Contienen un doble enlace (C=C)
De fórmula general CnH2n
También se les conoce con el nombre de olefinas.
La terminación eno.
El híbrido sp2 posee un enlace y un enlace ,
triangular plano.
Son muy solubles en solventes no polares e
insoluble en agua.
Presentan isomería geométrica (CIS-TRANS), pero si
cualquiera de los dos carbonos del enlace doble tiene
dos grupos idénticos no presentan la forma cis-trans.
Los alquenos son la serie homóloga de los H.C.
Contienen un triple enlace (C Ξ C). Tienen una
proporción de hidrógeno menor que los alquenos por
esto presentan un grado mayor de insaturación
De fórmula general CnH2n-2
También se les conoce con el nombre de acetilenos.
La terminación ino.
El híbrido sp posee un enlace y dos enlace , lineal.
Esto hace que el enlace sea relativamente corto.
Son muy solubles en solventes no polares e insoluble en
agua.
Los alquinos son la serie homóloga de los H.C.
• Los primeros 4 son gases a temperatura ambiente, los que contienen de 5 a 16 átomos de C son líquidos y los de más de 17 átomos de C son sólidos.
• Los puntos de ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. Los lineales tienen mayores puntos de ebullición que los ramificados con similar peso molecular.
• Son insolubles en agua pero son solubles en solventes no polares como los éteres, hexano, tetracloruro de carbono, etc.
• Son menos densos que el agua por lo tanto flotan en ella. Y su densidad aumenta con el peso de la molécula.
• Son incoloros e inodoros a excepción del eteno o etino que tiene un olor suave y agradable.
Alcano Formula p.eb. °C p.f. °C
Etano CH3CH3 -89º -172º
Eteno CH2=CH2 -102º -169º
Etino CHΞCH -83° -82°
Propano CH3CH2CH3 -42º -187º
Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º
Propino CHΞC-CH3 -23° -102°
Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º
cis-2-Buteno 4º -139º
trans-2-Buteno 1º -105º
1-Butino CHΞC-CH2-CH3 9° -122°
2-Butino CH3CΞCCH3 27° -24°
1. Elección de la cadena principal
1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples (dobles y triples)
1.2. Aquella de mayor longitud
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
2. Numeración
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
3. El nombre
3.1. si es un alqueno (doble ligadura ) terminación -eno o si es un alquino (triple ligadura) la terminación es -ino precedidos de un localizador que indica su posición
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -
Localizadores-eno/ino
3.2. Varios enlaces múltiples se indican con localizadores, la terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino,atriino, etc.
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E.
3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por –enilo y -ino por –inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal.
CH2-CH
2-CH
2=CH
2
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1-PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL
4-Propargilocta-1,7-dieno
1 4
7 8
1’ 2’ 3’
4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno
4-2’-Propinilocta-1,7-dieno
HCC-CH2- 2-propinilo o propargilo CH2=C- isopropenilo
CH3
CH2=CH- etenilo o vinilo CH2=CH-CH2- 2-propenilo o alilo
3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino
CH2-CH=CH-CH
3
CH2-CH
3
CH2=C-CH-CH=CH2
METILO METILIDENO METILIDEN
3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno
1 3
4
6 8
CH3-CH= Etilideno
CH3-CH2-C Propilidino
11
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
1.1 Aquella con mayor número de enlaces múltiples
1.2. Aquella de mayor longitud
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
1
2
3
8
9
3 enlaces múltiples 9 carbonos
3 enlaces múltiples 10 carbonos
CADENA PRINCIPAL
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
NUMERACIÓN DE LA CADENA
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
NOMBRE
Propilo
etenilo
7-etenil-3-propildeca- 1,3-dieno-8-ino
3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino
12
1.1 Aquella con mayor número de enlaces múltiples
1.2. Aquella de mayor longitud
1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles
ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
1
2
3
4
5
6
7
6
7
1
NUMERACIÓN DE LA CADENA
2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.
2.2. Números más bajos a los sustituyentes
2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
3 enlaces múltiples 7 carbonos
2 dobles y 1 triple
3 enlaces múltiples 7 carbonos
3 enlaces dobles CADENA PRINCIPAL
NOMBRE
5-etinil-1,3,6-heptatrieno
5-etinilhepta-1,3,6,trieno
13
1
2
3 4
5
6
7 8
1. Cadena principal: ciclo de 8 miembros (ciclooctino)
2. Numeración: localizador más bajo al doble enlace y se numera hacia el triple..
3. Nombre:
8-metilcicloocten-3-ino
14
1 2
3
4
1
2
3
4
5
6
2-butinilo
etilo metilo
1. Cadena principal: ciclo de 6 miembros (ciclohexano)
2. Numeración: asignar los menores localizadores
3. Nombrar la cadena por orden alfabético anteponiendo los números de los
localizadores
1-(2-butinilo)-2-etilo-4-metilociclohexano
El etileno es un gas producido naturalmente por las frutas durante la
maduración. En general, estimula los cambios en el color de la piel (ej:
tomate, pimiento, aguacate) o cáscara (ej: cítricos, banano), produce
ablandamiento (ej: tomate, banano) y en algunos casos, mejoras en el
sabor (ej: banano).
15
H
HH
H
citronelol, alcohol
monoterpénico que se
encuentra en las esencias de citronela y de geranio.
Geranium “Mavis Simpson”
O H
2 3 4
5 6 1
7 8
Limoneno es una
sustancia natural que se extrae de los cítricos.
2
3 4 5
6 1
Feromonas o hormonas sexuales de insectos
CH3 - ( CH2 )7 -CH = CH -( CH2 )12 -CH3
9-tricoseno
Los carotenos y la vitamina A, constituyentes de los vegetales amarillos como la Zanahoria, y que son utilizados por los bastoncillos visuales de los ojos , también son alquenos.
Tienen gran presencia en la naturaleza:
Saborizantes, esencias, vitaminas,
hormonas, pigmentos
Importantes en la industria
Sirven de materiales de partida para muchos
productos industriales (polimeros, aceites,
plásticos)
Muy reactivos en comparación
con enlaces simples.
Debido a que los enlaces
múltiples son más fáciles de
romper que los simples.
Debido los enlaces pi (uno en
dobles enlaces y dos en los
enlaces triples)
Por lo que aceptan fácilmente
átomos electrofílicos (H2, X,
RX)... ADICIÓN
C CTipo de Adición
(elementos añadidosProducto
hidratación
H2OC C
H OH
Halogenación
X2 oxidaciónC C
X X
Hidrogenación
H2 reducciónC C
H H
Hx adición
HXC C
H X
Hidrogenación catalítica obtención de alquenos cis
C
H3C
H3C
CH
H
H2
Pt, Pd, o Ni
catalizadorC
H
CH3
H3C C
H
H
H
C CR R' + 2H2Pd, Pt o Ni
C C R'R
H
H
H
H
C CC2H5 C2H5 + H2Pd/BaSO4
quinoleína
C2H5
H
C2H5
HCatalizador de Lindlar
CIS
Alcanos
Adición de halógenos.
C C
H3C
H3C
H
H
X2
C CH3C
X
CH3
H
X
H
C CBr2
HH3C
H
Br
Br
H3C
H
Br
H3C
Br
+
C C2Br2
HH3C C C
Br
H3C
Br
Br
Br
H
Derivados tetrahalogenados
Derivados dihalogenados
Mecanismo:
C CHBr
HH3C
H3C
Br
H
H
Producto de Markovnikov
1er Paso: adición del protón
2º Paso: adición del nucleófilo
C C HH3C + H Br: C C
H
H
H3C + : Br :
cation vinilo
C C
H
H
H3C + : Br :
cation vinilo
C C
H
H
H3C
Br
2-bromo-1-propeno
CH3-C- C CH3-C=CH2
CH3
+ HCl
CH3
Cl
H
H
H 2-cloro- 2 metilpropano
CH3-CH2-C=CH2 + HBr
CH3-CH2-C-CH2
Br H
2-bromobutano
En la adición de un haluro de hidrógeno con un alqueno
asimétrico, el átomo de H se une al carbono que contiene
más átomos de H...
Regla de Markovnikov
El agua se adiciona al enlace doble para producir
alcoholes. Esto ocurre en presencia de un catalizador
(ácido o una enzima apropiada). Los alquinos en
presencia de HgSO4 y H2SO4 adicionan los
elementos del agua produciendo el etino aldehído y
los alquinos superiores cetona.
Cetona
Alcohol
Los hidrocarburos insaturados como todos los compuestos orgánicos son combustibles. Arden con llama más luminosa que los alcanos originando combustiones completas e incompletas.
Cuando los alquinos se tratan con KMnO4
concentrado sufre una ruptura oxidativa en forma
similar a la que producen los alquenos produciendo
ácidos carboxílicos.
Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos
y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando
unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen
entre sí, formando largas cadenas que son los polímeros.