CAROTENOIDES1.1._Definicin y existencia en la naturalezaSon
colorantes polienicos rojos y amarillos, donde esta molecula posee
un grupo cromoforo de dobles enlaces conjugados en una cadena
aliftica ramificada, y esta formada por ocho restos de isopreno por
ejemplo el licopeno. Donde estos son tetraterpenos y algunos son
lineales pero generalmente tienen uno o dos ciclos.Su existencia en
la naturaleza es muy extenso, donde primeramente se obtuvo de la
zanahoria y a esa mezcla se le llamo carotina, tambien existen en
las hojas donde se puede apreciar en otoo cuando desaparece la
clorofila de las hojas.tambien estn en:- los frutos como por
ejemplo: tomate, pimiento, naranjas, melocotones, etc- en las
flores: pistilos de azafran, pensamientos.- en los tejidos de
animales: yema de huevo, caparazn de langostas y langostinos, etc.-
en las grasas de los animales: leche, mantequilla y suero
sanguneo.Los carotenoides son derivados de oxigenados
principalmente de cuatro hidrocarburos fundamentales conocidos como
genricamente carotenos, adems los carotenoides son el resultado de
sustituir en los carotenos algunos de sus hidrogenos por grupos
como: oxhidrilo, carbonilo, epxido o carboxilo.1.2._Carotenos
Estructuras fundamentales Numeracin
De los graficos se puede observar que todas ellas a excepcin del
licopeno, que es de estructura abierta, posee algn anillo terminal
(dos los - y - carotenos y unos el - caroteno). En el - caroteno
los anillos I y II tienen un doble enlace en conjugacin con el
resto de la cadena, en el - caroteno, su espectro varia
notablemente. El anillo caracterstico del - caroteno se denomina
anillo de - ionona. La - ionona es el componente principal del
aroma de la violeta, y su estructura es la que se indica al margen.
Los carotenos como hidrocarburos son sustancias lipofilas, solubles
en ter, aceites y disolventes no polares. El licopeno se extrae del
tomate y cristaliza en agujas de color rojo vivo. Los carotenos,
acompaando a diversos carotenoides, estn muy extendidos en la
naturaleza.1.3._Carotenoides oxigenadosSon los derivados oxigenados
de los carotenos. Existen en gran numero y variedad en la
naturaleza y los tipos mas importantes son los siguientes:a)
Alcoholes (xantofilias)Son los derivados alcoholicos, por ejemplo
en los zumos de naranja se encuentran un conjunto de 15 a 20
carotenoides difciles de separar, donde los mas conocidos son:
Criptoxantina: es una xantofila monohidroxilada derivada del -
caroteno de estructura:
Se ha encontrado en la papaya, maz, naranjas, hojas,etc.
Zeaxantina: xantofila dihidroxilada derivada del - caroteno. Es el
principal colorante del grano de maz. Su estructura es la
siguiente:
Las espinacas contien clorofilas y carotenos como por ejemplo el
- caroteno el criptoxantina (una xantofila). Estructura de
carotenos y xantofilas
Fuente de esta informacin de la espinaca: M. Josefa rodriguez
Yunta, Fernando Gomez Contreras/ 2008/ curso experimental en qumica
organica/ Espaa/Editorial sntesis, S.A./ paginas 74-75. Lutena:
dialcohol derivado del - caroteno, llamado por algunos autores
xantofilaes un carotenoide aislado de la yema del huevo, ala que da
color junto con la zexantina. Tambin se encuentra en muchas
plantas, incluso en las hojas verdes acompaando a la clorofila y
carotenos, contribuyendo a la coloracin que adquiera las hojas de
otoo.
b) Epoxidosestos carotenoides en su molecula existen grupos
funcionales epoxi. Donde la expoidacion provoca un acortamiento de
la cadena conjugada lo que produce un desplazamiento en el espectro
de absorcin hacia longitudes de onda mas cortas y el color se hace
mas amarillo.Violaxantina: el principal colorante del pensamiento
amarillo y existe en la corteza de manadarinas y naranjas, tambin
se encuentra en numerosas flores amarilas, donde su estructura de
la violaxantina es la siguiente:
Con facilidad se adicionan los halgenos en los carotenoides,
donde esto se utiliza para determinar la cantidad de dobles
enlaces, ya que la saturacin de dobles enlaces produce
desplazamientos en las banadas de adsorcin hacia el ultravioleta,
hasta que el pigmento llega a perder por completo el color.Los
carotenoides al reaccionar con tricloruro de antimonio en
cloroformo anhidro dan un color azul transitorio. Donde esta
reaccin se utiliza para valoracin de carotenoides principalmente en
la determinacin de vitamina A.1.4._Provitamina ALos carotenos , y
en el hgado de los animales, se oxidan en el doble enlace central
originando vitamina A. donde la estructura de la vitamina A es la
siguiente:
Solo los carotenoides que poseen intacto y no sustituido por lo
menos un anillo de - ionona, tienen accin de provitaminas A. el -
caroteno puede dar en principio dos molculas de vitamina A y los y
- carotenos y la cripxantina solamente una. Por esta razn es lo que
las naranjas, melocotones, zanahorias, verduras, etc. Contribuyen
en mucho a las necesidades dietticas de vitamina A.Los carotenoides
estn distribuidos en los reinos vegetal y animal, por ejemplo las
gallinas concentran las xantofilas en la yema de huevo y en el
tejido adiposo, en cambio las vacas lo hacen en la grasa de la
leche. En ambos casos los carotenoides tienen procedencia
animal.Tambin se encuentran en las hojas de todas las plantas
verdes, en muchos frutos y flores y tambin en muchos organismos
inferiores como popr ejemplo las bacterias, levaduras y algas.
Normalmente en una misma planta existen varios de estos compuestos,
tanto carotenos como carotenoides oxigenados.El - caroteno en forma
de emulsion se consume en grandes cantidades para colorear
alimentos, sobre todo en bebidas refrescantes de color naranja,
aunque se puede obtener de manera natural como por ejemplo de las
cortezas de naranja, zanahoria, etc. Se opta por obtenerlos de
producirlos por sntesis.
