BIOSÍNTESIS DE ORNITINA
ORNITINA
• Aminoácido dibásico no protéico, sintetizado en las mitocondrias como producto del L-glutamato (en plantas).
• Es el precursor de la poliamina putrescina.
• Es el precursor y el postcursor biosintético de la arginina.
• La ornitina se degrada por intermedio del semialdehído glutámico, utilizando la misma vía que la prolina y el ácido glutámico.
• También es un precursor de IGF la hormona de crecimiento humana.
Alcaloides de la Ornitina
• Ornitina contiene grupos amino, N que forma parte de la estructura de los alcaloides.
• La ornitinina se convierte en pirrolidina que es el precursor principal para las biosíntesis de alcaloides.
• Son menos frecuentes que sus análogos piperidínicos.
Alcaloides de ornitina
Pirrolidinas simples
Hygrinas En la coca Erythroxylaceae
Alcaloides tropánicosEn el genero Solanaceae y
Erythroxylaceae (coca)
Unión de cadenas laterales
Formadas por unidades de acetato
Pirrolicidinas Borraginaceas
Indolicinas
Tienen la estructura pirrolidina y piperidina
Encontrados en los géneros Eleaocarpus y
Tylofora
BIOSÍNTESIS DE ORNITINA
Aa. di básico
Precursor:• Glutamato
Intermediario: • glutamato semialdehido
Prolina
Ornitina
BIOSÍNTESIS DE ORNITINA
• Ornitina precursor:– cationes polivalentes con
dos o más grupos amino.
– Poliaminas
BIOSÍNTESIS DE ORNITINA
Poliaminas
La síntesis de
Putrecina
Descarboxilación de la Orn
Ornitina descarboxilasa
(ODC).
Alcaloides derivados
de ornitina
Alcaloides tropánicos
Alcaloides TROPÁNICOS• Se producen a partir de L-ornitina• Presentan un núcleo Tropánico– Heterociclo nitrogenado biciclo
1. Grupo de la atropina (derivados de tropanol)
- Hioscimina (éster de tropanol)- Atropina (éster de tropanol)- Escopolamina (éster de
escopanol)
2. Grupo de la cocaina (derivados de
speudotropanol)- COCAINA
Alcaloides TROPÁNICOS
• Distribución:– Solanaceas (géneros: Atropa, Datura,
Hyoscyamus, Mandragora)– Proteáceas– Eritroxiláceas.
Alcaloides PIRROLIZIDÍNICOS
• + de 100• Ésteres de alcaminas formados entre
aminoalcoholes de tipo pirrolicidina – Necina.– Ácidos alifáticos monocarboxílicos
El núcleo pirrolicidina puede variar su estructura o configuración: puede haber un hidroxiloen 7, puede cambiar su configuración en 8 o dobles enlaces en su estructura generalmenteentre los carbonos 1 y 2.
Alcaloides PIRROLIZIDÍNICOSBiogenéticamente, el heterociclo necina es formado a
partir de dos moléculas de ornitina
ACTIVIDAD BIOLÓGICA• De este grupo y por su acción farmacológica, los
alcaloides derivados del núcleo tropánico son los de mayor interés.
• Existen dos importantes grupos con alcaloides :– 1. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del
tropanol)midriáticos (dilatan la pupila) y se encuentran en
Solanaceas (Atropa, Datura, Brugmansia, Hyoscyamus y Duboisias).– 2. El grupo de la cocaína (alcaloides derivados del
pseudotropanol) tiene propiedades anestésicas
COCA(Erythroxylacea).
Actividad Biológica• Actividad del grupo ATROPINA - HIOSCIAMINA.• Ambos alcaloides mismas propiedades farmacológicas.• HIOSCIAMINA entre 10 y 50 veces más activa y menos estable que la
ATROPINA
• ACTIVIDAD:1. Sistema Nervioso Central (SNC).Dosis altas, provocan una excitación (delirio llamado “delirio atropínico”).2. Sistema Nervioso Autónomo (SNA).A dosis terapéuticas produce:
– ojos, midriasis– corazón, aceleración– vasos capilares, vaso constricción– tubo digestivo, relajamiento PERISTÁLTICO
Actividad Biológica
ACCIÓN DE LA ESCOPOLAMINA• A dosis terapéuticas es una sustancia sedativa del
SNC y antiparkinsoniana.• Es un parasimpatolítico de acción mas débil que los
dos alcaloides anteriores• Tiene una acción sedativa del SNC con un efecto
hipnótico.• A dosis fuerte la escopolamina es capaz de provocar
una intoxicación con narcosis y de vez en cuando alucinaciones.
Actividad BiológicaACCIÓN DE LA COCAÍNA• Principal anestésico de superficie natural, ha servido
de modelo para la síntesis de los actuales anestésicos locales.
• Propiedades simpatomiméticas:aceleración cardiaca y vasoconstricción
prolongando la acción anestésica.• Estimula el sistema nervioso central aumentando la
eficiencia muscular, y al mismo tiempo disminuye la sensación de hambre.
• Usado como remedio para tos, alcoholismo, adicción al opio, tónico sexual, asma.
Actividad Biológica
• ALCALOIDES PIRROLIZIDÍNICOS (TÓXICO)Se encuentran en familias: Asteraceae , Boraginaceae , Fabaceae y Apocynaceae . Envenenamiento de ganado, y ha causado grandes pérdidas económicas. Muerte en humanos
ROL ECOLÓGICO
Favorecen la floración Promueven la división celular
Incrementan tolerancia al estrés.
Reserva para la síntesis de proteínas
Protección contra ataques de insectos u
otros animales herbívoros
Estimulantes o reguladores de
crecimiento.
Agentes de desintoxicación de otras
sustancias cuya acumulación puede
resultar nociva para la planta.
Aplicaciones
Alcaloides de núcleo tropánico
Atropina-hiosciamina
Son antagonistas de la acetil colina
Actúa sobre el sistema nervioso central - delirio antropiníco
Escopolamina
Sustancia sedativa del SNC y
antiparkinsoniana
Puede provocar una intoxicación con
narcosis
Cocaína Es usado como remedio para tos, alcoholismo, adicción al opio, asma.
Alcaloides Pirrolizidínicos
Sustancias tóxicas que carecen de aplicación
terapéutica
Su consumo conduce a la hepatonecrosis y
formación de tumores hepáticos.
Nicotina
• Tabaco de Virginia, petén o hierba santa (Nicotiana tabacum)
• Familia solanáceas• Defensa de la planta• P. Plaguicidas (M.
Blanca)• Hojas producen >
Composición Nicotiana tabacum
• Glúcidos (40%), sales minerales (15-20%) y ácidos fenoles (cafeico, clorogénico).
• Principios activos: Alcaloides pirrolidínicos (2-15%).
• Nicotina, líquido oleoso, volátil, soluble en agua y solventes orgánicos.
Biosíntesis de la nicotina
Efectos de la Nicotina
• Sistema nervioso central • Estimulante o como un
bloqueante • Perjudica la salud en
mayor grado• Provoca sordera 14%
perdían audición a las frecuencias bajas y medias. Y la mitad (46%) habían perdido audición para las frecuencias altas.
Nicotina -Fines Terapéuticos
• E. Parkinson o el Alzheimer
• Antioxidante - neuronas y protegiéndolas
• Estado puro en los pacientes que lo necesiten
Zhao Baolu
Usos de la Tabaco
• Insecticida• Ácido cítrico (6 al 8%)• Papel• Condimento en
Madrid, David Millet - lubina a la sal.
• Aceites industriales: semillas del tabaco.
Contra la nicotina
• Chicles • Vacuna sintética a base de nano partículas -
Universidad de Harvard y del Instituto Tecnológico de Massachusetss (MIT)
• Los parches de nicotina empleados para dejar de fumar podrían ayudar a combatir las pérdidas de memoria
Cocaína
• Alcaloides derivados del pseudotropanol
• Estimulante • Coca-Cola• 9 miligramos de coca
por vaso, pero en 1903 • Coca por cafeína• Extractos no-alcaloides
de hojas de coca
Erythroxylum novo granatense o coca colombiana: originaria de Colombia y Ecuador.
Bibliografía
• Aplicaciones de la nicotina , disponible en línea <<http://www.muyinteresante.es/nicotina-para-la-memoria>> consulta [25/06/2012]
• Efecto de la nicotina , disponible en linea << http://www.uv.es/~jaguilar/curioso/nicotina.html>> consulta [25/06/2012]
Bibliografía
• Paris, M. et M. Hurabielle “Abrégé de Matière Médicale - Pharmacognosie”, tomo 1, y tomo 2. Ed. Masson. París, 1981
• Evans, W.C. “Trease and Evans -Pharmacognosy“, 15TH ed. Ed. Saundders, Edinburgh, 2000.
• Bruneton, J. “Eléments de Phytochimie et de Pharmacognosie” Ed. Technique et Documentation (Lavoisier), 1987. - Idem, “Pharmacognosie - Phytochimie - Plantes Medicinales, 2ª édition, Ed. Technique et Documentation (Lavoisier). 1993.
• Bravo-Díaz, L. “Farmacognosia” Elsevier España S.A. Madrid 2003.