QUÍMICA DEL CARBONO

UNIDAD I

Actividad 1. Relaciona ambas columnas, escribiendo en el paréntesis de cada pregunta la clave correspondiente a su respuesta correcta

1. Teoría que propone que las sustancias orgánicas solo podían

ser creadas por organismos vivos (plantas y animales). ( )

2. En la antigüedad las sustancias se clasificaban como: ( )

3. Postuló la teoría vitalista y clasificó a las sustancias como

orgánicas e inorgánicas. ( )

4. Obtuvo el primer compuesto orgánico en el laboratorio a

partir de un compuesto inorgánico. ( )

5. Fue el primer compuesto orgánico que se obtuvo en el

laboratorio de manera sintética. ( )

6. Sustancia de la que se obtenía la urea antes del experimento

de Wöhler. ( )

7. Sintetizó ácido acético, a partir de sus elementos

constituyentes. ( )

8. Obtuvo sintéticamente sustancias orgánicas como: alcohol

metílico, alcohol etílico, metano, benceno y acetileno. ( )

9. La urea se utiliza en la actualidad como: ( )

10. Sustancia a partir de la cual, Wöhler sintetizó urea en el

laboratorio. ( )

AB. Herman Kolbe

CD. Solubles e insolubles

EF. Orina

GH. Eugéne Berthelot

IJ. Combustibles y no

combustibles

KL. Medicamento

MN. Friedrich Wöhler

OP. Cianato de amonio

QR. Teoría del flogisto

ST. Jacob Berzelius

UV. Sulfato de amonio

WX. Teoría vitalista

YZ. Urea

ZA. Fertilizante

Actividad 2. Completa el siguiente mapa conceptual sobre las características del átomo de

carbono

1s

2 2s

1 2p

x1 2

py

1 2p

z1

1s

2 2(sp

2) 1 2(sp

2) 1 2(sp

2) 1 2p

z1

sp3

sp

Actividad 3. Llena la siguiente tabla con la información que se te pide.

Tipo de hibridación: ______

Arreglo geométrico:

Ángulo de enlace entre los orbitales híbridos:

Número de átomos que se pueden unir al átomo de carbono:

Tipos de enlace que forma el carbono ( y/o ):

Tipo de compuesto donde se presenta:

Tipo de hibridación: ______

Arreglo geométrico:

Ángulo de enlace entre los orbitales híbridos:

Número de átomos que se pueden unir al átomo de carbono:

Tipos de enlace que forma el carbono ( y/o ):

Tipo de compuesto donde se presenta:

Tipo de hibridación: ______

Arreglo geométrico:

Ángulo de enlace entre los orbitales híbridos:

Número de átomos que se pueden unir al átomo de carbono:

Tipos de enlace que forma el carbono ( y/o ):

Tipo de compuesto donde se presenta:

Actividad 4. Determina cuáles de las siguientes estructuras representan isómeros estructurales

entre sí:

CH3 a) CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH3 b) CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 c) CH3 – CH – CH – CH – CH3 d) CH3 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH2 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 CH3 e) CH3 – CH – CH – CH – CH3 f) CH3 – C – CH – C – CH3 CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 – CH2 – CH2 CH2 g) CH3 – CH – CH2 – CH –CH2 – CH3 h) CH3 – CH2 – C – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 – CH2 CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 – CH2 i) CH3 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 j) CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 CH2 – CH3 CH3 CH – CH3 CH3

Actividad 5. Completa las siguientes preguntas, utilizando las respuestas que se te indican a continuación: 1. Tipo de enlace que predomina en los compuestos de carbono: ___________________

2. Los compuestos de carbono están formados principalmente por:_________________________

_________________________ pero además contienen fósforo, azufre y halógenos (Flúor, Cloro, Bromo y yodo).

3. La gran mayoría de los compuestos del carbono, como el petróleo, la gasolina, el gas doméstico, diesel carbón vegetal, benceno, etc., son: __________________________

4. Los puntos de fusión y ebullición en los compuestos del carbono son menores a 400°C, por lo cual se consideran: _____________________

5. Los compuestos como el benceno, el tetracloruro de carbono, la gasolina, el aceite, etc., son insolubles o poco solubles en: ______________ por lo tanto se consideran: ________________

6. Los compuestos que tienen la misma cantidad y tipo de átomos pero diferente estructura se denominan: _________________________

7. Tipo de fórmula donde solo se indican los tipos de enlaces entre los átomos de carbono o entre los carbonos y grupos funcionales: ______________________________

8. La siguiente estructura C4H10 representa una fórmula: ________________________

H H 9. La siguiente estructura: H – C – C – H representa una fórmula: ________________________ H H

Molecular --- Orgánicos --- Altos --- Isótopos ---Agua --- Covalente --- Isómeros --- Estructural --- Iónico --- Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrógeno --- Bajos ---

Disolventes orgánicos --- Calcio, Hidrógeno, Oxígeno y Sodio --- Combustibles --- Gráfica

Actividad 6. Clasifica estructuralmente a los siguientes compuestos. Relaciona ambas columnas, escribiendo en el paréntesis la letra que corresponda a la respuesta correcta

a) CH2 – CH2 CH2 – CH2 CH3 b) CH3 – C – CH3 CH3 c) CH3 CH3 d) CH3 – CH2 – C – CH e) S f) CH3 – CH – CH = O CH3 g) CH CH – CH – CH3 h) CH3 – CH2 – CH2 – Br i) CH3 – CH – O CH = CH j) CH2 S – CH – CH2 – CH3

( ) Acíclico, saturado, normal, Heteroalifático

( ) Acíclico, no saturado, heteroalifático, arborescente

( ) Acíclico, saturado, arborescente, Homoalifático

( ) Acíclico, no saturado, normal, Homoalifático

( ) Cíclico, Homocíclico, alicíclico, no saturado, arborescente

( ) Cíclico, Homocíclico, aromático, arborescente

( ) Cíclico, Homocíclico, alicíclico, saturado, sencillo

( ) Cíclico, heterocíclico, saturado, arborescente

( ) Cíclico heterocíclico, no saturado, arborescente

( ) Cíclico, heterocíclico, saturado, sencillo

Actividad 7. Identifica el grupo funcional en cada uno de los siguientes compuestos, encerrándolo en un círculo y anota el nombre de la familia a la que pertenece.

a) CH2 – CH3

b) CH3 – CH – COOH CH3

c) CH3

CH3 – CH = C – CH3

e)

CH3 – CH2 – CH – CH3 OH

f) CH3 – CH – NH2 CH2 CH3

g) CH3 O

CH3 – CH2 – C – CH CH3

i) CH – C – CH2 – CH2 – CH3

j) CH3

CH3 – CH – CH – CH3 CH3

k) O

CH3 – CH – C – CH3 CH3

d) CH3 CH3 – C – CH3 Cl

h) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

l) CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3

Actividad 8. Completa las siguientes preguntas, utilizando las respuestas que se te indican a continuación: 1. Es uno de los elementos esenciales más abundantes, lo podemos encontrar en la atmósfera, en la corteza terrestre, en el agua de mar y en el cuerpo humano: ______________________ 2. El carbono participa en la formación de sustancias de interés biológico denominadas: ___________________________ 3. Biomoléculas de interés biológico por estar presentes en el cuerpo humano: _____________ ______________________________________ 4. El carbono tiene una gran importancia económica, ya que se utiliza como agente reductor en la producción de acero, pero además en la producción de ____________________________ 5. Carbohidrato, el cual es un polímero natural de las plantas, ya que se concentra en los tejidos de sostén como el tallo y las hojas: ____________________ 6. El azúcar de mesa está constituido de fructosa y _______________________ 7. Sustancias que participan en todos lo aspectos del metabolismo y son los componentes estructurales de células y tejidos, constituyendo cartílagos y tendones: _____________________ 8. Las proteínas son polímeros constituidos de: ________________________ 9. Son biomoléculas orgánicas que se almacenan en el cuerpo y sirven como material de reserva energética: _______________________ 10. Es un esteroide que se encuentra en la bilis y es un constituyente importante de las membranas celulares: _______________________

Almidón --- Biomoléculas --- Aminoácidos --- Carbono --- Colesterol --- Energía calorífica --- Energía eléctrica --- Glucosa --- Lípidos --- Proteínas --- Oxígeno --- Proteínas, carbohidratos, lípidos y ácidos nucleicos

UNIDAD II

Actividad 1. Completa la siguiente tabla, construyendo la fórmula molecular y estructural de los hidrocarburos que se te piden. Utiliza la fórmula general.

Alcanos CnH2n+2

n Fórmula molecular Fórmula estructural

1

4

5

Alquenos CnH2n

n Fórmula molecular Fórmula estructural

3

5

7

Alquinos CnH2n-2

n Fórmula molecular Fórmula estructural

2

4

6

NOMENCLATURA Y PROPIEDADES QUÍMICAS

ALCANOS Actividad 2. Da nombre a cada una de las siguientes estructuras, siguiendo las reglas del sistema IUPAC. CH3 CH2 – CH3 a) CH3 – CH2 CH3 b) CH2 CH2 CH3 – CH2 – CH – CH – C – CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 – CH3 CH3 ____________________________ ______________________________ ____________________________ ______________________________ CH3 CH3 CH2 – CH3 c) CH2 CH3 d) CH2 CH2 CH3 – C – CH2 – CH – CH2 CH3 – C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 CH3 CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 – C – CH CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 _____________________________ ______________________________ _____________________________ ______________________________ Actividad 3. Relaciona ambas columnas CH3 a) CH2 CH3 CH3 – C – CH2 – C – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 b) CH – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH3 CH2 CH3 – C – CH3 CH3 c) CH3 CH3 CH2 – CH – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 d) CH2 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH – CH2 – CH –CH2 – CH3 CH2 CH3– CH – CH2 – CH3 CH2 CH3

( ) 3,5-dietil-3,6-dimetiloctano

( ) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano

( ) 5-sec-butil-6,7-dietil-3-metildecano

( ) 2,2,4,5,6-pentametiloctano

Actividad 4. Resuelve las siguientes reacciones de halogenación. Guíate en el ejemplo. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – CH – CH3 + HCl CH3 a) CH3 – CH – CH2 – CH2 – CH3 + Br2

CH3 b) CH3 CH3 – C – CH – CH – CH3 + Cl2 CH3 CH3 CH3

ALQUENOS Y ALQUINOS Actividad 5. Nombra las siguientes estructuras de acuerdo con las reglas de la IUPAC. a) CH3 – CH – C = CH – CH2 –CH – CH3 b) CH3 – CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 – CH – CH2 – CH – CH= C – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH – CH3 CH3 __________________________________ _____________________________________ __________________________________ _____________________________________ CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH2 CH – CH3 d) CH3 – CH2 – CH – CH – CH = CH – CH – CH3 CH2 – C = C – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 __________________________________ ___________________________________ __________________________________ ___________________________________ e) CH3 CH2 CH3 CH3 – CH2 – CH – CH – CH2 – CH = C – CH2 – CH – CH2 – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 CH3 ________________________________________ ________________________________________

/u.v.

CCl4

/u.v.

CCl4

/u.v.

CCl4

Actividad 6. Relaciona ambas columnas colocando dentro del paréntesis la letra de la respuesta correcta. CH3 a) CH2 – CH3 CH – CH3 CH3 – CH2 – C – C – C – CH – CH2 – CH3 CH2 – CH – CH3 CH3 b) CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – C – C – C – CH3 CH – CH3 CH3 – C – CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH – CH3 CH3 – CH – CH – C – C – CH – CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 – CH2 CH3 d) CH3 – C – CH2 – CH – CH2 CH2 CH – CH2 – CH3 CH3 C CH3 C CH3 – C – CH – CH3 CH3

Actividad 7. Completa las ecuaciones químicas siguientes CH3 a) CH3 – CH – C – C – CH – CH3 + H2 CH3 b) CH3 – CH – CH2 – C – C – CH3+ 2H2 CH3 CH3 c) CH3 – C – CH = CH2 + H2 CH3 CH3 d) CH3 – CH – CH = C – CH – CH3 + Cl2 CH3 CH3 e) CH3 – C – C – CH + Cl2 CH3

Pt, Pd Ni

Pt, Pd Ni

Pt, Pd Ni

CCl4

CCl4

( ) 3,7-dietil-6-isopropil-2-metil-4-nonino

( ) 6,6-dietil-3-isopropil-8-metil-4-nonino

( ) 6,10-dietil-2,2,3,8,10-pentametil-4-dodecino

( ) 2,2,3,3,8,9-hexametil-7-propil-4-decino

f) CH3 – CH – CH = CH – CH – CH3 + 2Br2 CH3 CH3 CH3 g) CH3 – C – CH = CH2 + HCl CH3 h) CH3 – CH – C – C – CH – CH3 + HI CH3 CH3

COMPUESTOS AROMÁTICOS

Actividad 8. Escribe el nombre a las siguientes estructuras usando el sistema IUPAC

CH2 – CH2 – CH3

CH2 – CH3

CH3 CH – CH3

CH = CH2

Br

CH3

CH3 CH3

CH3

OH

NH2

COOH NO2

COOH

CCl4

ALCOHOLES

Actividad 9. Completa la siguiente tabla, guíate en los ejemplos.

n°C Estructura Nombre

1 CH3 – OH

2 CH3 –CH2 – OH

8 CH3 – (CH2)6 – CH2 – OH

1-octanol

9 CH3 – CH – (CH2)6 – CH3

OH 2-nonanol

12 CH3 – CH2 – CH2 – CH– (CH2)7 – CH3 OH

Actividad 10. Escribe el nombre, por sistema IUPAC, a los siguientes alcoholes. a) CH3 CH2 – CH3 b) CH3 CH2 – CH3 OH CH3 – CH – CH2 – CH – C – CH2 – CH3 CH3 – CH – CH – CH – CH2 – C – CH3 CH2 CH – CH2 – CH2 – CH3 CH2 CH – CH3 CH2 OH CH3 – C – CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Actividad 11. Relaciona ambas columnas colocando dentro del paréntesis la letra de la respuesta correcta. CH3 a) CH2 – CH3 CH – CH3 CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH – CH – CH3 CH2 – CH – CH3 OH CH3 b) CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH3 – CH – CH – CH2 – CH– CH2 – C – CH3 CH – CH3 OH CH3 – C –CH3 CH3 CH3 CH3 c) CH3 CH – CH3 CH3 – CH– CH – CH2 – CH2 – C – CH – CH2 – CH3 CH2 OH CH2 CH3 CH3

( ) 3,7-dietil-4-isopropil-8-metil-4-nonanol

( ) 6,6-dietil-3-isopropil-8-metil-2-nonanol

( ) 6-isobutil-5,8,8-trimetil-4-nonanol

ALDEHIDOS Y CETONAS Actividad 12. Da nombre a cada una de las siguientes estructuras, siguiendo las reglas de la IUPAC. O a) CH3 – CH2 – CH2 – CH=O b) CH3 – CH2 – CH2 – C – CH3 ____________________________ ______________________________ ____________________________ ______________________________ CH3 CH2 – CH3 a) CH3 – CH2 CH3 b) CH2 O CH2 CH3 – CH2 – CH – CH – C – CH3 CH3 – CH – CH – C – CH – CH – CH3 CH3 – CH2 CH=O CH2 CH2 CH2 – CH3 CH3 ____________________________ ______________________________ ____________________________ ______________________________ CH3 CH3 CH3 c) O CH2 CH3 d) CH2 CH–CH3 CH3 – C – CH – CH – CH2 O=CH– C – CH2 – CH – CH2 – CH – CH3 CH – CH2 – CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 – C – CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 _____________________________ ______________________________ _____________________________ ______________________________ a) CH3 – CH – CH – CH – CH2 –CH – CH=O b) CH3 – CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 – CH – CH2 – CH – CH – C – CH2 – CH3 CH3 CH3 CH3 – CH O CH3 __________________________________ _____________________________________ __________________________________ _____________________________________

Propiedades químicas Actividad 13. Investiga las aplicaciones de los siguientes compuestos (guíate en el libro de texto):

Metano

Propano y Butano

Octano a decano

Eteno o etileno

Propeno o propileno

Etino o Acetileno

PVC

Benceno

Anilina

Benzopireno

Ácido benzoico

Metanol

Etanol

Metanal

Etanal

Acetona o propanona