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CONCEPTO Y ESTRUCTURA GENERAL DE LOS AMINOCIDOS
1.- AMINOCIDOS PROTEICOS:
A) ESTNDAR: ESENCIALES Y NO ESENCIALES
Clasificacin en base a:
Estructura del Grupo R
Polaridad
B) NO ESTNDAR O MODIFICADOS
2.- AMINOCIDOS NO PROTEICOS
PROPIEDADES PTICAS
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Son cidos carboxlicos con un sustituyente -amino
RADICALVARIABLE
(Determina solubilidad y permite clasificarlos)
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-Sirven como unidades monomricas a partir de las cuales sesintetizan cadenas polipeptdicas de protenas.
-Participan en el mantenimiento de la estructura,funcionamiento y proteccin del mundo viviente.
-Pueden realizar funciones intracelulares diversas: transmisinnerviosa; regulacin del desarrollo celular; biosntesis depurinas, pirimidinas, urea , porfirinas y como hormonas.
-Pueden estar presentes en los antibiticos peptdicoselaborados por microorganismos .
IMPORTANCIA BIOLGICA
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Arginina (Arg), Histidina (His), Lisina (Lys), Treonina(Thr), Isoleucina (Ile), Leucina (Leu), Metionina (Met),
Valina (Val), fenilalanina (Phe), Triptfano (Trp)
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Arginina (Arg),
Histidina (His),
Tirosina (Tyr)
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Aspartato (Asp), Glutamato(Glu), Asparagina (Asn),
Glutamina (Gln), Cistena (Cys),Serina (Ser), Alanina (Ala),Glicina (Gly), Prolina (Pro),
Tirosina (Tyr)
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Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas
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Aminocidos con Cadenas Laterales Alifticas: Caso especial
Iminocido
Prolina (Pro) P
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Cadenas Laterales que contienen Grupos OH
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Cadenas Laterales que contienen tomos de S:
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Cadenas Laterales con Anillos Aromticos:
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Aminocidos Bsicos :
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Aminocidos cidos:
CIDOS.
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Aminocidos cidos y sus amidas :
AMIDAS.
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Los aa son solubles
en agua, cidos y
bases diluidas,
insolubles en
solventes no
polares.
Puente de hidrgeno
Hidroxilo de un alcoholy agua
Carboxilo de unacetona y agua
Entre grupos peptdicosen polipptidos
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enlace inico o electrovalente es la unin detomos que resulta de la presencia deatraccin electrosttica entre los iones dedistinto signo, es decir, uno fuertementeelectropositivo (baja energa de ionizacin) yotro fuertemente electronegativo (altaafinidad electrnica)
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomoshttp://es.wikipedia.org/wiki/Electrost%C3%A1ticahttp://es.wikipedia.org/wiki/Ionhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electropositivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%ADa_de_ionizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electronegativohttp://es.wikipedia.org/wiki/Afinidad_electr%C3%B3nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Afinidad_electr%C3%B3nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Afinidad_electr%C3%B3nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Afinidad_electr%C3%B3nicahttp://es.wikipedia.org/wiki/Electronegativohttp://es.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%ADa_de_ionizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%ADa_de_ionizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%ADa_de_ionizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%ADa_de_ionizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Energ%C3%ADa_de_ionizaci%C3%B3nhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electropositivohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ionhttp://es.wikipedia.org/wiki/Electrost%C3%A1ticahttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomos7/24/2019 Clase N 1 Aminoacidos
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Aminocidos con grupo R NO Polar :
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Aminocidos con grupos R Polares Sin Carga :
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Grupos R Polares con Carga Positiva :
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Los Aminocidos No Proteicos: se encuentran sobretodo en las plantas superiores, no forman parte delas protenas
Se dividen en 3 grupos:D-aminocidos: D-alanina, D-glutmico, D-fenilalanina
Alfa-aminocidos no proteicos: L-ornitina, L citrulina,creatina, homoserina y homocisteina.
Omega-aminocidos: beta-alanina, cido gamma-aminobutrico o GABA.
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AMINOACIDO ESTRUCTURA FUNCION
-AlaninaPrecursora del cido
Pantotnico
HOMOCISTEINA
Intermediarios delMetabolismo de los
Aminocidos
HOMOSERINAIntermediarios del
Metabolismo de losAminocidos
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AMINOACIDO ESTRUCTURA FUNCION
CITRULINA Y ORNITINAIntermediarios del
Ciclo de la Urea
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Carbono asimtrico(Quiral)
Enantimeros
2 n
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Configuracin Absoluta
Los aminocidos de las protenas son ESTEREOISMEROS L
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Actividadptica
extrgiro
Levgiro
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PROPIEDADES CIDO BSICAS
CIDO:
BASE:
Sustancia capaz de ceder protones al medio
Sustancia capaz de aceptar protones del medio
SUSTANCIA ANFTERA(ANFOLITO)
-COOH H + + COO -
-NH 3+ H + + NH 2
PAR CIDO-BASE CONJUGADO
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PROPIEDADES CIDO BSICASFuerza de un cido
R-COOH R-COO- + H+
Ka Grado de disociacin del cido. Eficiencia en ceder protones.
A mayor Ka ms fuerte es el cido.
HA A - H++
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PROPIEDADES CIDO BSICAS Fuerza de un cido
pKa
cido Fuerte: Disociacin total del cido. Ka infinitocido Dbil:Disociacin parcial del cido.
TIPO DE GRUPO pKaKa-Carboxilo 2,5 3,2 x 10-3 -Amino 9,6 2,5 x 10-10
= -Log Ka
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DEFINICIN
Soluciones que se resisten a cambios de pHdespus de la adicin de pequeas cantidades de
cidos o bases fuertes. pH = pKCOMPOSICIN
CIDO DBIL BASE CONJUGADAc. Actico(CH3COOH)
Acetato(CH3COO-)
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pH < pKa [cido] > [Base]
pH = pKa [cido] = [Base]
pH > pKa [cido] < [Base]
-COOH H + + COO -
-NH 3+
H+
+ NH 2
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DEFINICINEs la transformacin logartmica de la expresin para la constante dedisociacin.
Calcular el valor de pK de cualquier cido, conociendo la relacinmolar de las especies dadoras y aceptoras de protones a un pHdeterminado.
FINALIDAD
pH = pK + log [A-][HA]
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Propiedades cido BsicasIN BIPOLARZWITERIN
IN HBRIDO
PUNTO ISOELCRICO(pH ISOELCTRICO)
= +1 = 0 = -1
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Carga Neta = Cero. Mnimo Poder Amortiguador. Mnima solubilidad
pI = 12
(pKa1 + pKa2)
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COOH COO- Grupo -carboxlicopH < pKa [COOH] > [COO-]
pH = pKa [COOH] = [COO-]
pH > pKa [COOH] < [COO-]
cida Bsica
NH3+ NH2 Grupo -amino
pH < pKa [NH3+] > [NH2]
pH = pKa [NH3+] = [NH2]
pH > pKa [NH3+] < [NH2]
cida Bsica
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50% Catin50 % Zwitterion 100% Zwiterion
50% anin50 %
Zwitterion
= +1 = 0 = -1
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Ej:
cido
Glutmico
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= +1 = 0 = -1 = -2
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Ej:Histidina
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= +2 = +1 = 0 = -1
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