PRODUCCION DE VITAMINA C A PARTIR DE GLUCOSA

Jorge Arturo Forero Torres 25492463

Principios de química orgánica G.5

Justificación:

La vitamina C o ácido ascórbico ((R)-3,4-dihidroxi-5-((S)-1,2-dihidroxietil) furano-2(5H)-ona), es tal

vez la vitamina más conocida por la mayoría de las personas. Aparte de ser la más conocida, fue la

primera en descubrirse (Albert Szent-Györgyi descubrió el ácido ascórbico, equivalente a la

vitamina C, aislándolo a partir de glándulas suprarrenales y extractos vegetales en 1928), la

primera en caracterizarse estructuralmente (1933) y la primera en ser sintetizada en un

laboratorio (1933).

Dada su importancia y la necesidad de una fabricación a gran escala de este compuesto, se

desarrolló un proceso para obtener a escala industrial este compuesto a partir de glucosa. Para la

ingeniería química resulta de vital importancia el sector industrial en un amplio sentido de la

palabra y es por ello, que se realiza este trabajo, para correlacionar aspectos de la química

orgánica con uno de los paradigmas de la ingeniería química.

Descripción del tema:

Ilustración 1. Estructura de la vitamina C

La preparación industrial de vitamina C comprende una combinación inusual entre la química

biológica y la química orgánica. Las compañías sintetizan el ácido ascórbico a través de una ruta de

5 pasos partiendo de glucosa (un pentahidroxialdehido).

Primero la glucosa se reduce a sorbitol, el cual a su vez se oxida gracias a un microorganismo

llamado Acetobacter suboxydans que se encarga del proceso. No se conoce ningún reactivo que

pueda oxidar únicamente uno de los seis grupos alcohol en el sorbitol, así que se utiliza esta

reacción enzimática.

Posteriormente, se trata al compuesto con acetona acompañado de un catalizador acido, que se

utiliza para proteger cuatro de los grupos hidroxilo y convertirlos en enlaces acetal, mientras que

el grupo hidroxilo restante se oxida químicamente al acido carboxílico por reacción con NaOCl

(blanqueador domestico).

Finalmente la hidrolisis con ácido, HCl, elimina los dos grupos acetal, y genera la formación de un

éster interno, con lo que se logra sintetizar el ácido ascórbico (Ilustración 1).

En la siguiente ilustración vemos el diseño de una planta en la que se realiza el proceso:

Ilustración 2. Planta de producción vitamina C

Importancia:

La producción industrial de vitamina C resulta muy importante, pues esta no se produce de

manera natural en el cuerpo, y colabora en muchas funciones básicas del organismo tales como

curar heridas, reparar y mantener en buena forma todos los cartílagos, huesos e incluso dientes o

ayudar en forma abundante a la producción de colágeno (una proteína cuya utilidad en el

organismo pasa por la reconstrucción de piel hasta el fortalecimiento de los ligamentos).

La vitamina C también es importante porque juega un papel fundamental en la defensa de las

células ya que es un muy buen antioxidante, lo que le permite bloquear la formación de radicales

libres, los que causan daños importantes al organismo (daño al material genético, enzimas y otras

proteínas y grasas de la membrana celular).

Reacciones involucradas:

Las reacciones que se involucran en la producción de vitamina C son las siguientes:

Ilustración 3. Reducción de la glucosa

Ilustración 4. Oxidación del sorbitol

Ilustración 5. Formación enlaces acetal

Ilustración 6. Oxidación a acido carboxílico ultimo hidroxilo

Ilustración 7. Hidrolisis con HCl

Mecanismos de reacción:

La reducción de la glucosa a sorbitol, la oxidación del sorbitol, la formación de enlaces acetal y la

oxidación a ácido carboxílico son todos procesos que ocurren en un paso concertado. Caso

contrario para la hidrolisis con HCl, para el cual se presenta el mecanismo de reacción que se

genera a continuación:

Ilustración 8. Mecanismo de reacción hidrolisis con HCl

Aplicaciones:

Los estudios realizados hasta ahora sobre el Ácido Ascórbico son muy pocos, es por eso que los

organismos de salud todavía no se ponen de acuerdo en cuál es la cantidad necesaria que requiere

diariamente el organismo de este compuesto. He aquí algunas aproximaciones:

- 40mg por día: Food Standards Agency (Reino Unido)

- 45mg por día: Organización mundial de la salud

- 60-95 mg por día: Academia Nacional de Ciencia (Estados Unidos)

Como los estudios que se han llevado a cabo respecto a la vitamina C son escasos, debido a su

reciente descubrimiento (menos de un siglo) las aplicaciones de este suplemento son reducidas.

Aquí se resaltan las más representativas en la actualidad:

- Uso en el deporte: La mayoría de deportistas hacen uso de diferentes suplementos para

mejorar su rendimiento físico. En diversos estudios se ha comprobado que consumir de

1500 a 2000 mg de vitamina C antes de practicar alguna actividad deportiva reduce los

picos de cortisol (aumenta el nivel de azúcar en la sangre). En deportistas de alto

rendimiento se observó que al consumir Ácido ascórbico se incrementó la producción de

cortisona. En algunos deportistas disminuyo los tiempos de resfriado.

- Quienes defienden el suministro de altas dosis de vitamina C sostienen que la causa

primaria de las enfermedades vasculares es la deficiencia de esta vitamina, lo que debilita

la pared arterial de colágeno. Esta teoría basa su credibilidad en el hecho de que los

animales que sintetizan vitamina C no presentan lipoproteína(a) en sangre ni tampoco

sufren la enfermedad coronaria. Únicamente las pocas especies que no producen vitamina

C, entre ellas algunos primates y el hombre, presentan estos trastornos.

- En fumadores, los niveles sanguíneos de Plomo disminuyen un 81 % aproximadamente,

cuando son tratados con 1000 mg de vitamina C, mientras que 200 mg son inefectivos, con

lo que las investigaciones han podido concluir que la vitamina C en suplementos puede ser

una económica y conveniente ventaja para reducir niveles de plomo en sangre.

- El ácido deshidroascórbico, la principal forma de la vitamina C oxidada en el cuerpo, ha

demostrado reducir los déficit neurológicos y mortalidad seguidas a accidentes

cerebrovasculares, debido a su habilidad para cruzar la barrera hematoencefálica, con lo

que se podría concluir que a futuro la vitamina C puede resultar en una terapia relevante

para accidentes cerebrovasculares.

Conclusiones:

- La química orgánica es vital para el proceso de producción de vitamina C a partir de ácido

ascórbico, pues en ella radican la mayoría de conceptos necesarios para el montaje de

dicha producción.

- Los estudios relacionados a la vitamina C, son todavía muy reducidos, debido a que no es

compuesto caracterizado hace mucho tiempo (menos de un siglo), por lo que en un futuro

este compuesto puede adquirir una importancia mucho mayor a la que ya tiene.

Bibliografía:

- McMurry, John, (2008), Química orgánica, Ciudad de México, Cengage Learning editores.

(Paginas 772-774)

- Método de síntesis en laboratorio industrial de vitamina C. (s.f.) Consultado: 10-Mayo-

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- Nakhostin-Roohi B., Effect of vitamin C supplementation on lipid peroxidation, muscle

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University, Iran. Disponible en: http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18427418