-metil-6-oxo-5,6-dihidro-4H-1,5 benzofimidazo-1,4 diazepn-3-

carboxilato.

Medazepam: 7-Chloro-2,3,-dihydro-1-methyl-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine.

NOMBRE COMERCIAL

Flumazenil

Camazepam

Medazepam

Albego

Paxor

Anexate

Mazicom

Romazicon

Nobrium

Rudotel

Ansilam

Relacin Estructura Actividad (REA)

FLUMAZENIL

N

N

N

COOEt

O

F

Anillo imidazolico aumenta la actividad

biolgica

Grupo carbonilo provee afinidad a

receptores

Grupo etilo aumenta la lipofilicidad

Grupo metilo aumenta la lipofilicidad Grupo carbonilo provee afinidad a

receptores

Aumenta la lipofilicidad

Aumenta la actividad

biolgica

Aumenta la electronegatividad

de la molcula

CAMAZEPAM

N

N

O

OCON(Me)2

CH3

Cl

Aumenta la lipoficidad

Aumenta la lipoficidad por

los grupos metilos, disminuye

la actividad por la posicin en

que se encuentra y favorece la

eliminacin.

Indispensable para la

actividad.

Unin a receptores

Aumenta la actividad

biolgica por la posicin 7

El cloro aumenta la

electronegatividad

Facilita la unin a recetores

MEDAZEPAM

N

NHCl

Aumenta la actividad biolgica

Aumenta la electronegatividad de

la molcula

Aumenta la lipofilicidad

Sntesis

FLUMAZENIL

NH21) Ac2O

2) HNO3/H2SO4

3) Fe/HCl4) NaNO2/HCl

NHCOCH3

Cl-N2

+

1) NaBF4

3) H3O+

2) Cl

Cl

O

NH2

F

Cl

O

COOEt

NH

NH2

N

COOEt

O

F

F

NH

N

O

O

COOEt

N+

HC

F

NH

N

O

CH3

N+

HC

F

NH

N

NCOOEt

CAMACEPAM

NH2

1) Ac2O

2) Cl2/AlCl3

Cl

NHCOCH31) PhCOCI

NH2

NCl

OHPH

2) H3O+

H2N-OH

NH2

Cl

Ph

NH2

O

N+

N

ClPh

O-

ClCH3NH2

Cl

N

N+

NHCH3

O-

Ph

Cl

NH

N+

NHCH3

O-

Ph

H3O+

Cl

NH

N+

O

O-

PhCl

NH

N

O

Ph

OAcAc2O

EtONa

O

Cl

Cl

H3O+

Cl

NH

N

O

Ph

OHCH3I

Cl

N

N

O

Ph

OH

Cl

N

N

O

Ph

OCOOPhPhOCOCI

Cl

N

N

O

Ph

OCON(Me)2

HN(Me)2

MEDAZEPAM

NH21) HCHO

2)NaBH(CN)3

NHCl2

AlCl3Cl

NH

N

H

Cl

O+

ClNH2

N

POCl3

Cl

N

N

OCl

NH

N

CONCLUSIN

De acuerdo a su clasificacin estas pueden ser de accin corta, media y larga, en cuanto al

Flumazenil, Camazepam y Medazepam presentan eliminacin plasmtica larga. Teniendo

mecanismos de accin similares ya que los tres actan unindose a receptores GABA, con

la diferencia que flumazenil es antagonita de las benzodiacepinas. Teniendo todos el anillo

caracterstico dicepinico, sin embargo variando en diferentes grupos funcionales lo que

produce que una posea mayor actividad respecto a otra, como por ejemplo el flumazenil

presenta mayor actividad debido a su anillo imidazolico.

BIBLIOGRAFA

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Pharmaceutical.

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