2 Familia Grupo Funcional Ejemplos Aldehdos CHO H-CHO Metanal.
Formaldehdo. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos
orgnicos. CH 3 -CH 2 -CHO Propanal Benzaldehdo Es el responsable
del aroma de las cerezas Cetonas CO CH 3 -CO-CH 3 Propanona.
Acetona CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Es el disolvente ms comn de
los quitaesmaltes Metanal Formaldehdo Propanona Acetona Benzaldehdo
5-metil-4-penten-2- ona
Diapositiva 3
Introducci n Los aldehdos y las cetonas son dos clases de
derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen
oxgeno. Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un
tomo de carbono unido a un tomo de oxgeno por medio de un doble
enlace. 3 Grupo carbonilo
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En los aldehdos un grupo unido al carbonilo es el hidrgeno, y
el otro un grupo alquil o aril. La nica excepcin es el formaldehdo,
los dos grupos unidos al carbonilo son hidrgenos. 4
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En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.
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Diapositiva 6
La geometra alrededor del grupo carbonilo es trigonal con un
ngulo de 120 . 6 El oxgeno es ms electronegativo que el carbono,
por lo tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno
lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial
positiva.
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CompuestoM Punto de ebullicin Solubilidad (agua) (CH 3 ) 2 C=CH
2 56-7.0 C0.04 g/100 (CH 3 ) 2 C=O5856.5 Cinfinita CH 3 CH 2 CH 2
CH=CH 2 7030.0 C0.03 g/100 CH 3 CH 2 CH 2 CH=O7276.0 C7 g/100
96103.0 Cinsoluble 98155.6 C5 g/100 La presencia de pares de
electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y
cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah
su mayor solubilidad en agua que los alquenos 8 Propiedades
Fsicas
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9 Forman puentes de hidrgeno con el agua. Los aldehdos y
cetonas de bajo peso molecular son ms solubles en agua que en
solventes no polares. Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas
son menores que los de los alcoholes y aminas
Diapositiva 10
10 Dimetilcetona (conocida como acetona) Benzaldehdo El olor de
las almendras y de la canela proviene de aldehdos, mientras que el
aroma fresco de las frambuesas proviene de cetonas Nomenclatura
Comun oAoAldehdos: La raz del nombre de la cadena seguida de
aldehido oCoCetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de
cetona
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Nomenclatura Comn de Aldehdos 11 A los aldehdos simples se les
asigna nombres que corresponden a los cidos orgnicos (RCOOH) que
tienen el mismo nmero de tomos de carbono. Por ejemplo, el cido
orgnico ms simple es el frmico, HCOOH, el aldehdo correspondiente
es el formaldehdo, HCHO. Para escribir el nombre comn de un
aldehdo, se elimina del nombre comn la palabra cido y la terminacin
-ico se remplaza por aldehdo.
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Nomenclatura UIQPA 12 Se toma como la cadena ms larga de
carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del
nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al
grupo funcional de los aldehdos.
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Diapositiva 14
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Diapositiva 15
Nomenclatura Comn de las Cetonas 15 Los nombres comunes de las
cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo
carbonilo ordenados alfabticamente, seguido por la palabra cetona.
Por lo tanto, la acetona tambin puede llamarse dimetilcetona, ya
que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.
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Nomenclatura UIQPA 16 La terminacin en el sistema de IUPAC para
las cetonas es - ona. Se elimina la o final del nombre del alcano
precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o ms tomos
de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo
posible al tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se
utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante
un guin del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes
se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
Oxidaci n 24 En los aldehdos y cetonas el estado de oxidacin
formal del carbono carbonlico es +1 y +2, respectivamente. En los
cidos carboxlicos y sus derivados es +3 por lo que un aldehdo o
cetona puede oxidarse para dar un cido carboxlico o derivado.
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Oxidacin con KMnO 4 25
Diapositiva 26
Oxidacin con Reactivo de Tollens 26
Diapositiva 27
Reaccin con 2,4- dinitrofenilhidracina 27
Diapositiva 28
28 Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas
naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la
perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso del
benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia
de ans), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el
aldehdo cinmico (esencia de canela). De origen animal existe la
muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque
evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo
cual se utilizan en la industria de la perfumera. Usos
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Usos de aldehdos 29 Los usos principales de los aldehdos son:
la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y
esencias. Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son:
narcotizantes e irritantes. El glutaraldehdo se usa como:
desinfectante en fro y el curtido de pieles. Es causante de
dermatitis alrgicas. El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de
plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y
colorantes c) Como antisptico y preservador.
Diapositiva 30
30 El metanal (aldehdo frmico) es el aldehdo con mayor uso en
la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtencin de
resinas fenlicas y en la elaboracin de explosivos (pentaeritrol y
el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la elaboracin de
resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la
elaboracin de uno de los llamados plsticos tcnicos que se utilizan
fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles
y maquinaria, as como para cubiertas resistentes a los choques en
la manufactura de aparatos elctricos. Estos plsticos reciben el
nombre de POM (polioximetileno)
Diapositiva 31
Usos de las cetonas 31 Como disolventes para: lacas, barnices,
plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc. Las cetonas (cido
betahidroxibutrico, cido acetoactico y acetona) son los productos
finales del metabolismo rpido o excesivo de los cidos grasos. Como
sucede con la glucosa, las cetonas estn presentes en la orina
cuando los niveles sanguneos sobrepasan cierto umbral.
Diapositiva 32
32 La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona
(propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y
resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin de polmeros
(plexigls, resinas epoxi y poliuretanos). Otras cetonas
industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y la
ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en
gran medida para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero
en la fabricacin del Nylon 6 y tambin por oxidacin del cido adpico
que se emplea para fabricar el Nylon 66.