Dra. Anahí Alberti
D’Amato
Ciclo 2020 – Clase 1
ENOQUÍMICA II
Tecnicatura Universitaria en Enología y Viticultura
Delegación Cafayate
Facultad de Ciencias Naturales - UNSa
Determinar la clase de isomería presente entre moléculas.
Diferenciar entre enantiómeros, diasteroisómeros y
compuestos meso.
Relacionar la importancia de la estereoisomería con las
funciones biológicas de las moléculas.
Identificar ejemplos concretos de aplicación de la
actividad óptica de moléculas de importancia en enología.
Comprender la importancia de la polarimetría en el
estudio de ciertos compuestos de importancia enológica.
Compuestos que tienen la misma fórmula
molecular, pero difieren en su fórmula
estructural o en su geometría espacial.
Difieren al menos en alguna propiedad física
y/o química.
Bruice, capítulo 8
También llamados constitucionales
Difieren en la secuencia de enlaces => sus
átomos están conectados de forma diferente.
Fórmula
Molecular:
C2H6O
Fórmula
Molecular:
C4H9Cl
Fórmula
Molecular:
C4H10
Fórmula
Molecular:
C5H12
Isóm
ero
s Est
ructu
rale
sDistintos esqueletos de
Carbono(Isómeros de Cadena)
Grupos funcionales distintos
(Isómeros de función)
Diferente posición de los grupos funcionales
(Isómeros de posición)
Bruice, capítulo 8
Poseen la misma secuencia de enlaces, pero
difieren en la orientación espacial de los
átomos.
Misma fórmula condensada.
CH3CH=CHCH3
Bruice, capítulo 8
Llamados también ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
Rotación del enlace simple impedida por el
enlace doble (enlace )
Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del
enlace.
…de isómeros geométricos:
Bruice, capítulo 8
Se dice que un objeto con forma derecha e
izquierda es quiral. El nombre procede de la
palabra griega kiral, que significa “mano”.
Un objeto quiral tiene una imagen especular
que no se traslapa => su imagen especular es
diferente a la del objeto original.
Un centro asimétrico es un átomo que está unido con cuatro grupos distintos (4 sustituyentes diferentes).
El centro asimétrico de cada uno de los compuestos es el átomo señalado con un asterisco.
Se dice que un objeto con forma derecha e
izquierda es quiral. El nombre procede de la
palabra griega kiral, que significa “mano”.
Un objeto quiral tiene una imagen especular
que no se traslapa => su imagen especular es
diferente a la del objeto original.
Presencia de disimetría en una molécula,
generalmente, que le permite poseer una
imagen especular no superponible.
Isómeros ópticos:
Poseen Actividad óptica
Hacen rotar el plano de la luz polarizada
Bruice. Fundamentos de Química Orgánica. Capítulo 8
Imágenes especulares no superponibles. Tienen actividad óptica
ENANTIÓMEROS
No son imágenes especulares, tampoco son superponibles
DIASTEROÍSOMEROS
Imágenes especulares superponibles por la presencia de un plano de simetría
COMPUESTOS MESO
Reconocimiento molecular de la epinefrina.
Sólo el enantiómerolevógiro encaja e el sitio activo de la enzima.
Wade. Capítulo 5
Bruice, capítulo 8
Antes de esto…
Jean Baptiste Biot (científico francés), trabajaba
con luz polarizada.
Observó que cuando el plano de la luz polarizada
atravesaba ciertas soluciones orgánicas
(sacarosa, alcanfor, etc.) este plano giraba.
Durante este descubrimientos…
Se puede medir con un polarímetro…
Después de esto…
Pasteur en 1949, trabajando con el ácido
tartárico, derivado del vino hizo algunas
observaciones.
Recristalizando una muestra de tartrato amónico de sodio
a -28ºC
Observó la precipitación de sales diferentes => imágenes
especulares entre sí.
La solución original SIN actividad óptica
Disolviendo los cristales por separado => CON ACTIVIDAD
ÓPTICA, pero diferente, igual magnitud, ROTACIÓN
OPUESTA.
Gráfico tomado del McMurry – 5ta edición
Estereoisómeros del ácido tartárico:
Propiedades físicas del los esteroisómeros del
ácido tartárico
Gráficos y Tablas tomados de Bruice – Qca. Orgánica
Propiedades físicas del los esteroisómeros del
ácido tartárico
Gráficos y Tablas tomados de Bruice – Qca. Orgánica
+
Estereoisó-
meros del
ácido
tartárico:
Propiedades
físicas del los
estereo-
isómeros del
ácido
tartáricoGráficos y Tablas tomados de Bruice – Qca. Orgánica
+
Ejemplos de sustancias orgánicas: Rotación
Específica
[]D20 = +18,7º
[]D20 = +112,2º
[]D20 = +52,7º
Un cambio lento en rotación óptica a un valor
de equilibrio se llama mutarrotación.
36 %
64 %
Bruice. Química Orgánica
[]D20 = −22º