Átomo de Átomo de Carbono Carbono Principal componente de los compuestros organicos. Su número atómico es 6; y pertenece al grupo 14 (o IVA). Su configuración electrónica es: 1s2 2s2 2p2
Para enlazarce con otros atomos el carbono se hibridiza. Esto consiste en una mezcla de orbitales puros en un estado excitado para formar orbitales hibridos equivalentes con orientaciones determinadas en el espacio
Hibridación Hibridación
Carbono Carbono SPSP33
Para los compuestos en los cuales el carbono presenta enlaces simples, hidrocarburos saturados o alcanos, se ha podido comprobar que los cuatro enlaces son iguales y que están dispuestos de forma que el núcleo del átomo de carbono ocupa el centro de un tetraedro regular y los enlaces forman ángulos iguales de 109º 28' dirigidos hacia los vértices de un tetraedro. Esta configuración se explica si se considera que los tres orbitales 2p y el orbital 2s se hibridan para formar cuatro orbitales híbridos sp3.
SP3
Carbono Carbono SPSP22
En la hibridación trigonal se hibridan los orbitales 2s, 2px y 2 py, resultando tres orbitales
idénticos sp2 y un electrón en un orbital puro
2pz .
El carbono hibridado sp2 da lugar a la serie de los alquenos.
La molécula de eteno o etileno presenta un doble enlace:
1. un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2
2. un enlace de tipo π por solapamiento del orbital 2 pz
El enlace π es más débil que el enlace σ lo cual explica la mayor reactividad de los alquenos, debido al grado de insaturación que presentan los dobles enlaces. El doble enlace impide la libre rotación de la molécula. La molécula tiene geometría trigonal plana en la que los ángulos de enlace H - C - C son de 120º
SP2
Carbono Carbono SPSPLos átomos que se hibridan ponen en juego un orbital s y uno p, para dar dos orbitales híbridos sp, colineales formando un ángulo de 180º. Los otros dos orbitales p no experimentan ningún tipo de perturbación en su configuración.
El ejemplo más sencillo de hibridación sp lo presenta el etino. La molécula de acetileno presenta un triple enlace:1.un enlace de tipo σ por solapamiento de los orbitales hibridos sp2. dos enlaces de tipo π por solapamiento de los orbitales 2 p.
SP
Caracteristicas Caracteristicas Generales Generales
Compuesto Compuesto Organicos Organicos Moleculas constituidas principelmente por átomos de carbono e hidrogeno. Pueden encontrarse contituidas tambien por átomos de oxígeno, nitrógeno y azufre entre otros átomos.
Constituidas por:Constituidas por:
• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuestoforman el compuesto•SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la moléculaen la moléculaEjemplos:Ejemplos:
CC66HH88, C, C44HH99BrO CBrO C66HH1212, C, C66HH1212OO66 ... ...No informan sobre:No informan sobre:•Conectividad entre átomos (enlaces)Conectividad entre átomos (enlaces)•Distribución espacialDistribución espacial
Formulas Formulas mmolecularesoleculares
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
H
C6H8
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
CH3CHBrCH2CH2OH
BrCH2CH2CH2OCH3
H3C-CH-CH2-CH2-OH
Br
Br-CH2-CH2-CH2-O-CH3
HC
CC
CC
H
H
H H
H H
CH
HC
CC
CC
H
H
H
H
C
H
H
H
C6H8
HC
CC
CO
H H
Br H
H H
H H
H
BrC
CC
OC
H H
H H
H H
H
H H
C4H9BrO
OH
Br
Br O
C5H12CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
C5H10
CH2
CH2 CH
CH2
CH3
CH2 CH2
CH2CH2
CH2 CH CH
CH2
CH3 CH3
CH2 CH
CH2
CH2-CH3
Isomeros Isomeros Estructurales Estructurales (constitucioanles )(constitucioanles )
C5H12O
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3
OH
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
OH
C3H6O C2H6O C2H4O2
CH3-C-CH3
O
CH3-CH2 CO
H
CH3-CH2-OH
CH3-O-CH3
H CO
O-CH3
CH3 CO
O-H
A
BD
E
EN EL PLANO
DEBAJO DEL PLANO
ENCIMA DEL PLANO
Csp3
EstereoisomerEstereoisomerosos
C C
CH3
H BrCH3
HBr
C C
CH3
HBr
CH3
HBr180º
C C
Cl
CC
Cl
H3H3
C C
Cl
CCl
C
H3
H3
Z (cis) E (trans)
HidrocarburosHidrocarburosORIGENfósiles
Carbón: plantasPetróleo: plantas acuáticas y planctonGas natural: animales prehistóricos
Fuentes no renovablesSe requieren millones de años para formar
COMBUSTIÓN *Reacción química entre un combustible y un oxidante*Produce el calor + otro compuesto*Combustibles líquidos son puestos en la fase gaseosa antes de la combustión
ClacificacClacificación ión
Alcanos o Alcanos o parafinasparafinas La composición de todos los miembros del grupo responde a la fórmula CnH2n+2 donde n es el número de átomos de carbono de la molécula. ATOMOS DE CARBONO CON HIBRIDACIO SP3 .Enlace sencillo entre atomos de carbono.
Todos los miembros alcanos son inertes, es decir, no reaccionan fácilmente a temperaturas ordinarias con reactivos como los ácidos, los álcalis o los oxidantes.
Los primeros cuatro miembros del grupo son gases a presión y temperatura ambiente; los miembros intermedios son líquidos, y los miembros más pesados son semisólidos o sólidos.
El petróleo contiene una gran variedad de hidrocarburos saturados, y los productos del petróleo como la gasolina, el aceite combustible, los aceites lubricantes y la parafina consisten principalmente en mezclas de estos hidrocarburos que varían de los líquidos más ligeros a los sólidos.
Enciclopedia Microsoft® Encarta® © 1997-2008 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Puntos de ebullición de alcanos
-161.7
-88.6
-42.1
36.1
68.7
125.7
-0.5
98.4
150.8
174.0
-200.0
-150.0
-100.0
-50.0
0.0
50.0
100.0
150.0
200.0
Atomos de carbono
Punto ebullición ºC -161.7 -88.6 -42.1 -0.5 36.1 68.7 98.4 125.7 150.8 174.0
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
CH3CH3
CH4
CH3 CH3
CH3
CH3
metano
etano
propano
butano
CH4
CH3 – CH3
CH3 – CH2 – CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -ILO -IL -IL
Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que
presenta la valencia libre
CH3-CH2-CH2-CH2-
1234
CH3-CH2-CH2-CH3
Alcano de igualnúmero de
átomosde carbono
BUTANO
R-R-
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3CH3
Alquenos u Alquenos u olefinasolefinas El grupo de los alquenos u olefinas está formado por hidrocarburos de cadena abierta en los que existe un doble enlace entre dos átomos de carbono. la fórmula general del grupo es CnH2n donde n es el número de átomos de carbono. ALMENOS UN ATOMOS DE CARBONO CON HIBRIDACIO SP2
Al igual que los alcanos, los miembros más bajos son gases, los compuestos intermedios son líquidos y los más altos son sólidos. Los compuestos del grupo de los alquenos son más reactivos químicamente que los compuestos saturados. Reaccionan fácilmente con sustancias como los halógenos, adicionando átomos de halógeno a los dobles enlaces. No se encuentran en los productos naturales, pero se obtienen en la destilación destructiva de sustancias naturales complejas, como el carbón, y en grandes cantidades en las refinerías de petróleo, especialmente en el proceso de craqueo. El primer miembro de la serie es el eteno, C2H4. Los dienos contienen dos dobles enlaces entre las parejas de átomos de carbono de la molécula. Están relacionados con los hidrocarburos complejos del caucho o hule natural y son importantes en la fabricación de caucho y plásticos sintéticos. Son miembros importantes de esta serie el butadieno, C4H6, y el isopreno, C5H8.
Enciclopedia Microsoft® Encarta® © 1997-2008 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Nombre Fórmula Molecular
Punto de ebullición
(°C)
Punto de fusión (°C)
Densidad (a 20°C)
Eteno C2H4 -169.4° -102.4° ----
Propeno C3H6 -185° -47.7 ----
1Buteno C4H8 -185.8° -6.5 .0617
Penteno C5H10 -166° 30.1 .643
Hexeno C6H12 -138° 63.5 .675
CH2 = CH2
CH2 = CH – CH3
CH3 – CH = CH – CH3 CH2 = CH – CH2 – CH3
CH2CH2
CH2 CH3
eteno
propeno
buteno
CH2
CH3
CH3
CH3
AlquinosAlquinosLos miembros del grupo de los alquinos contienen un triple enlace entre dos átomos de carbono de la molécula. Son muy activos químicamente y no se presentan libres en la naturaleza. El primero y más importante de los miembros del grupo es el etino, C2H2. La fórmula general del grupo es CnHn donde n es el número de átomos de carbono. ALMENOS UN ATOMOS DE CARBONO CON HIBRIDACIO SP. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. Enciclopedia Microsoft® Encarta® © 1997-2008 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
Nombre Fómula Molecular
Punto de fusión (°C)
Punto de ebullición (°C)
Densidad (a 20°C)
Etino C2H2 -81.8° -83.0 ----
Propino C3H4 -101.5° -23.2 ----
1Butino C4H6 -122° 8.6 0.668 (a 0°C)
1Pentino C5H8 -98° 39.7 .695
1Hexino C6H10 -124° 72. .719
CHCH
CH CH3
etino
propino
butino
CHCH3
CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*
8*1
6
1 7
CH2-CH2-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
1
8
8*
1*
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
1
3
6 8
41*
2*
CH3 CH2-CH3
CH3 CH3CH3 CH3
CH3
CCH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH 1*
2*
3*
4* 1
2
3
4
5
6789
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACIÓN*NUMERACIÓNCORRECTACORRECTA
2* 1*3*5*
1 2 4 5
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que
MMNUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*1* 7*
7 4 1
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-6-Etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano
1 3 5 6 9
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2, 2, 4-2, 2, 4-TrimetilpentanoTrimetilpentano
21 4 5
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7--Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanodimetilnonano
4 12
5
79
5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano
5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH31
5 611
1’ 2’ 3’
1’ 2’
CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
CH C-CH2-CH-CH=CH-CH3
*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiplesCADENA CADENA PRINCIPALPRINCIPAL
1* 7*
1 91
CH2-CH2-CH=CH2
CH C-CH2-CH-CH=CH21
7
*2 enlaces *2 enlaces múltiplesmúltiples
8 carbonos8 carbonosCADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
1*
8*
H
CH2-CH2-CH=CH2
C C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*2 enlaces múltiples*2 enlaces múltiples8 carbonos8 carbonos
2 dobles2 doblesCADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*
8*
1
8
CH3
CH C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA
1*6*
1 6
CH3
CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*NUMERACIÓN *NUMERACIÓN CORRECTACORRECTA
1*
4*
8*
1
6
8
CH3
CH2-CH3
CH2=CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2
*E antes que M*E antes que MNUMERACIÓN NUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
1*
4*
6*
8*
1
4
6
8
CH3
CH2-CH3
CH C-CH-CH-CH=CH2
3-Etil-4-metilhex-1-en-5-3-Etil-4-metilhex-1-en-5-inoino
1*
3*
4*
5*
6*
CH2=CH-CH=CH2
1 3
Buta-1,3-Buta-1,3-dienodieno
CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3
1 5 11 138
ZZ-6-Metilhept-2--6-Metilhept-2-enoeno
(2(2Z,Z,44E)E)-Hexa-2,4-dieno-Hexa-2,4-dieno
CH3
CH3
H H
CH2-CH2-CH-CH3H
CH3 H
H H
CH3
2
6
14
EEZZ
1
2
6
ZZ
CicloCicloalcaalcanono
PropanPropanoo
CicloCiclopropapropanono
CH3-CH2-CH3
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CiclopropCiclopropililoo
CiclopropCiclopropaanono
CiclohexiloCiclohexilo
CH3
CH2-CH31
2
CH3
1
3
1
3
5
CH=CH2
Monosustituídos
Polisustituídos
CH3
CH2-CH3
CH2-CH2-CH3
1
2
4
CH=CH2
Estireno
CH3
CH3
CH3
Tolueno
CH3
CH3 CH3
Benceno o-xilenom-xilenop-xileno
Mesitileno
Fenilo o-Fenilenom-Fenilenop-Fenileno
CH2-
Bencilo
CH3
o-Tolilom-Tolilop-Tolilo
CH3
CH3
2,3-Xililo
CH3
CH3 CH3
Mesitilo
Fenantreno
1-Naftilo-Naftilo
2-Antranilo-Antranilo
9-Fenantrilo
CONDENSADOS
Antraceno
3
44a
5
6
78 9
9a
1010a
8a
34
4a
1 (
3
44a
5
6
7
88a
Naftaleno
2 (
4b
56
7
8
9 10
10a8a1 (
2 (1 (
2 (
CH2
CH
NO CONDENSADOS
Bifenilo Difenilmetano
Trifenilmetano
NaftalenNaftalenoo
AntracenAntracenoo
FenantrenFenantrenoo
Tomado y modificado de Tomado y modificado de presentación anónima . Sep 4 presentación anónima . Sep 4 de 2008 de 2008
www2.uah.es/quimica_organicwww2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaiza/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/quierdo/practicas1q/Hidrocarburos.ppt Hidrocarburos.ppt