CARBOHIDRATOS
Profesora:Pernalete Martha
Bachilleres:Chacón AraisyGonzalez GlendysUmbría Ana
Universidad de Carabobo Facultad de Ciencias de la Salud
Escuela de Medicina “Dr. Witremundo Torrealba”Bioquímica
Objetivos Contenido
6. Dada una formula de proyección Fischer o de Haworth para un carbohidrato, identificarlo por su tipo, y en caso de ser glucosa, fructosa, ribosa o desoxirribosa tambien por su nombre
Formulas de proyección de Fischer y las de Haworth
7. Diferenciar estructuralmente entre:D-gliceraldehido y D- dehidroxiacetona.D-ribosa y D-ribulosaD-glucosa , D- manosa,D- galactosa y D-fructosa
Isomería de triosas , pentosas y hexosas de gran participación en el metabolismo de los carbohidratosConcepto de epimeros
CARBOHIDRATOS
Definición.
Distribución.Utilidad.
Componentes
•Polihidorxialdeido•Polihidroxicetona
C,H,O
Los monosacáridos son aldehídos o cetonas con uno o más grupos OH.
“La palabra sacárido proviene del griego Sakachon significa Azucar”
La familia de los monosacáridos
Cuando el monosacáridos posee funciones aldehido se denomina aldosa.
Cuando el monosacáridos posee funciones cetona se denomina cetosa
Aldosa y cetosa
Las dos familias de los monosacáridos
Aldehído = aldosacetona= cetosa
GiceraldehidoUna aldotriosa
DihidroxiacetonaUna cetotriosa
Clasificación por sus carbonos constituyentes
• 3 Carbonos triosa. • 4 Carbonos
tetrosas.• 5 Carbonos
pentosa.• 6 Carbonos
hexosas.
•Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes.
Clasificación por sus carbonos constituyentes
• 3 Carbonos triosa. • 4 Carbonos
tetrosas.• 5 Carbonos
pentosa.• 6 Carbonos
hexosas.
•Los monosacáridos más simple son la triosa y se pueden clasificar de acuerdo al numero de carbonos constituyentes.
Tipos:
Isómeros estructurales: Cadena, Posición, Función
Estereoisómeros: Fórmulas moleculares y distribución
de átomos iguales Distinta orientación espacial de los
átomos Configuracional y Conformacional:
rotación de enlaces Enantiómeros: Especulares Diastereoisómeros: No especulares
Misma fórmula molecular
Diferente fórmula estructural
Diferentes propiedades
Es la propiedad que presentan algunos compuestos químicos al tener la misma fórmula molecular pero difieren en su estructura química.
Isómeros
Proyecciones
FÓRMULA DE PROYECCIÓN DE
FISCHER Hermann Emil Fischer
Representación en 2D de la molécula.
Fundamentalmente para monosacáridos lineales.
Compuestos = 2 configuraciones especulares
Proyecciones
DE FISCHER
Estereoisómeros
Enantiómeros: 2 esteroisómeros
Tienen las mismas propiedades físicas. Difieren en la forma en que reaccionan a la luz polarizada
Epímeros: que se diferencian en sólo un carbono quiral
2n n= Número de carbonos quiérales
DE FISCHERProyeccione
s
D-glucosa es epimero en el carbono 2 de la D- manosa
Proyecciones DE FISCHER
Nomenclatura D y L
D : el grupo funcional está hacia la derecha
L : el grupo funcional está hacia la izquierda.
D- Glucosa
L- Glucosa
Proyecciones
Sir Walter Norman Haworth
Representación en 3D de la distribución de los átomos
Fundamentalmente para monosacáridos ciclados
Resulta más realista que la de Fischer
Fórmula de Proyección de Haworth
Formas de las Piranosas: De Haworth
Proyecciones De Haworth
Silla: Relativamente más rígida y
estable Predomina en disoluciones
de hexosas Los grupos sustituyentes
constituyen 2 clases: Axial: sigue el eje vertical Ecuatorial Los ecuatoriales se
esterifican más fácilmente que los axiales
α-D-Glucopinarosa
Nombre según proyección
Proyecciones
Glucosa
Proyecciones
FRUCTOSA
Proyecciones
RIBOSA
Proyecciones
Desoxirribofuranosa
Diferencias
Diferencias estructurales
Estructura Diferencias
Gliceraldehído DihidroxiacetonaAldosa CetosaTriosa Triosa
1 centro quiral Sin centro quiral2 estereoisómeros
Estructura Diferencias
Ribosa RibulosaPentosa PentosaAldosa Cetosa
3 centros quirales 2 centros quirales8 estereoisómeros 4 estereoisómeros
4 enantiómeros 2 enantiómeros
Estructura Diferencias
Glucosa Galactosa ManosaAldosa Aldosa AldosaHexosa Hexosa Hexosa
4 centros quirales 4 centros quirales 4 centros quiralesIsómeros entre sí
Epímeros de la glucosa
Estructura Diferencias
Glucosa Galactosa Manosa FructosaAldosas CetosaHexosas Hexosa
4 centros quirales 3 centros quirales16 estereoisómeros 8 estereoisómeros
8 enantiómeros 4 enantiómeros
Derivados de Monosacaridos
Glicósidos
El carbono hemiacetalico de aldosas y cetosas pueden reaccionar con otra molécula para formar el compuesto glicósido
Esteres fosfatos
En muchas reacciones se producen esteres de monosacáridos con acido fosfórico. Y son denominados Fosforilación
Ácidos y Lactonas
La oxidación de los monosacáridos se produce de diversas formas, según el agente oxidante utilizado. La oxidación de una aldosa con Cu (II) alcalino produce Ácidos Aldonicos
La reducción del grupo carbonilo de un azúcar da lugar a la clase de compuestos polihidroxi denominados Alditoles
Alditoles
Cuando el grupo aldehído o cetona de un azúcar es reducido en grupo alcohol.
Producto de reducción de
hexosas
Aminoazucares
En estos se sustituye un grupo hidroxilo del monosacárido por un grupo amina. Los mas comunes en la naturaleza
son glucosamina y galactosamina en la cual el grupo amina se une al carbono 2
Desoxiazucares
Reducción del Grupo HidroxiloSustitución de un grupo OH por un H, formando
desoxiazúcares como:
β-D-ribosa β-D-2-desoxirribosa
La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN
2-desoxi-D-ribosa
Base nitrogenada
NUCLEOTIDO
La 2-desoxi-D-ribosa, es un desoxiazúcar fundamental para la composición del ADN
2-desoxi-D-ribosa
Base nitrogenada
NUCLEOTIDO
Sólo dos cosas contribuyen a avanzar; ir más aprisa que los demás, y seguir el
buen camino.
GRACIAS