Miss María Cuevas
Los inicios de la isomería:A principios de la década de los sesenta se informó que en Alemania estaban naciendoniños deformes. Sus brazos y en general sus extremidades no crecían.
Años después, gracias a una cuidadosa investigación se pudo determinar que lasmalformaciones se debían a una sustancia ingerida por las madres comotranquilizantes para dormir: llamada talidomida. Este también estaba presente, en losjarabes para la tos, se recomendaba para reducir las náuseas en el embarazo.
Este compuesto posee un átomo de carbono quiral, por lo que existen dos moléculas diferentes, llamadas enantiómeros (+ y -). El medicamento empleado consistía en la mezcla racémica, es decir, aquella en la que están presentes los dos enantiómeros en un 50%.
Después de su retiro del mercado, se descubrió que únicamente el enantiómero (-) es el responsable de las alteraciones durante el embarazo, mientras que el enantiómero (+) induce al sueño.
Desafortunadamente en forma drástica, con la talidomida se evidenció que la geometría alrededor de un único átomo de carbono puede dar lugar a una medicamento o a una sustancia muy peligrosa.
ISOMERIA
Estereoisómero óptico
Los dos enantiómeros de la talidomida: Izq.: (S)-talidomida Der.: (R)-talidomida
Forma Estructural Talidomida
¿Qué son los
isómeros?
• Se dice que dos o más compuestos son isómeros entre sí cuando tienen una misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural.
• Los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas entre sí debido a las diferentes ubicaciones que pueden tener los átomos dentro de las moléculas.
Isomería Geométrica
• Este tipo de isomería es característica de compuestos con enlace doble.
• Para que pueda darse ente tipo de isomería es preciso que en cada carbono unido al doble enlace existan dos sustituyentes diferentes, que puede ser un grupo hidrógeno y un grupo alquílico.
Isómero geométrico Cis
Isómero geométrico Trans
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3 CH3
C = C
H H
CH3 H
C = C
H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Isomería Geométrica
Isomeros Geómetricos ¿cis o trans?
3, 4 dimetil hepteno
1, 2 dibromo buteno
Isómeros Geométricos para cicloalcanos
• Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así, el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros.
1,2 dimetil- ciclopentano
1,2 dibromo- ciclopropano
IsomeríaGeométrica
NOTA: La isomería geométrica puede intervenir en algunos procesos biológicos. Una molécula cis puede interactuar de forma diferente con una enzima en
comparación a su homólogo trans.
IsomeríaGeométrica
2-buteno
CH3-CH=CH-CH3
CH3 CH3
C = C
H H
CH3 H
C = C
H CH3
cis-2-buteno trans-2-buteno
Nomenclatura E/Z
Cis
Z del vocablo alemán
Zusamme
Trans
E del vocablo alemán
entgegen
(Z)-2 BUTENO (E)-2 BUTENO
¿Cómo asignar las configuraciones E/Z cuando hay más de sustituyentes en los carbonos que forman el doble enlace?
Se debe emplear las Reglas de Cahn-Ingold-Prelog, la cual nos permite asignar orden de prioridad a los diferentes sustituyente.
1
1
2 2
1
1
(2Z )Acido 3 amino – 2 butenoico (2E )Acido 3 amino – 2 butenoico
W1W11WWWWWWWWWEjemplo:
3- metil-2- penteno
(2Z)3- metil-2- penteno
(2E)3- metil-2- penteno
(1Z)1-amino-2-isopropil-1,4 butenodiol
Orden prioridad número atómico: O >N>C>H
Ejercicio:
Isomería óptica
Quiralidad en el carbono
Objetos quirales: no contienen planos de simetría
Objetos quirales: presentan un plano de simetría
1. Indica encerrando con un círculo los centros quirales de las siguientes moléculas.
• A) B) C)
Ejercicios: