UNIDAD: Química orgánica UNIDAD DE APRENDIZAJE: Nomenclatura Orgánica

Profesora: Gladys Rivera Jerez

“Las sencillas combinaciones del carbono con algunos pocos átomos han dado origen a más de 10 millones de compuestos

orgánicos”.La nomenclatura es la aplicación de un conjunto de reglas, aceptadas por convenio que permiten nombrar de un modo sistemático a los compuestos químicos. Las normas que permiten nombrar los distintos compuestos se denominan reglas IUPAC.

Las reglas IUPAC tiene por objetivo asignar un nombre único a cada compuesto y entregar información acerca de sus características químicas.Cada nombre es una palabra formada por un prefijo y un sufijo; el prefijo indica el número de átomos de carbono que tiene el compuesto y el sufijo la característica más relevante.

Nomenclatura de los alcanosPara nombrar los compuestos orgánicos , los químicos han elegido los hidrocarburos más simples , que son los alcanos. En la siguiente tabla aparecen los diez primeros alcanos

Formula del alcano N° de Carbonos

Prefijo IUPAC

Nombre

CH4 1 Met Metano

CH3 CH3 2 Et Etano

CH3 CH2 CH3 3 Prop Propano

CH3 CH2 CH2 CH3 4 But Butano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 5 Pent Pentano

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 6 Hex Hexano

CH3 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 7 Hept Heptano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 8 Oct Octano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 9 Non Nonano

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3

10 Dec Decano

La siguiente estructura corresponde a un compuesto que tiene 6 átomos de carbono pero no es el hexano. Para nombrar este compuesto es necesario definir los siguientes conceptos: cadena principal, sustituyente y numeración de la cadena.Cadena principal: es la cadena carbonada continua más larga que tiene un compuesto orgánico.Sustituyente: denominación del grupo de átomos que se unen a la cadena principal. Numeración de la cadena: para nombrar los compuestos ramificados, se debe numerar la cadena por el extremo en que los sustituyentes tengan menor numeración.

3 –metil - pentano

2 – metil - pentano

EJEMPLOS:

Nomenclatura de los alcanos

CH3 CH2 CH CH2 CH3 CH3

1 2 3 4 5

(5) (4) (3) (2) (1)

CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3

1 2 3 4 5

(5) (4) (3) (2) (1)

Nombre que reciben algunos sustituyentes en una cadena carbonada

Origen Formula del alcano Sustituyente

Metano CH3 Metilo

Etano CH2 CH3 Etilo

Propano CH2 CH2 CH3 propilo

Butano CH2 CH2 CH2 CH3 Butilo

Pentano CH2CH2 CH2 CH2 CH3 Pentilo

Hexano CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 Hexilo

Heptano

CH2 CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptilo

Octano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octilo

Nonano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonilo

Decano CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 Decilo

Nomenclatura de los alcanos

CH

3

Metil

CH2 CH3 Etil

CH2 CH2 CH3 n-propil

CH3

CHCH3

iso-propil

CH2 CH2 CH2

CH3

n-butil

CH3 CH CH2 CH3

sec-butil

CH3 CH CH2

CH3

iso-butil

CH3

CH3 C CH3

ter -butil

Nomenclatura de los alcanos

En resumen:

•Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga.

•Segunda etapa:Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal

•Tercera etapa:Numerar la cadena principal, asignar el menor número a los sustituyentes.

•Cuarta etapa:Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal

Nomenclatura de los alcanosEJEMPLOS:

Primera étapaCadena principal: butano •Segunda etapa:Sustituyentes: metilo

•Tercera etapa:Numeración: derecha

•Cuarta etapa:Nominación: 2-metilbutano

4 3 2 1 CH3- CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH2

- CH3

CH2 - CH3

1 2 3 4 5 6 7

Primera étapaCadena principal: heptano •Segunda etapa:Sustituyentes: etilo

•Tercera etapa:Numeración: derecha o izquierda

•Cuarta etapa:Nominación: 4-etilheptano

EJEMPLOS:

CH3- CH2 - CH2 – CH – CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

CH2 - CH3

CH3

Primera étapaCadena principal: decano •Segunda etapa:Sustituyentes: etilo y metilo

•Tercera etapa:Numeración: izquierda

•Cuarta etapa:Nominación: 4-etil-5 metildecano

Nomenclatura de los alcanos

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Nomenclatura de los alquenos y alquinosPara nombrar los alquenos y alquinos se siguen las reglas IUPAC , pero en este caso se debe tener en cuenta el sufijo que se le ha asignado al doble enlace (eno) y al triple enlace (ino). Previas estas consideraciones para nombrar estos hidrocarburos se deben realizar las siguientes étapas:•Primera etapa: Identificar la cadena principal, cadena carbonada más larga que tiene el doble o triple enlace carbono-carbono.•Segunda etapa:Ubicar los sustituyentes, átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal•Tercera etapa:Numerar la cadena principal, asignar el menor número desde el extremo en el cual el enlace doble po triple tenga la numeración menor.•Cuarta etapa:Nominar el compuesto, incluir los sustituyentes en orden alfabético y su correspondiente cadena principal. La cadena principal esta constituida del prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno para los alquenos y el sufijo ino para los alquinos. Al prefijo se le agrega el número que indica la posición del enlace doble o triple en la cadena carbonada.

Nomenclatura de los alquenos y alquinos

EJEMPLOS:

CH3 – CH = CH - CH2

- CH3

1 2 3 4 5

Primera étapaCadena principal: penteno •Segunda etapa:Sustituyentes: no hay

•Tercera etapa:Numeración: izquierda

•Cuarta etapa:Nominación: 2-penteno

CH3- CH - CH2 – CH = CH - CH3

CH3

6 5 4 3 2 1

Primera étapaCadena principal: hexeno •Segunda etapa:Sustituyentes: metilo

•Tercera etapa:Numeración: derecha

•Cuarta etapa:Nominación: 5 metil-2-hexeno

Nomenclatura de los grupos funcionalesPara nombrar un compuesto que tiene alguno de los grupos funcionales descritos, se siguen las mismas reglas IUPAC dadas para los alquenos y alquinos y agregar el sufijo correspondiente al grupo funcional que tiene la molécula.

Nombre Formula Sufijo

Acido carboxílico

R-CO2H -oico

Ester R-CO2R1 -oato de R1

Amida R-CONH2 -amida

Aldehído R-HO -al

Cetona R-CO-R’ -ona

Alcohol R-OH -ol

Amina R-NH2 -amina

Éter R-O-R’ -éter

Haluro -F,-Cl,-Br, -I Según halógeno

Nomenclatura de los grupos funcionales

•Primera etapaCadena principal: propano •Segunda etapa:Grupo funcional: ácido carboxílico

•Tercera etapa:Sustituyentes: no hay

Cuarta etapaNumeración: derecha

•Quinta etapa:Nominación: ácido propanoico

3 2 1

Primera étapaCadena principal: penteno •Segunda etapa:Grupo funcional: éster

•Tercera etapa:Sustituyentes : metilo

•Cuarta etapa:Numeración: desde el carbono con los 2 oxígenos

•Quinta etapaNominación: 3-metil-pentanoato de etilo

5 4 3 2 1

O ॥CH3 – CH2 – C - OH

O ॥CH3 - CH2 - CH - CH2 - C - O - CH2

– CH3

CH3

EJEMPLOS:

CH3 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH2

– CH3

•Primera etapaCadena principal: pentano •Segunda etapa:Grupo funcional: éter

•Tercera etapa:Sustituyentes: metil

•Cuarta etapaNumeración: desde el C con oxígeno

•Quinta etapa:Nominación: metil-pentiléter

Nomenclatura de los grupos funcionales

CH3

|CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH – CH3

| | CH2 - CH3 NH3

7 6 5 4 3 2 1

1 2 3 4 5

•Primera etapaCadena principal: heptano •Segunda etapa:Grupo funcional: amina

•Tercera etapa:Sustituyentes: etil, metil

•Cuarta etapaNumeración: derecha

•Quinta etapa:Nominación: 5 etil-3- metil -2 -heptilamina

EJEMPLOS:

•Primera etapaCadena principal: hexano •Segunda etapa:Grupo funcional: alcohol

•Tercera etapa:Sustituyentes: metil

•Cuarta etapaNumeración: desde el C más cercano a la función.

•Quinta etapa:Nominación: 4,5 dimetil hexanol

Dado el nombre 4,5 dimetil, 3 hexanol, escriba la fórmula estructural

CH3

|CH3 - CH2 - CH - CH - CH - CH3

| | OH CH3

NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular.

1 2 3 4 5 6

EJEMPLOS:

•Primera etapaCadena principal: heptano •Segunda etapa:Grupo funcional: alcohol

•Tercera etapa:Sustituyentes: etil, metil, propil

•Cuarta etapaNumeración: desde el C más cercano a la función.

•Quinta etapa:Nominación: 4- etil -2- metil-4- propil- 2- heptano

Dado el nombre 4- etil-2- metil- 4-propil- 2- heptanol , escriba la fórmula estructural

NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular.

1 2 3 4 5 6 7

EJEMPLOS:

OH CH3 CH2 - CH3

|CH3 - C - CH2 - C - CH2 - CH2

- CH3

| CH3 - CH2 - CH2

•Primera etapaCadena principal: octano •Segunda etapa:Grupo funcional: acetona

•Tercera etapa:Sustituyentes: metil

•Cuarta etapaNumeración: desde el C más cercano a la función.

•Quinta etapa:Nominación: 3,6 dimetil-- 2- octanona

Dado el nombre 3,6 dimetil -2- octanona , escriba la fórmula estructural

NOTA: Antes de escribir la fórmula se recomienda identificar cada una de las etapas, esto facilitara la construcción de la estructura molecular.

1 2 3 4 5 6 7 8

EJEMPLOS:

O CH3

॥ |CH3 - C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

| CH3