Químicaorgánica

Compuestos orgánicos e inorgánicos

Enlaces de los

compuestos orgánicos

Clasificación general de los compuestos

orgánicos

Aplicaciones

Unidad ICarbono: Base de las sustancias orgánicas

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Al término de esta unidad, el estudiante:

1. Mencionará la definición de la Química Orgánica y explicará suimportancia en el entorno.

2. Enunciará las diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos.3. Describirá la tetravalencia del carbono en función de su distribución

electrónica.4. Explicará los tipos de hibridación sp3, sp2 y sp en el átomo de carbono.5. Explicará la formación de enlaces moleculares sigma y pi, representando

geométricamente moléculas con enlaces sencillos, dobles y triples.6. Representará moléculas orgánicas mediante sus fórmulas moleculares y

estructurales.7. Mostrará en un cuadro sinóptico la clasificación de los compuestos

orgánicos, ejemplificando cada tipo.

Objetivos de la unidad:

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Los compuestos orgánicos son el material del queestán formados todos los organismos vivientes queexisten en el planeta.

Adn, ARNProteínas de los músculos y de la piel.Enzimas, lípidos, azúcares, vitaminas

El oxígeno que respiramos del aire, junto con loscompuestos de carbono de nuestra dieta aportan laenergía que proporciona la vida.

¿Qué es la Química Orgánica?

Rama de la química que estudia una clase numerosade moléculas que contienen carbono, conocidoscomo compuestos orgánicos.

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Estos cuatro elementos forman el 97.4 % del organismo de los seres vivos:

Carbono 9.5%

Hidrógeno 63%

Oxígeno 23.5%

Nitrógeno 1.4%

El porcentaje restante, 2.6%, lo integran los

demás elementos de la tabla periódica (elementos

traza)

Por su constitución, los compuestos pueden agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicosde los seres vivos

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Actividad casa:

Investiga algunas etiquetas de productoscomerciales empleados en el hogar y elabora unalista de los compuestos orgánicos en los mismos,que sean importantes en las siguientes áreas.

a)Medicina b)Agriculturac)Alimentaciónd)Doméstica

Con base en la respuesta anterior, explica laimportancia de la Química orgánica en el entorno.

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

El enlace químico en los compuestos orgánicos

Clasificación:

Enlace(Unión de dos átomos)

A. Número de enlacey geometría de lamolécula

B. Tipo de enlace

1. Enlace sencillo

2. Enlace doble

3. Enlace triple

1. Iónico

2. Covalente

3. Covalente coordinado

- Polar

- No polar

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

A. Número de enlace y geometría de la molécula

Al observar el comportamiento del metano, se encontróexperimentalmente que los enlaces con cada uno de los cuatrohidrógenos son equivalentes y que, además, estos enlaces sedirigen hacia los vórtices de un tetraedro regular.

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Hibridación sp3 (geometría tetraédrica)

Excitación

Metano

Enlace sencillo (σ )“alcanos”

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Hibridación sp2 (geometría trigonal plana)

Excitación

Enlace doble (σ + π)“alquenos”

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Hibridación sp (geometría lineal)

Excitación

Enlace triple (π + σ + π)“alquinos”

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Ejercicios en clase

Indicar el tipo de hibridación de los carbonos, el tipo de unión (σ/π)

y ejemplificar las tres diferentes hibridaciones:

a) CH3-CH=CH-CH3

b) CH2=C-CH3

CH3

c) CH2=CH-CH2-CH3

d) CH3-C=CH-CH3

CH3

e) CH3-CΞC-CH3

f) CHΞC-CH-CH2-CH3

g) CH3-C-CΞC-CH3

h) CH3-CΞC-CH2

CH=CH-CH3

CH3

CH=CH2

CH=CH2

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Hibridación del Carbono

Angulo entre orbitales híbridos

Distribución en el espacio

Número de orbitaleshíbridos

Número de orbitales

puros

Número de enlaces

C-C

Número de uniones sigma/pi

Número de átomos

unidos al carbono

Tabla 1. Comparación de las diferentes hibridaciones del carbono

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Hibridación del nitrógeno y oxígeno

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2 sp2

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3 sp3

sp3

sp

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Hibridación del fósforo

sp3d

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Hibridación del azufre

sp3d2

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Resumen

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

El enlace químico en los compuestos orgánicos

Clasificación:

Enlace(Unión de dos átomos)

A. Número de enlacey geometría de lamolécula

B. Tipo de enlace

1. Enlace sencillo

2. Enlace doble

3. Enlace triple

1. Iónico

2. Covalente

3. Covalente coordinado

- Polar

- No polar

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

B. Tipo de enlace

1.- Enlace Iónico (diferencia en electronegatividad ≥ 1.7)

+

−

+

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

2.- Enlace covalente (diferencia en electronegatividad < 1.7)Los dos átomos comparten uno o más pares de electrones para estabilizar la unión entre los átomos.

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MOLÉCULAS POLARES

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Ejercicios (capítulo 2, Mc Murry 7ª edición)

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Momento dipolar (enlace o molécula):

La polaridad molecular neta se mide por una cantidad denominada momento dipolar.

El momento dipolar, μ (letra griega mu), se define como lamagnitud de la carga Q en cualquier extremo del dipolo molecular,multiplicada por la distancia r entre las cargas.

μ= Q x r

Los momentos dipolares se expresan en debyes (D), donde1 D= 3.336 X 10-30 coulomb metro (C . m) en unidades del SI.

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Moléculas simétricas

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Ejercicios (capítulo 2, Mc Murry 7ª edición)

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Las cargas formales son un formalismo y no implican lapresencia de cargas iónicas reales, más bien es un instrumentopara la “contabilidad” de los electrones.

Cargas formales de una molécula

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Ejercicios (capítulo 2, Mc Murry 7ª edición)

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I

CF = 6 – 2- (6/2)

CF= 1 (ión alquil oxonio)

CF = 5 – 0- (8/2)

CF= 1 (ión amonio)Dra. Yenizey Merit Alvarez Cisneros, UAM-I