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ácidos carboxilicos
Universidad Autónoma Metropolitana
Unidad Iztapalapa
Integrantes:García Espino RicardoGirón Pillado ClaudiaGómez Saltillo Martha LiliaGonzáles Rufino Ana LuciaHernández Gorroquiesta Maria ElizabethLópez de la Cruz HenryMartínez Benítez Talía ElizabethRodríguez Ezquivel YennySolano Silva Flor
OpenCourseWare UAM230031 Química Orgánica IInvierno 2009 Dra. Alicia Lara Lemus
NOMENCLATURA
Ácidos Carboxílicos
Nomenclatura
Propiedades físicasPropiedades químicas
Y Derivados de los ácidos carboxílicos
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Nomenclatura Gómez Saltillo Martha Lilia
Generalmente se considera como ácido matriz el de cadena carbonada más larga aunque algunos compuestos se nombran como derivados del ácido acético
El grupo carboxilo, es uno de los grupos funcionales más abundantes en química y bioquímica. No sólo los ácidos carboxílicos son importantes en sí mismos, sino el grupo carboxilo es el grupo del cual se deriva una gran familia de compuestos.
ESTRUCTURASACIDOS CARBOXILICOS.Ar- R - COOH
FORMULA CONDENSADAACIDO DICARBOXILICO ALIFATICO:HOOC - C - COOH
FORMULA CONDENSADAACIDO DICARBOXILICO AROMATICO:Ar ( COOH )2
Los ácidos aromáticos, ArCOOH, generalmente se consideran como derivados del ácido benzoico, C6H5COOH. Los ácidos metilbenzoicos reciben los nombres especiales de ácidos toluicos.
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Nomenclatura Gómez Saltillo Martha Lilia
�Nomenclatura
Los ácidos carboxílicos se encuentran con mas frecuencias y se conocen por sus nombres comunes, muchos de ellos se basan en la procedencia del ácido. A los ácidos sustituidos se les da nombre ubicado la posición del sustitúyete por medio de las α,β, δFórmula Nombre
ComúnNombre UIQPA
HCOOH Ácido Fórmico Ácido metanoico
CH3COOH Ácido Acético Ácido etanoico
CH3CH2COOHÁcido Propiónico
Ácido propanoico
CH3(CH2)14COOH
Ácido Palmítico
Ácido Hexandecanoico
Propiedades químicasReacciones acido-base (formación de sales CH3COOH NaOH CH4 + CO2
Esterificación
Reducción
R-COOH LiAlH4 R-CH2OH OpenCourseWare UAM230031 Química Orgánica IInvierno 2009 Dra. Alicia Lara Lemus
SINTESIS DE Ac.CARBOXÍLICOS POR OXIDACION DE ALCOHOLES
Se pueden utilizar como oxidantes permanganato de potasio, dicromato de potasio y el reactivo de Jones (CrO3 / H3O+)
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OXIDACION DE ALQUENOS
Se pueden obtener rompiendo alquenos con permanganato de potasio
en medios ácidos o básicos y calentando.
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Ácidos grasos esenciales
Un ácido graso es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Los ácidos grasos forman parte de los fosfolípidos y glucolípidos, moléculas que constituyen la bicapa lipídica de todas las membranas celulares.
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Se denominan ácidos grasos esenciales (AGE) a un grupo de ácidos grasos que el organismo no puede fabricar y que tienen que ser ingeridos a través de los alimentos o de otros complementos.
Se diferencian de los no esenciales (ácidos grasos saturados y monoinsaturados) en que estos últimos puede obtenerlos el organismo a partir de proteínas, los alcoholes y carbohidratos.
Omega-3
Omega-6
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Ecosanoides
En bioquímica, eicosanoides o icosanoides es el nombre general que se le da a un grupo de moléculas de constitución lipídica obtenidas de la oxigenación de los ácidos grasos esenciales de 20 carbonos tipo omega-3 y omega-6.
Todos los eicosanoides son moléculas de 20 átomos de carbono y están agrupados en prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos, y ciertos hidroxiácidos precursores de los leucotrienos. Constituyen las moléculas involucradas en las redes de comunicación celular más complejas del organismo animal, incluyendo el ser humano.
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Acido araquidónico
El ácido araquidónico (AA) o ácido eicosatetraenoico es un ácido graso esencial poliinsaturado de la serie omega-6, formado por una cadena de 20 carbonos con cuatro dobles enlaces Cis. Su fórmula química estructural es:
CH3–(CH2)4–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–CH2–CH=CH–(CH2)3–COOH
La presencia de dobles enlaces ofrece a la molécula varios sitios potenciales de oxidación, enzimática y química, que junto con el posterior reordenamiento, permite la formación de diferentes lípidos con distintas actividades biológicas.
El ácido araquidónico está presente en las membranas de las células, y es el precursor en la producción de eicosanoides.
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Acido araquidónico
Las dos principales rutas oxidativas enzimáticas del AA son:
Vía de la lipoxigenasa (LOX): cuyos productos principales son los leucotrienos, HETE, HPETE y las lipoxinas. Los leucotrienos (LT) son ácidos grasos derivados del metabolismo oxidativo del ácido araquidónico por la vía de la 5-lipooxigenasaVía de la ciclooxigenasa (COX): como productos principales son las prostaglandinas y los tromboxanos: es una enzima que permite al organismo producir unas sustancias llamadas prostaglandinas a partir del ácido araquidónico. Concretamente cataliza la reacción:
Araquidonato + AH2 + 2 O2 Prostaglandina-H2 + A + H2O
La vía por la cual el ácido araquidónico se metaboliza a eicosanoides.
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ACIDO EICOSAPENTAENOCIO
Se le da el nombre de 20:5 (n-3), por tener una cadena de 20 carbonos (un eicosanoide) con cinco enlaces dobles cis a partir del carbono número 3.
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ACIDO EICOSAPENTAENOICO
MECANISMO DE ACCION
El EPA reduce la síntesis hepática de triglicéridos
e inhibe la esterificación de otros ácidos grasos.
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TRIACILGLICÉRIDOLos triacilglicéridos (nombre común, triglicéridos) son triésteres del glicerol y de tres ácidos grasos.
Están formados por una molécula de glicerol, que tiene esterificados sus tres grupos hidroxilo por tres ácidos grasos, saturados o insaturado
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Los ácidos grasos están unidos al glicerol por el enlace éster:CH2COOR-CHCOOR'-CH2-COOR"donde R, R', y R" son ácidos grasos; los tres ácidos grasos pueden ser diferentes, todos iguales, o sólo dos iguales y el otro distinto.R1-COOH + R2-OH <----> R-COO-R2 + H2O
O CCH
CH2
CH2 O
O C
O
O
CO
1-palmitoil2,3-dioleil-glicerol
16
18
•Triacilglicéridos simples
•Triacilglicéridos mixtos
Tripalmitina, un triglicérido formado por tres moléculas de ácido palmítico y glicerol
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LIPIDOSLIPIDOSLIPIDOSLIPIDOS
Biomoléculas cuya característica distintiva aunque no exclusiva ni general es la insolubilidad en agua, siendo por el contrario, solubles en disolventes orgánicos (benceno, cloroformo, éter, hexano, etc.). Están constituidas básicamente por tres elementos: carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O); en menor grado aparecen también en ellos nitrógeno (N), fósforo (P) y azufre (S).
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El agua al ser una molécula muy polar , con gran facilidad de formar puentes hidrógeno no es capaz de interaccionar con los lípidos.
El agua adopta en torno de ellas una estructura muy ordenada en forma de jaula que reducen la movilidad de los lípidos.
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FUENTES
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_eicosapentaenoico
http://www.enerex.ca/espanol/productos/aceite_de_sa
LIBRO DE FUNDAMENTOS DE QUIMICA
LIBRO DE QUIMICA ORGANICA Y BIOLOGIA
LIBRO DE QUMICA ORGANICA
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