Alcaloides
Introducción
Clasificación y Descripción
Extracción y Análisis
Alcaloides
N
CH3
HO
CN
CH3H
O
O C6H5
O C6H5
CCH3OC
O
CH3
OC
O
Alcaloides
NCH3
N
O
OHN
CH3
CH3
HO
O
N CH3
HO
Alcaloides
Introducción
Clasificación y Descripción
Extracción y Análisis
Su historia
El hombre los ha utilizado desde la más remota antigüedad
Introducción
Su química real se desarrolla desde hace dos siglos:
F.W. Sertürneer (1805) anuncia el aislamiento de la morfina.
Gomes (1819) extrae el principio activo de la chinchona
El afán de envenenarse y autodestruirse es más antiguo que el de lavarse
¿Qué son?
Parecidos a los álcalis
Introducción
La mayor parte de sus átomos de nitrógeno
están en anillos heterocíclicos
Son bases nitrogenadas
Como aminas reaccionan con los ácidos
formando sales solubles en agua
¿Qué son?
Parecidos a los álcalis
Introducción
Unos se presentan como aminas libres
Otros como ésteres o amidas de ácidos orgánicos
Algunos como glicósidos
¿Qué son?
Definiciones
Introducción
Son bases orgánicas aisladas de plantas
(W. Meissner 1819)
Son bases orgánicas con anillo piridina existentes
en la naturaleza (Königs 1880)
Son compuestos naturales, procedentes de plantas con carácter básico y que contienen al menos un N
en anillo heterocíclico (Ladenburg)
¿Qué son?
Definiciones
Introducción
Son aminas con efectos biológicos
Son aminas con efectos biológicos clasificados como tales según una sistemática
Son compuestos naturales, procedentes de plantas con carácter básico y que contienen al menos un N
en anillo he4terocíclico (Ladenburg)
Administrados a animales
Efectos fisiológicos sorprendentes
Introducción
Estimulan el sistema nervioso central
Producen parálisisó
Elevan la presión sanguínea
Reducen la presión sanguíneaó
AnalgésicosProvocan dolores
intensosó
Administrados a animales
Efectos fisiológicos sorprendentes
Introducción
Excitantes (Alucinógenos,
Afrodisíacos ...etc)Tranquilizantesó
Medicinas (bactericidas..etc)
Venenosó
Droga de la FelicidadDepresión y
ansiedadó
Origen y nomenclatura
Origen
Nomenclatura
Introducción
En plantas: Unas 100 familias de Fanerógamas
En Hongos: Solo en una ó dos familias
Casi nunca se las conoce por sus nombres sistemáticos
Por su origen (nombre de la planta) , efectos o personaje relacionado.
Origen y nomenclatura
Nomenclatura - Ejemplos
Introducción
Estricnina Semillas de Strychnos
Morfina Morfeo (Dios griego del sueño)
Nicotina Nicot (embajador Francés que envió semillas de la planta del tabaco a Francia)
Quinina corteza de la Quina (café ipecacuana)
Terminan en –ina reflejando su carácter amina
Localización y función biológica
Localización
Introducción
Se localizan preferentemente en zonas de intensa actividad celular y preferentemente en células
vivas, no en tejidos muertos.
Su mayor parte se tratan de materiales de desecho de las células - EXCREMENTOS
También se forman a partir de materiales de desecho- sangre , excrementos, secreciones etc.
Localización y función biológica
Función biológica
Introducción
Como excrementos son desagradables y sirven a las plantas para protegerse de ataques de
insectos.
Algunos son quelatantes de metales y pueden servir a algunas plantas en la selección de
metales del suelo
Alcaloides
Introducción
Clasificación y Descripción
Extracción y Análisis
Extracción
Procedimiento de Manske
Extracción y Análisis
1 - Desengrasado Extracción con éter de petróleo
2 - Extracción Metanol
3 - Filtrado De sólidos en suspensión
4 - Evaporación Presión reducida
5 - Disolución En agua a pH=2
ExtracciónProcedimiento de Manske
Extracción y Análisis
6 - Floculación En frio de sólidos durante varios días o con parafina
7 - Extracción Con éter o cloroformo
8 – Arrastre por vapor de agua
De los pocos alcaloides que pueden separarse así
9 - Alcalinización De la disolución acuosa
10 - Extracción Con éter o cloroformo
ExtracciónProcedimiento de Manske
Extracción y Análisis
11 - Evaporación A presión reducida del éter ó
cloroformo
12 – Cristalización fraccionada o
separación cromatográfica de
componentes
A partir de la masa resinosa mezcla de
alcaloides
AnálisisExtracción y Análisis
Reacciones de color
Espectroscopia
Difracción rayos X
Otras
Técnicas cromatograficas
G.L.C.-M.S.
Alcaloides
Introducción
Clasificación y Descripción
Extracción y Análisis
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Subgrupo: Higrina
Son alcaloides secundarios que acompañan a la cocaína
En hojas de coca de la región de Cuzco
Grupo Pirrolidina
Clasificación y propiedades
N C H2
CH3
C CH3
O
( + ó - ) Higrina*
Hygro = húmedo
N C H2
CH3
CH CH3
Higrolina*
HO
N C H2
CH3
C
C H2
Cuscohigrina
* = De la Coca
*
O
N
CH3
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Higrina
Clasificación y propiedades
* = Raices de Stachys tuberifera
* = hojas de naranja
N C H2
CH3
C CH3
O
Estaquidrina*
H3CN
H
Gramina
** = De la Cebada
**
H2 C
N CH3
CH3
La gramina se ha empleado para elevar la tensión sanguínea a perros
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
Tropina
N
CH3HO
HN
CH3
HOH
Hioscina
N
CH3HO
HN
CH3
HOH
O O
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
-Tropina
N
CH3H
OHN
CH3
HOH
CH3 CH3
Escopina
N HOH
N
H
OHO O
HO C
O
CH
CH2 OH
C6 H5
ACIDO TROPICO
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
-Ecgonina
N
CH3H
OH
N
CH3
HOH
H OC
O
H
OC
O
H OC
O
H
OC
O
Ecgonina
N
CH3HO
HN
CH3
HOH
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH3 O
HN
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O C
O
CHCH2OH
C6H5
Ester del ácido trópico y la tropinaLa hiosciamina es la natural (levo) pero racemiza muy
rápidamente a atropina
Se encuentran en solanáceas como el beleño (Hiosciaminus Niger), la belladona (atropa belladona) y
el estramonio (datura estramonio)
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH3 O
HN
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O C
O
CHCH2OH
C6H5
Se encuentran en solanáceas como el beleño (Hiosciaminus Niger), la belladona (atropa belladona) y
el estramonio (datura estramonio)Estas plantas aparecen en la literatura clásica como las preferidas por los envenenadores, hoy se cultivan para
obtener aplicaciones terapéuticas de sus alcaloides
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH3 O
HN
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O C
O
CHCH2OH
C6H5
Atropa viene de Atropos nombre mitológico de la Parca que corta el hilo de la vida
Estas plantas aparecen en la literatura clásica como las preferidas por los envenenadores, hoy se cultivan para
obtener aplicaciones terapéuticas de sus alcaloides
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH3 O
HN
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O C
O
CHCH2OH
C6H5
Los esteres sintéticos de tropina y tropinas son las tropeinas y seudo tropeinas
La Atropina y tropeinas son agentes anticolinérgicos, es decir antagonistas de la acetil colina y
parasimpaticolíticos.Por ello son relajantes de los músculos de fibra lisa.
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH3 O
HN
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O C
O
CHCH2OH
C6H5
Disminuyen la movilidad gástrica e intestinal y son antiespasmódicos
La Atropina y tropeinas son agentes “Midriáticos” (dilatadores de la pupila) enérgicos. En la edad media las damas la utilizaban para aumentar la belleza de sus ojos
(Bella dona)
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
Atropina - HIOSCIAMINA
N
CH3 O
HN
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O C
O
CHCH2OH
C6H5
La atropina es antagonista de la nicotina y antídoto en los envenenamientos por insecticidas esteres fosfóricos (facilita la hidrólisis de la acetil colina y con ello el relajamiento de
los músculos)
Disminuyen la secreción salival (sensación de sequedad en la boca) y gástrica (empleo en medicamentos antiulcerosos)
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
ESCOPOLAMINA - Hioscina
N
CH3 O
HN
CH3
H
C
O
CHCH2OH
C6H5
O C
O
CHCH2OH
C6H5O O
Levorrotatoria- Es un jarabe que se obtiene de Datura metel
Es uno de los constituyentes de las tabletas contra el mareo en los viajes Puede producir somnolencia sobre
todo si se administra con morfina
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
En las hojas de la coca de Java
Tropacocaina = benzoil
C
-Tropina
N
CH3H
ON
CH3
HO
O C6H5
O C6H5
C
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
COCAINA –Coca – madera roja (hay diferentes variedades en América del sur) = Arbusto de aproximadamente dos metros
Cocaína = benzoato del ester metílico de la -Ecgonina
N
CH3
HO
CN
CH3H
O
O C6H5
O C6H5
CCH3OC
O
CH3
OC
O
COCA –”Planta Divina de los Incas”
Principal exportador Perú (coca de Trujillo)
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
COCA –Es parte de la cultura nativa de las regiones montañosas de Colombia, Bolivia, Perú y noroeste de Argentina.
Cocaína = benzoato del ester metílico de la -Ecgonina
N
CH3
HO
CN
CH3H
O
O C6H5
O C6H5
CCH3OC
O
CH3
OC
O
Los nativos mascan la hoja de coca sola ó mezclada con cal (para ellos no es necesariamente perjudicial, y les permite
correr grandes distancias sin fatigarse ni alimentarse).
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
COCAINA –Poco soluble en agua. Su clorhidrato es muy soluble y se emplea como anestésico local.
A grandes dosis es narcótico.
Cocaína = benzoato del ester metílico de la -Ecgonina
N
CH3
HO
CN
CH3H
O
O C6H5
O C6H5
CCH3OC
O
CH3
OC
O
La cocaína es modelo de anestésicos locales.
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
COCAINA –No pierde sus propiedades anestésicas por eliminación del grupo metilo.
Si las pierde si se elimina el grupo benzoilo o el grupo Ester metílico.
CN
H H
O
O C6H5
CH3OC
O
CN
CH3H
O
O C6H5
CH3OC
O
Grupo Pirrolidina
Subgrupo: Tropano
Clasificación y propiedades
–Son sustitutos de cocaína con igual poder anestésico y menos tóxicos.
CN
H H
O
O C6H5
-eucainaCH3CH3
CH3
NH2 COO CH2
CH2
NEt2Procaina
–Procaína se conoce también como Novocaína.
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
I ) Derivados simples de piperidina
CN
O
Piperina
Alcaloides de la pimienta
Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina
Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Guvacina
N
COOH
H
Guvacolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
Clasificación y propiedades
La areca catechu es una hermosa palmera que se cultiva extensamente en India, Sudeste de Asia, Indias Orientales y algo en África.Los principales abastecimientos provienen del Sur de la India (Cochin, Madrás ) y algo de Ceilán
Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina
Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Guvacina
N
COOH
H
Guvacolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
Clasificación y propiedades
El fruto es una nuez de una sola semilla en la que se encuentran los alcaloides.
Se emplea como masticatorio estimulante. También se conoce desde 1863 su valor como tenicida
Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina
Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Guvacina
N
COOH
H
Guvacolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
Clasificación y propiedades
El mascado de betel se practica desde muy antiguo (los nativos mascan nueces frescas de betel)
Las semillas se hierven con cal en agua y se secan.
El contenido en alcaloides totales es del 0,45%:
Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina
Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Guvacina
N
COOH
H
Guvacolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
Clasificación y propiedades
Arecolina (0,2%) es el más abundante y activo desde el punto de vista fisiológico. Es liquido soluble en éter.En veterinaria la areca se clasifica como antihelmíntico y se emplea como vermicida y tenífugo. La dosis en perros es de 2 a 4 gr y en ovejas de 4 a 8 gr según su peso.
Subgrupo: Piperidina I ) Derivados simples de piperidina
Alcaloides de la Areca (o Betel o Catechu)
Arecolina
N
COOCH3
CH3
Arecaidina
N
COOH
CH3
Guvacina
N
COOH
H
Guvacolina
N
COOCH3
H
Grupo Piridina
Clasificación y propiedades
Bromohidrato de arecolina.- Polvo cristalino fino pf= 170-175ºC Es inodoro y de sabor amargo. Soluble en agua y etanol . Se emplea en veterinaria como antihelmínticoDosis en caballos 30mg por via subcutánea y en perros 1,5mg por Kr de peso del animal.
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
Coniina
N
H
CH2
CH2CH3
Conhidrina
N
H
CH
CH2CH3
OH
-Conhidrina
N
H
CH2
CH2CH3
HO
-Coniceina
N CH2CH
CH3
-Coniceina
N
H
CH
CHCH3
-Coniceina
N
H
CH2
CH2CH3
-Coniceina
N CH2
CH2CH2
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
La cicuta mayor o cicuta manchada es el fruto desarrollado (pero inmaduro) y desecado de la Conium maculatum (hierba bienal grande, oriunda de Europa. Se recolecta verde a partir de plantas silvestres.El jugo es la cicuta de los griegos (Sócrates-muerte) es un hervido de esta hierba.
Los triturados del fruto dan un desagradable olor a ratones (de la coniceina) y sabor también desagradable y algo acre.
Los frutos verdes contienen un 1,6% de alcaloides.
Peligroso si se mezcla con frutos de anís (al que es muy parecido).
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides de la Cicuta
El principal alcaloide es la coniina (uno de los primeros alcaloides descubiertos y el primero que se sintetizó).
Se empleó como antiespasmódico, sedante y anodino (hoy ya no se usa).
La cicuta acuática es una planta muy parecida a la cicuta, no contiene alcaloides pero si cicutoxina (un alcohol superior altamente insaturado (un violento convulsionante que actúa directamente
sobre el sistema nervioso central).Es el vegetal superior más venenoso que se conoce.
Coniina
N
H
CH2
CH2CH3
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
I ) Derivados simples de piperidina Alcaloides del Granado
Pelletierina
N
H
CH2
CH2CHO
Isopelletierina
N
H
CH2
CCH3
O
MetilIsopelletierina
N
CH3
CH2
CCH3
O
Pseudopelletierina
N
CH3CH2
C
CH2
O
El epicarpio del fruto del granado y en corteza dela raíz y del tallo. Contiene taninos (28%) por lo que sus drogas son muy
astringentes.
El tanato de pelletierina es tenífugo y vermífugo (Dosis usual 250mg)
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
II ) Alcaloides de la lobelia
N
R CH2CH2Z X
Lobelina : CH3 - Ph-CO- Ph-CHOH-
Grupo Lobelina
Lobelanina : CH3 - Ph-CO- Ph-CO-Nor Lobelanina : H - Ph-CO- Ph-CO-
Lobelanidina : CH3 - Ph-CHOH- Ph-CHOH
Lobinina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CO-Grupo
LobininaLobinanina : H - Et-CO- Ph-CHOH-
Lobinanidina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CHOH-
Lelobanidina : CH3 - Et-CHOH- Ph-CHOH-Grupo
LelobinaNor Lelobanidina: H - Et-CHOH- Ph-CHOH-
Lelobina : CH3 - Et-CO- Ph-CO
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
II ) Alcaloides de la lobelia
N
R CH2CH2Z X
Lobelina : CH3 - Ph-CO- Ph-CHOH-
La lobelia o tabaco indio.– Es una hierba anual originaria del Este y centro de EEUU y Canadá.
Comercialmente proviene de Carolina del Norte, Virginia y Tenesse.
La lobelina es su alcaloide más importante- Cristales incoloros solubles en alcohol caliente e insolubles en agua.
En galénica como expectorante y estimulante respiratorio de corta duración.
Sulfato de lobelina en tabletas de 0,5 a 1,5 mg para atenuar el deseo de fumar
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
III ) Alcaloides de la Lupina Leguminosas
Lupinina
N
CH2OH
Citisina
N
HN
O
Citisolina
N
CH3
CH3
OH
Esparteina
N
NCH2 N
NCH2
OLupanina
Anagyrina
Matrina
N
N
O
Grupo Piridina
Subgrupo: Piperidina
Clasificación y propiedades
III ) Alcaloides de la Lupina Leguminosas
Esparteina
N
NCH2
Los lupiánicos se encuentran en leguminosas como la retama o retama de escobas (1,5% de esparteina) arbusto de Europa
La esparteína es el único que se emplea en medicina (Tocosaine) en dosis de 150mg para el tratamiento de la inercia uterina.
Subgrupo: Piperidina IV ) Alcaloides del tabaco
Nicotina
NCH3
N
Ac. nicotínico
N
COOH
Miosmina
NH
N
AnabasinaN
H
N
AnatabinaN
H
N
Poikiina
N
O
NH2
Grupo Piridina
Clasificación y propiedades
Nicotina Se empleó como insecticida en agricultura.
Es muy tóxico 40mg es dosis letal para el hombre.
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
-fenil etil amina
CH2
CH2 NH2
Bencedrina óAnfetamina
CH2
CH NH2CH3
Tiramina
CH2
CH2 NH2
OHHordenina
óAnhalina
CH2
CH2 N
OH
CH3
CH3
De la cebadaEn muerdago En muerdago
El muérdago americano son plantas leñosas perennes que crecen como parásitos del roble y otros arboles caducos y se emplean en decoraciones de navidad. Sus bayas contienen alcaloides como Tiramina o fenil etilamina.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
(+) efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
(-) -efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
(+) -efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
De la Ephedra distachya
El Khat ó té de Abisinia.- Hojas frescas del arbusto Cata Edulis de Etiopia Sudáfrica y Yemen.
-Los árabes mascan estas hojas para aliviar la sensación de hambre y fatiga.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
(+) efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
(-) -efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
(+) -efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
De la Ephedra distachya
-El khat es aceptado por la religión y costumbres árabes y la organización mundial de la salud no lo menciona como droga que produce adicción (El gobierno francés lo considera narcótico. Contiene d-norpseudo efedrina Es un estimulante central
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
(+) efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
(-) -efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
(+) -efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
La efedra o ma huang (astringente amarillo).- Durante 5.000 años en China como fármaco. Hoy se emplea en muchos medicamentos.
La planta se da en China meridional , India y Pakistán. Es un arbusto de 60 a 90 cm de alto, tallo verde recto acanalado y afilado en el extremo con nudos cada 4 ó 6 cm y hojas blanquecinas que forman una vaina membranosa triangular.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
(+) efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
(-) -efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
(+) -efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
La efedrina son cristales blancos solubles en agua, etanol, Cl3CH, éter y vaselina. Funde entre 33 y 40ºC y dá soluciones alcalinas.
Se emplea como simpaticomimético. Excita el sistema nervioso simpático y deprime la acción del miocardio y del musculo liso. Produce efectos parecidos a la adrenalina.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) efedrina
CH OH
C NHH CH3
CH3
(+) efedrina
CHO H
C HNH
CH3
CH3
(-) -efedrina
CH OH
C HNH
CH3
CH3
(+) -efedrina
CHO H
C NHH CH3
CH3
Ocasiona elevación prolongada de la presión sanguínea.
Produce midriasis.
El sulfato de efedrina en disolución para uso externo sobre mucosas.
También en tabletas como sulfato o clorhidrato como adrenérgico en dosis de 25 mg (cada 4horas).
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) adrenalina óepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
Nor- adrenalina óNor-epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMezcalina óMescalina
CH H
CH2 NH2
O
O CH3
CH3OCH3
Adrenalina.- Aislable de cápsulas suprarrenales. Es un polvo blanco que se altera y oscurece al aire y luz. Es simpaticomimético.
Se emplea para uso tópico en ungüentos oftálmicos y en nebulizaciones nasales.
Se inyecta contra el asma bronquial, urticarias y alergias.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) adrenalina óepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
Nor- adrenalina óNor-epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMezcalina óMescalina
CH H
CH2 NH2
O
O CH3
CH3OCH3
Nor adrenalina.- Es un polvo blanco grisáceo, inodoro, oscurece a la luz y también estimulante simpático y como vasoconstrictor.
Se emplea para retardar la frecuencia del pulso en solución fisiológica de glucosa al 5%
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) adrenalina óepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
Nor- adrenalina óNor-epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMezcalina óMescalina
CH H
CH2 NH2
O
O CH3
CH3OCH3
Mezcalina.- El peyote o mescal buttons .- La planta crece al Norte de Méjico y sudoeste de EEUU.Los brotes aéreos son botones o discos de 20 a 50 mm de diámetro.
Generalmente en el centro de cada disco hay un penacho de pelos y una o más flores rosadas.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) adrenalina óepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
Nor- adrenalina óNor-epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMezcalina óMescalina
CH H
CH2 NH2
O
O CH3
CH3OCH3
El peyote se utilizó en ceremonias religiosas de los indios. Perturba las facultades mentales con alucinaciones y euforias.Al principio las visiones se caracterizan por destellos y vividas configuraciones.
Después los colores se apagan, se produce somnolencia hasta que sobreviene el sueño.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
(-) adrenalina óepinefrina
CHO H
CH2 NH
CH3
OH
OH
Nor- adrenalina óNor-epinefrina
CHO H
CH2 NH2
OH
OHMezcalina óMescalina
CH H
CH2 NH2
O
O CH3
CH3OCH3
El peyote Contiene varios alcaloides: mezcalina (el más activo) anhalanina y anhalamina.
La mezcalina también existe en cactos y se considera como el primero de la serie de los alucinógenos o sicomiméticos.
Ensayado en psiquiatría experimental.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
AnhalonidinaOH
OCH3
OCH3
NH
CH3
Acido Cotarnico
O
O
O
COOH
COOH
CH3
Hidrohidrastinina
Hidrastinina
O
ON
CH3
OH
O
ON
CH3
Hidrocotarnina
CotarninaO
ON
CH3
OCH3
O
ON
CH3
OCH3 OH
cotarnona
O
ON
CH3
OCH3 O
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
Hidrohidrastinina
Hidrastinina
O
ON
CH3
OH
O
ON
CH3
Hydrastis de Canadá o raíz de oro
Del griego- significa actuar con agua
Son las rizomas y raíces desecados de la planta
Es una hierba perenne, con rizoma horizontal corto con raíces largas y finas.
Crecía profusamente en bosques de EEUU y Canadá , casi extinguida por recolección abusiva (dado su precio).
Se requieren 3 a 4 años para que los rizomas contengan droga comercialmente utilizable.
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
Hidrohidrastinina
Hidrastinina
O
ON
CH3
OH
O
ON
CH3
Hydrastis de los indios Cheroquenses
Colorante y remedio interno
Contiene tres alcaloides: Hidrastina, berberina y canadina.
Hidrastina es el más importante(1,5 al 4%)
Astringente en inflamaciones de mucosas.
Por oxidación con nítrico da ácido opiánico e hidrastinina
Soluble el cloroformo, etanol y éter e insoluble en agua
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo I: Fenil etil aminas e isoquinoleinas simples
Clasificación y propiedades
Análogos sintéticos – Drogas de diseño
Extasis
O
OHN
CH3
CH3
MDEAEva
O
OHN
CH2
CH3
CH3
MDA Droga del amor
O
O
CH3
NH2
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo II: Bencil isoquinoleinas
Clasificación y propiedades
Papaverina
O
O
CH3
CH3N
CH2
O
OCH3 CH3
Laudanosina
O
O
CH3
CH3N
CH2
O
OCH3 CH3
CH3
Papaverina.- En opio en 1% Es un relajante del músculo liso
Dosis oral 100mg/día o intramuscular 30mg/día
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo III: Ftalil isoquinoleinas
Clasificación y propiedades
Acido opiánico
COOH
OCH3
CHO
OCH3
Meconina
OCH3
OCH3
O
O
Hidrastina
O
ON
CH
O
OCH3 CH3
CH3
O
ONarcotina ó Noscapina
OCH3
Narceina
O
O
N
C
O
OCH3 CH3
C
O
O
CH3
CH3
OHIsonitroso narceina
N OH
Narcotina.-ClorhidratoAntitusígeno 15 a 30 mg 3 o 4 veces al dia En opio en 1,3 al 10 %Narceina.-En opio en 0,1 a 0,7%
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas
Clasificación y propiedades
Dauricina
NCH3
OCH3
OCH3
OCH3
O
NCH3
CH3O
CH3O
Dauricina.-Tienen acción curarizante se encuentra en el Menispermo de CanadáBejuco.- (Norte EEUU).-Los frutos son unas pequeñas uvas de color púrpura (Confusión implica envenenamiento))
Narciso o Junquillo.- La ingestión de bulbos produce gastroenteritis intensa y síntomas nerviosos (alcaloides isoquinoleinicos)
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo IV: Bisbencil isoquinoleinas
Clasificación y propiedades
Dauricina
NCH3
OCH3
OCH3
OCH3
O
NCH3
CH3O
CH3O
Trilobina
NCH3 O
O
N
CH3
OCH3
O
OCH3 Oxyacanthina
NCH3
OCH3
OCH3
O
CH3N
OCH3
O
CH3O
Grupo Isoquinoleina Sección A
Subgrupo V: Cularina
Clasificación y propiedades
Cularina
NCH3O CH3
OCH3
CH3O
O
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo I: Aporfina
Clasificación y propiedades
Apomorfina
NCH3
HO
HO
Morfotebaina
NCH3
HO
CH3O
HO
Glaucina
NCH3
CH3O
CH3O
OCH3
CH3O
Corytuberina
NCH3
CH3O
CH3O
HO
HO
Apomorfina Es un emético, útil en envenenamientos dosis 5mg subcutánea como clorhidrato
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo II: Protoberberina
Clasificación y propiedades
Berberina
O
ON
OCH3
OCH3
OH
Berberina.-astringente en inflamación de mucosas. Sales amarillo intenso solubles en aguaAgracejo.- Espino cambrón o berberis aguifolium. Son arbustos bsjos rastreros (Oregón, California, Nebraska, (Montañas rocosas).
También se encuentra en la India y sus rizomas y raices desecadas contienen principalmente berberina, oxiacantina y berbamina. Fueron utilizadas por Discórides, Pilinio y Galeno
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo II: Protoberberina
Clasificación y propiedades
Berberina
O
ON
OCH3
OCH3
OH
Acido berberilicoOCH3
OCH3HOOC
OC
NH
COOHO
O
Berberal
O
ON
OO
C
OCH3
OCH3
O
Oxiberberina
O
ON
OCH3
OCH3
O
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo III: Protopina
Clasificación y propiedades
Cryptopina
CH3O
CH3ON
O
OO
CH3
metil criptopina
CH3O
CH3ON
CH3
O
OO
CH3
metil criptopina
CH3O
CH3OO
O
O
N CH3
CH3
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo IV: -naftafenantridina
Clasificación y propiedades
Chelidonina
N
O
O
OO
CH3
HO Chelidonina.-Se encuentra en Chelidonium majus. Junto a papaveráceas
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo IV: -naftafenantridina
Clasificación y propiedades
Sanguinarina
N
O
O
OO
CH3
Chelidonina
N
O
O
OO
CH3
HO
Sanguinaria.-”Sangriento” (por el color del jugo).Es una hierba baja perenne (Canadá, Este del Missisipi) con rizoma horizontal ramificado- Produce raíces largas delgadas contiene sanguinarina 1%, celeritrina, protopina y alocriptopinaPintura roja que utilizaban los indios para pintarse la cara Emético acre, los primeros colonizadores la utilizaron como remedio contra la tos(expectorante) (dosis 125mg). También en papaveráceas
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo V: Hipecacuana
Clasificación y propiedades
Emetina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
Emetina.-O metil cefaleina. Es un anti amebiasico Dosis Usual 1mg/kr (nomás de 60 mg/dia). En tratamiento de disentería amebiana.
Contra piorrea alveolar y otras enfermedades amibianas.Posee propiedades expectorantes y eméticas.En Hipecacuana.El nombre significa planta rastrera que produce vómitos,Brasil, Nicaragua , Panamá (Pardo rojizo (pintura indios).Rizoma y raiz desecados produce 2% alcaloides solubles en éter. Mezclada con opio es diaforético (Antídoto de envenenamientos)
Grupo Isoquinoleina Sección B
Subgrupo V: Hipecacuana
Clasificación y propiedades
Emetina
NH
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
CH3
ydehidro-rubremetinas
N
CH3O
CH3O
N
CH3
OCH3CH3O
N
CH3O
CH3O
N
CH3
OCH3CH3O
Sales de rubremetinio
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo I: Ester cíclico
Clasificación y propiedades
Morfina
HO
O
N CH3
HO
El opio.- (o meconio) Opium0 jugo de amapola.Es el exudado lácteo secado al aire que se obtiene por incisión de las cápsulas verdes de Papaver Somniferum.La amapola es una hierba anual nativa de Asia menor e introducida en la India por los Mahometanos
Sus cualidades medicinales las mencionaba ya Teofrasto (siglo III). En 1806 Sertürner aisló por primera vez la morfina del opio.
Las plantas se siembran en octubre y florecen en Mayo y maduran en Junio-Julio. Cada planta 6 a 8 cápsulas de 4cm diámetro.
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo I: Ester cíclico
Clasificación y propiedades
Morfina
HO
O
N CH3
HO
El látex es al principio blanco y toma color pardo al coagular, se amasa sobre hojas de la planta en bolas y seca la sombra..
Variedades de Opio:Opio Turco (opio blando ). 10 a 21% Morfina y 30% de agua
Opio Persa (En tartas ). 4 a 12% Morfina
Propiedades del Opio.- Sobre el sistema nervioso primero como estimulante y luego como depresor.Es analgésico, hipnótico y narcótico. Atenúa el peristaltismo excesivo y contrae la pupila
Opio India (En cubos envueltos en papel aceitado). > 13% MorfinaOpio China.- 4 a 11% Morfina
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo I: Ester cíclico
Clasificación y propiedades
Morfina
HO
O
N CH3
HO
Componentes del Opio:Morfina- 4 a 21% Codeína 0.8 a 2.5%Narcotina 4 al 8 % Papaverina=,5 al 2,5%Tebaina 0,5 al 2% Ácido mecónico 3 a 5%
Hasta 25 alcaloides: Narceina, protopina, laudanina, codamina, criptopina, lantopina, meconidina etc.
Morfina .- Es analgésico, hipnótico y narcótico. Puede provocar nauseas, vómitos, constipación y hábito
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo I: Ester cíclico
Clasificación y propiedades
Morfina
HO
O
N CH3
HO Codeina
CH3O
O
N CH3
HO
Codeina .- Es analgésico y antitusígeno (el más empleado de los alcaloides del opio) también sedante (mucho menos tóxico que morfina y medos adicción.
Puede obtenerse metilando morfina o por extracción. Dosis 30mg de sulfato de codeina (Análogo es la tebaina (dimetil))
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo I: Ester cíclico
Clasificación y propiedades
Morfina
HO
O
N CH3
HO
Codeina
CH3O
O
N CH3
HO
O
O
N CH3
O
CH3CO
CH3CO
Heroina
Heroina .- Diacetil morfina Acetilación de la morfina . Es una droga mucho más dura
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo I: Ester cíclico
Clasificación y propiedades
Neopina
CH3O
O
N CH3
HO Codeinona
CH3O
O
N CH3
HO
Tebaina
CH3O
O
N CH3
CH3OOripavina
HO
O
N CH3
HO
Grupo Morfina ó del Fenantreno
Subgrupo II
Clasificación y propiedades
Sinomenina
HO
HO
N CH3
O
OCH3Hasubanonina
CH3O
CH3O
CH3O OH
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Grupo Quinoleina
Subgrupo I: Furoquinoleina
Clasificación y propiedades
DictaminaN O
OCH3
- fagarina
N O
OCH3
OCH3
skimmianina
N O
OCH3
OCH3
CH3O
- dictamina
N
CH3
O
O
Grupo Quinoleina
Subgrupo I: Furoquinoleina
Clasificación y propiedades
Acronidona
N OCH3O
O
CH3
CH3
Medicosmina
N O
O
CH3
CH3
Grupo Quinoleina
Subgrupo II: Angostura
Clasificación y propiedades
GalipolinaN
OCH3OH
OCH3
Galipina
N
OCH3OCH3
OCH3
Isogalipina
N
OCH3O
OCH3
CH3
Cusparina
N
OCH3 OO
Cuspareina
NCH3
Grupo Quinoleina
Subgrupo III: Chinchona
Clasificación y propiedades
Cinchonina
N
CHO
H
N Quina .- Es la corteza desecada del tallo o la raíz de Chinchona Succirubra- Árboles de los andes ecuatorianos peruanosLos árboles de 6 a 9 años máxima cantidad de alcaloides en corteza. Se emplea fabricar vermú y licores amargos. Muchas leyendas sobre el empleo de la Quina
Un misionero Jesuita aprendió de los indios el empleo de la droga para curar la fiebre. Extendió el hallazgo a Juan de Vega que trataba a la condesa Ana de Osorio esposa del conde de Chinchón (Virrey del Perú) y la curó. Nombres de la Droga: Corteza de los Jesuitas” “Corteza peruana”. Linneo al copiar el nombre se le olvidó la h y clasificó como cinchona
Grupo Quinoleina
Subgrupo III: Chinchona
Clasificación y propiedades
Cinchonina
N
CHO
H
N Alcaloides de la Quina .- Más de 25 relacionados . Los más importantes: Quinina, Quinidina, Cinconina, Cinconidina.
La Quina tiene propiedades febrífugas y se añade a bebidas como el agua tónica efervescente.
La sobredosis de quina provoca pérdida temporal de la audición y trastornos de la visión.
Grupo Quinoleina
Subgrupo III: Chinchona
Clasificación y propiedades
Cinchonina
N
CHO
H
N
Quinina
N
CHO
H
CH3ON
QuininonaN
C
CH3O
ON
CichoninonaN
CO
N
Cinchotoxina
N
CO
N
H
Quinotoxina
N
N
C
CH3O
O
Grupo Quinoleina
Subgrupo III: Chinchona
Clasificación y propiedades
Quinidina
C
CH3O
NHO H
N
H
H
Cichonidina
CN
HO H
N
H
H
Cichonidina
CN
HO H
H
N
H
Quinidina
CN
HO H
H
N
H
OCH3
Ácido quínico
N
OCH3
COOH
Ácido chichónico
N COOH
Grupo Quinoleina
Subgrupo III: Chinchona
Clasificación y propiedades
Ácido quínico
N
OCH3
COOH
Ácido chichónico
N COOH
Apocinchonidina
N
H
CH3
N
CHO
H
- cichonidina
N
CH3
H
N
CHO
H
Grupo Quinoleina
Subgrupo IV: Cinchonamina y Quinamina
Clasificación y propiedades
Cinchonamina
HN N
OH
Diuacetil allo cinchonamina
HN N
OCOCH3
OCOCH3
Dehidrocinchonamina
HN
OCOCH3
N
Quinamina
N O
OH
N
Acetil apoquinamina
HN O
N
COCH3
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Grupo Indol Sección A
Subgrupo I: Alcaloides del Ergot
Clasificación y propiedades
Ácido lisérgico
N
HN
CH3
COOH
Ergonovina óErgometrina
N
HN
CH3
CO NH CH CH2OH
CH3
Ergocristina
N
HN
CH3
CO
NH
O
N
N
CH
CH3
CH3
O
H
O
O
ErgosinaN
HN
CH3
CO
NH
O
N
N
O
H
O
O
CH3
Subgrupo I: Alcaloides del Ergot
Dietil amida del ácido lisérgico
N
HN
CH3
CO N
CH3
CH3
LSD
Grupo Indol Sección A
Clasificación y propiedades
Subgrupo II: Alcaloides de la Harmala
Harmina
NNCH3O
H CH3
Aramalina
NNCH3O
H CH3
Acido Armínico
COOH
NN
H
COOH
CH3
Grupo IndolGrupo Indol Sección A
Clasificación y propiedades
Grupo Indol
Subgrupo III: Yohimbina
Grupo Indol Sección A
Clasificación y propiedades
Yohimbina
N
H
N
OH
C
O
OCH3
Yobirina
N
H
N
Cetoyobirina
N
H
N O
CH3
Tetrahidro isoyobirina
N
H
N
Grupo Indol
Subgrupo III: Yohimbina
Grupo Indol Sección A
Clasificación y propiedades
Sempervirina
NN
NN
Grupo Indol
Subgrupo IV: Fisostigmina
Grupo Indol Sección A
Clasificación y propiedades
Fisostigmina
NN
CH3
CH3
CH3OCONH
CH3
Eserethol
NN
CH3
CH3
CH3O
HO
Grupo Indol
Subgrupo I: Estricnina
Grupo Indol Sección B
Clasificación y propiedades
Estricnina
N
O
N
O
Brucina
N
O
N
O
CH3O
CH3O
- estricnina
N
O
N
O
OH
Neo estricnina
N
O
N
O
Grupo Indol
Subgrupo I: Estricnina
Grupo Indol Sección B
Clasificación y propiedades
Ácido estricninolico
N
O
OH
N
O
O
CH2
COOH
Ácido estricninoico
N
O
O
N
O
O
CH2
COOH
Estricninolona
N
N
O
OOH
Vomicina
N
N
O
OCHHO CH2
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Grupo Indol
Subgrupo I: Eritroidina
Grupo Eritrina
Clasificación y propiedades
- eritroidina
N
O
CH3O
O
- eritroidina
N
O
CH3O
O
Grupo Indol
Subgrupo II: Erisopina
Grupo Eritrina
Clasificación y propiedades
Erisopina
N
CH3O
OHHO
Erisodina
N
CH3O
OCH3HO
Erisotrina
N
CH3O
OCH3CH3O
Erisovina
N
CH3O
OHCH3O
Eritralina
N
CH3O
OOCH2
Clasificación
A – Grupo Pirrolidina
B – Grupo Piridina
C – Grupo Isoquinoleina
D – Grupo Morfina
E – Grupo Quinoleina
F – Grupo Indol
G – Grupo Eritrina
H – Grupo Colchicina
Grupo Indol
Colchicina
Grupo Colchicina
Clasificación y propiedades
Colchicina O
NH
CH3O
CH3O
OCH3
CO
CH3
OCH3
Pedro Antonio García RuizCatedrático de Escuela Universitaria Profesor Titular de Universidad
Área Química analítica Área Química Orgánica
Departamento de Química Orgánica - Universidad de Murcia
Ha finalizado la EXPOSICION
Muchas gracias por su atención
Alcaloides
Alcaloides
Introducción
Clasificación y Descripción
Extracción y Análisis