LAS BASES NITROGENADAS
Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases
púricas que se encuentran en los ácidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y
la guanina.
Las bases pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidínicas que
aparecen en el RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y
citosina (Ver tabla).
En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA
transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la
hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-
hidroximetilcitosina.
Todas las bases mencionadas contienen la función lactama, que es una amida interna. Esta
función se puede convertir en la función lactima (imida interna) por un fenómeno de
isomería intramolecular llamado tautomería (Figura de la izquierda). En las condiciones
fisiológicas, el equilibrio está casi completamente desplazado hacia la forma lactama
Las bases nitrogenadas tienen poco interés bioquímico como sustancias libres, salvo en las
vías biosintéticas y degradativas de los ácidos nucleicos. El ácido úrico (Figura de la
derecha) es un derivado púrico que constituye el producto final de la degradación de
purinas. Normalmente se elimina por la orina, pero en circunstancias patológicas puede
cristalizar originando cálculos renales o la gota.
PIRIMIDINA
La pirimidina es un compuesto orgánico, similar al benceno, y a la piridina pero con
dos átomos de nitrógeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.
Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta,
precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.
DERIVADOS
La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de
los ácidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un
grupo carbonilo (C=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se
aparean con sus purinas complementarias, mientras que la última está presente solo en
el ARN.
Timina Uracilo Citosina
En las pirimidinas, una molécula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora
del grupo amino, se une a una molécula de ácido aspártico. El ácido orótico, producto de
estas reacciones, es transferido a una molécula de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen
al ácido uridílico.
NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS
Las pirimidinas se hallan asociadas en su mayoría a monosacáridos de cinco carbonos
(pentosas) unidos en N1 para formar nucleósidos que, a su vez, se unen a un grupo fosfato
(ácido fosfórico) para formar los nucleótidos.