Práctica 10I. Síntesis de Fenolftaleína
II. Tinción de diferentes fibras
Equipo No. 10 2QV1
OBJETIVOS• Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas.
• Evidenciar su uso como indicador ácido-base.
• Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes.
• Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras en el proceso de tinción.
ANTECEDENTES
Hacia finales del siglo XVIII el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.
Uso:Se utilizo como laxante puesto que aumenta la motilidad intestinal que comienza 6 a 10 horas después de tomar el medicamento.
ColorantesAntiguamente los colorantes que eran usados eran los naturales, los cuales no sólo se encuentran en plantas y animales, también en las ricas tierras de sales minerales. Algunos también eran extraídos de insectos como la cochinilla y de algunos moluscos.El hombre desde la antigüedad ha usado estos pigmentos naturales para tatuarse, para pintarse el cuerpo con símbolos mágicos y pintarse su rostro. Todo esto lo ha hecho para camuflajearse con el follaje durante las cacerías. También usó los colorantes naturales para pintar en las paredes de las grutas donde habitaba.
Ahora, los colorantes naturales han sido sustituidos por los inorgánicos, así llamados porque se obtienen por proceso químico o se extraen de minerales. Entre este tipo de colorantes muchos son sumamente tóxicos, por contener compuestos de arsénico, bario, plomo, cobre, cromo, cadmio, mercurio, zinc o estaño.
Estos los consumimos en gran parte de alimentos procesados que contienen dichos colorantes, siendo tóxicos para el hombre.
FenolftaleínaLa fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas, siendo un derivado de trifenilmetano. Esta se obtiene por una reacción de acilación de Friedel Crafts utilizando dos moles de fenol y uno de anhidro ftálico, esta es catalizada con ácido sulfúrico.
Reacción de Friedel Crafts
Ftaleínas• El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los
compuestos aromáticos, la reacción se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma una ftaleína.
Como indicador Ácido-BasepH: 0 -
7.0pH: 8.5 -
10pH: 11.5 -
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Reacción llevada acabo:
MECANISMO DE REACCIÓN
Síntesis de Fenolftaleína1 gramo
1.2 gramos
0.5 ml de H2SO4Enfriar y adicionar 5 ml de H2O
Filtrar con 10 ml de H2ORecristalizar con etanol-agua
Identificación
2 ml de etanol 50%
Agregamos NaOH
Adicionar HCl al 10%
TincionesUna tinción es un proceso en el cual las moléculas de un colorante se adsorben a una fibra. Después de someter a una fibra con un colorante este debe permanecer al lavar o ser expuesto a la luz.
Existen diferentes tipos de tinciones:
• Tinción directa• Tinciones con colorantes azoicos• Tinción a la tina• Tinción indirecta
Tinción directa
Es aquella en donde el colorante interacciona directamente con el sustrato que se vaya a teñir y que no requiere de un tratamiento previo.
Tinción indirecta
Mordente: Cualquier substancia de origen natural o sintético que ayudan a fijar el colorante en la fibra. Principalmente sales metálicas.
Este tipo de tinciones son las que utilizan un mordente para poder fijar el colorante con mayor intensidad y teñir la fibra o sustrato deseado a teñirse.
CuSO4 FeCl3
Tinción a la tina
Es un tipo de tinción en la cual el colorante se encuentra incoloro, en forma leuco. En esta tinción la fibra se sumerge en el colorante, el cual esta en un medio dispersante y después se expone al medio para que se oxide con el oxígeno.
Tinción con colorantes azoicos
En esta tinción se utilizan colorantes azoicos, los cuales deben su color a un grupo azo –N=N- conjugado con anillos aromáticos en ambos extremos. Estos se encuentran formados con sales de diazonio estabilizadas.
PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS
PROPIEDADES
ANHIDRIDO FTÁLICO
FENOL FENOLFTALEÍNA
Peso molecular 148.1 g/mol 94.1 g/mol 318 g/mol
Punto de fusión 130.8°C 40.8°C 259°C
Densidad 1.53 g/mL 1.07 g/mL 1.28 g/mL
Solubilidad Etanol Etanol, cloroformo Etanol
Punto de ebullición
295°C 181.7°C -
Toxicidad Irritante del sistema
respiratorio, piel y ojos. Usar guantes.
Quemaduras en piel irritante del
sistema respiratorio, piel y
ojos.
Laxante si es ingerido.
TINCION DIRECTA
0.5 g
50 mL 3 gotas H2SO4
H2O
Calentar en baño María
Presionar en una hoja
blanca
Sacar la fibra con el
agitador del vaso
10 minuto
s
Sumergir la fibra con un agitador y dejar reposar
10 minutos
Lavar cada tela hasta
observar que el agua este
clara
Vasos con 50mL de H2O
LanaAlgodónPoliéster
CON COLORANTES AZOICOS
100 mL H2O
Calentar a baño María
0.1g
Sumergir las telas con un agitador de
vidrio por 20 minutos
20 minutosdespués
Sacar las telas
Pasar cada una a un vaso con agua caliente y lavar
hasta que el agua este clara
Poliéster Algodón Lana
TINCIONES CON MORDENTEA cada vaso de precipitados colocar 50mL de H2O y 0.1g de los
colorantes azoicos
Orange II Sudan I Rojo Para Ácido pícrico
25mL FeCl3 25mL CuSO4
Calentar en baño María por
15 min
Remover las telas y lavar con agua
caliente
Remover las telas y lavar con agua
caliente
BIBLIOGRAFÍA• D.A. Ballard. W.M. Dhen, Org. Syn Vol. Coll. 1,89 2nd. Edition J.
Wiley & Sons: N. Y., Edited by H. Gillman.
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