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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS(Universidad del Perú, DÉCANA DE AMÉRICA)

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

E. A.P INGENIERÍA TEXTIL Y CONFECCIONES

“CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”

CURSO: Laboratorio de química orgánica

PROFESOR: Fritz Choquecillo

INTEGRANTES:

Chumpitaz Heredia, Antony Enrique 14170268

Conislla Cachi, Estefany Vanessa 14170269

Rodriguez Garrido, Lemy Nicole M. 14170278

Salsavilca Abarca, Leslie Carolain 14170279

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”

2015

INDICE

INTRODUCCION............................................................................................3

OBJETIVOS....................................................................................................4

MARCO TEÓRICO.........................................................................................5

MATERIALES.................................................................................................9

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL...........................................................10

RESULTADOS..............................................................................................14

CUESTIONARIO...........................................................................................15

CONCLUSIONES.........................................................................................20

BIBLIOGRAFÍA.............................................................................................21

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INTRODUCCIÓN

La cromatografía de gases es el procedimiento comúnmente utilizado en el

análisis químico, en concreto cromatografía de gases consiste en una muestra

que se vaporiza y se inyecta en la cabeza de la columna cromatografía. La

muestra se transporta a través de la columna por el flujo de fase inerte, móvil

gaseosa. La propia columna contiene una fase líquida estacionaria que se adsorbe

sobre la superficie de un sólido inerte. La palabra Cromatografía significa "Escribir

en Colores" ya que cuando fue desarrollada los componentes separados eran

colorantes. Esta técnica depende del principio de adsorción selectiva (no

confundir con absorción).

La cromatografía fue descubierta por el botánico ruso, Mikhail Tswett en

1906, pero su uso no se generalizó hasta la década de 1930. Tswett separó los

pigmentos de las plantas (clorofila) vertiendo extracto de hojas verdes en éter de

petróleo sobre una columna de carbonato de calcio en polvo en el interior de una

probeta. A medida que la solución va filtrándose por la columna, cada

componente de la mezcla precipita a diferente velocidad, quedando la columna

marcada por bandas horizontales de colores, denominadas cromatogramas. Cada

banda corresponde a un pigmento diferente. En toda separación cromatográfica

hay una fase estacionaria y una fase móvil. La fase estacionaria puede ser un

sólido o un líquido que se queda fijo en la misma posición. La fase móvil puede ser

un líquido o un gas que corre a través de una superficie y de la fase estacionaria

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OBJETIVOS

Conocer la técnica de separación de mezclas de sustancias y sus características.

Conocer en qué condiciones es que se puede aplicar un proceso de cromatografía.

Estudiar la incidencia del coeficiente de reparto entre la fase móvil y la fase estacionaria

Analizar la influencia del solvente en la separación cromatológica.

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MARCO TEÓRICO

Cromatografía de compuestos orgánicos:

El termino de cromatografía viene de las palabras griegas Kromato (color) y Graphos (escritura), fue usado primero en 1906 por Michael Tsewtt, quien a principios del siglo XX desarrolló una técnica de coloración para separar los compuestos químicos, que es lo que hoy día se denomina Cromatografía.

La cromatografía es un proceso físico-químico que permite separar los componentes o sustancias integrantes de una mezcla en movimiento por medio de reparto o adsorción sobre una superficie estacionaria o inmóvil.

El objetivo de la cromatografía es separar los distintos componentes de una mezcla, permitiendo identificar así como determinar las cantidades de dichos componentes.

La razón por la que es posible conseguir separaciones difíciles de lograr por otros métodos estriba en que, pequeñas diferencias en el coeficiente de reparto o de adsorción – desorcion de cada uno de los componentes va multiplicando a lo largo del sistema.

Esta técnica se fundamenta en la migración o separación diferencial de las sustancias sobre una superficie fija (soporte o fase estacionaria), al ser desplazadas por una fase móvil (sistema de solventes).

La cromatografía puede cumplir dos funciones básicas que no se excluyen

mutuamente:

Separar los componentes de la mezcla, para obtenerlos más puros y que

puedan ser usados posteriormente (etapa final de muchas síntesis).

Medir la proporción de los componentes de la mezcla (finalidad analítica). En

este caso, las cantidades de material empleadas son pequeñas.

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Se pueden establecer dos mecanismos:

1. Reparto o participación: es la distribución de una sustancia o mezcla de sustancias entre la fase móvil y la fase estacionaria soportada sobre un sólido adecuado.

2. Adsorción: fenómeno de superficie que consiste en el aumento de concentración de una sustancia en la superficie de un sólido.El proceso inverso, o sea la separación de las moléculas adsorbidas en la superficie del sólido, se denomina desorcion.La fuerza con que se adsorbe un compuesto aislado depende de la polaridad de la molécula, de la actividad del adsorbente y de la polaridad del solvente.

Partes de un sistema cromatografico:

1. Fase móvil: lo constituye los solventes, que son sustancias fluidas de diferente polaridad, y deben tener un elevado grado de pureza, estos son arrastrados a través de la fase estacionaria.La polaridad de la fase móvil está relacionada con su capacidad de elución o desorcion.

2. Fase estacionaria o soporte: lo constituyen las sustancias adsorbentes que generalmente están fijados a un sólido por donde el cual pasa la fase móvil. Estas sustancias adsorbentes deben ser insolubles en el disolvente que se va a utilizar para la preparación y no debe reaccionar con las sustancias que se van a separar.

3. Cámara de saturación: es un recipiente con una tapa que cierra herméticamente donde se realiza el proceso de cromatografía.

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”4. Reveladores: generalmente los compuestos usados en la cromatografía

son incoloros y por ello invisibles en el cromatograma, siendo necesario utilizar métodos físicos o químicos.

CLASIFICACIÓN DE LOS MÉTODOS CROMATOGRÁFICOS

Las separaciones cromatografías están basadas ya sea en un reparto múltiple o en un proceso de adsorción y desorción.

Cromatografía en Papel (Reparto)

La fase estacionaria está constituida por el papel Wathman. Tanto la fase móvil como la fase estacionaria son líquidos.

La cromatografía en papel generalmente tiene fines cualitativos

La muestra se deposita en un extremo colocando pequeñas gotas de la solución y evaporando el disolvente. Luego el disolvente empleado como fase móvil se hace ascender por capilaridad. Esto es, se coloca la tira de papel verticalmente y con la muestra del lado de abajo dentro de un recipiente que contiene fase móvil en el fondo.

Después de unos minutos cuando el disolvente deja de ascender o ha llegado al extremo se retira el papel y se seca. Si el disolvente elegido fue adecuado y las sustancias tienen color propio se verán las manchas de distinto color separadas. Cuando los componentes no tienen color propio el papel se somete a procesos de revelado.

Cromatografía en Capa Fina (Adsorción)

Emplea como fase estacionaria o soporte es un sólido llamado adsorbente, el cual se halla adherido a una superficie rígida (vidrio, plástico, aluminio, etc.)

La cromatografía en capa fina generalmente tiene como finalidad la de separar componentes puros

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.

.

.

------------

a

c

b

Rf =ac

bRf =

c

punto de origen

frente del solvente

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”Relación de flujo:

Es una constante, es característica para cada compuesto, es la relación que existe entre la distancia alcanzada por la muestra problema y la distancia recorrida por el solvente.

Frente de soluto: es la distancia que alcanza o recorre una muestra problema en una cromatografía.

Frente de solvente: Es la distancia que alcanza o recorre la fase móvil en una cromatografía.

RF: FRENTE DESOLUTOFRENTE DESOLVENTE

CLASIFICACIÓN DE LA CROMATOLOGÍA

Cromatografía en papel Líquido Líquido (moléculas de agua contenidas en la

celulosa del papel)

Cromatografía en capa fina Líquido Sólido

Cromatografía de gases Gas Sólido o líquido

Cromatografía líquidaen fase inversa

Líquido (polar) Sólido o líquido(menos polar)

Cromatografía líquidaen fase normal

Líquido(menos polar)

Sólido o líquido(polar)

Cromatografía líquidade intercambio iónico

Líquido (polar) Sólido

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Cromatografía líquidade exclusión

Líquido Sólido

Cromatografía líquidade absorción

Líquido Sólido

Cromatografía defluidos supercríticos

Líquido Sólido

MATERIALES

PAPEL FILTRO:

El papel de filtro es un papel que se corta en forma circular y se introduce en un embudo de filtración, con el fin de ser filtro para las impurezas insolubles y permitir el paso a la solución a través de sus poros.

TUBOS DE ENSAYO:

El tubo de ensayo forma parte del material de vidrio de un laboratorio químico. y es el principal material que conlleva la preparación de soluciones o la toma de muestras que luego serán depositadas en este.

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CAPILARES:

Tubo capilar, tubo de diámetro muy pequeño en el que se manifiestan fenómenos de capilaridad.

CUBA CROMATOGRAFICA:

Fabricadas en vidrio-horno, de gran espesor, fondo plano, bordes redondeados, superficie plana, lisa y esmerilada.Tapa de vidrio con asa maciza rectangular, base lisa y esmerilada para cierre hermético con el cuerpo de la cubeta.

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REACTIVOS ACETONA:

La acetona o propanona es un compuesto químico de fórmula química CH3(CO)CH3 del grupo de las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y es soluble en agua. 

ETANOL:

El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta en condiciones normales de presión y temperatura como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78,4 °C.Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica.

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ACIDO ACETILSALICILICO:

El ácido salicílico o salicilato, producto metabólico de la aspirina, es un ácido orgánico simple con un pH de 3,0. La aspirina, por su parte, tiene un pH de 3,5 a 25 °C.28 Tanto la aspirina como el salicilato sódico son igualmente efectivos como antiinflamatorios, aunque la aspirina tiende a ser más eficaz como analgésico

AGUA DESTILADA:

El agua destilada es aquella cuya composición se basa en la unidad de moléculas de H2O. Es aquella a la que se le han eliminado las impurezas e iones mediante destilación. La destilación es un método en desuso para la producción de agua pura a nivel industrial. Esta consiste en separar los componentes líquidos de una mezcla.

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Cromatografía en papel de compuestos coloreados:

1. Aplicación de la muestra

Sobre nuestro el papel Whatman trazamos perpendicularmente una línea, que divida la tira en dos.

Luego trazamos otra línea horizontal a 1cm del borde inferior de la tira del papel.

Deberá quedar trazada una intersección la cual será el punto de origen.

A 10 cm de dicho punto de origen trazaremos una línea horizontal que será la distancia recorrida por la fase móvil.

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”2. Desarrollo del cromatograma

Depositamos el papel whatman previamente colorado con un plumón que servirá de pigmentador.

Introducimos dicho papel dentro de un matraz que ya contenía el solvente que ayudara a arrastrar la muestra.

Finalmente observaremos como asciende dicha muestras hasta llegar casi a la parte más alta.

Cromatografía en capa fina de compuestos incoloros

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Sembrado

Disponemos de una cromatoplaca para luego marcar con lápiz al borde inferior de la misma dos puntos de origen, En cada uno de los puntos aplicaremos cinco veces el AAS QP (acetona).

Desarrollo

Depositamos el sistema de solventes en una cuba cromatográfica; después introduciremos la cromatoplaca, luego de ello cuando la fase móvil llegue al frente del solvente retiramos y secamos la cromatoplaca.

Finalmente cuando lo pasamos a una cámara de revelado se ven por medio de rayos uv lo siguiente que nos permite ver el grado de pureza.

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CUESTIONARIO

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”1. ¿Qué es una serie eluotrópica?

Un serie eluotrópica es un listado de varios compuestos que se encuentran ordenados según su capacidad de elución para un adsorbente dado.

Son útiles para determinar los disolventes necesarios en la cromatografía de una mezcla de compuestos químicos.

2. Mencione las aplicaciones de la cromatografía por HPLC y la cromatografía de gases.

Aplicaciones de cromatografía por HPLC

- Productos de alimentación: Edulcorantes artificiales, antioxidantes, aditivos, aflatoxinas.

- Productos de la industria química: Aromáticos condensados, tenso activos, propulsores, colorantes.

- Bioquímica: Aminoácidos, carbohidratos, proteínas, lípidos.- Fármacos: Antibióticos, sedantes esteroides, analgésicos.- Química forense: Alcohol en sangre, narcóticos, drogas, venenos.- Medicina clínica: Metabólicos de drogas, ácidos biliares, extractos

de orina, estrógenos.- Contaminantes: Fenoles, Pesticidas, Herbicidas, PCB.

Aplicaciones de cromatografía de gases

La aplicación de cromatografía en gases tiene dos importantes campos de aplicación:

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS”- La capacidad para poder separar mezclas orgánicas complejas,

compuestos organometálicos y sistemas bioquímicos.- Como método para determinar cuantitativa y cualitativamente

los componentes de la muestra.

Para el análisis cualitativo se suele emplear el tiempo de retención, que es único para cada compuesto dado unas determinadas condiciones o por el volumen de retención.

En aplicaciones cuantitativas, se obtendrá la concentración o cantidad presentes de cada analito, mediante la integración de las áreas de cada compuesto o midiendo su altura con los calibradores adecuados.

3. Diga qué es la electroforesis y cuál es su fundamento.

La electroforesis es una técnica que se usa con la finalidad de separar biomoléculas según su tamaño y carga eléctrica a través de una matriz gelatinosa.

Fundamento: Cuando una mezcla de moléculas ionizadas y con carga neta es colocada en un campo eléctrico, esta experimenta una fuerza de atracción hacia el polo que posee carga opuesta.

Si dejamos transcurrir cierto tiempo, las moléculas cargadas positivamente se desplazaran hacia el cátodo (polo negativo) y aquellas que están cargadas positivamente se desplazarán hacia el ánodo (polo positivo).

RESULTADOS

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LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA “CROMATOGRAFÍA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS” La tinta de lapicero utilizada en el papel whatman se reparten, y

ascienden por el papel debido a su solubilidad.

La velocidad de migración de la tinta depende del solvente que se este utilizando, en el reparto se aprecia en varias fases de diferentes colores cada color con diferente velocidad de desplazamiento.

En el papel whatman se traza con lápiz una medida de 10 cm donde llega el solvente, el punto de partida es la parte baja con un punto de tinta; al ponerlo con el solvente este asciende, no llegando al límite superior marcado (la relación de flujo detalla este aspecto).

Rf=distancia recorrida por lasustanciadistancia recorrida por el solvente

Rf= 7cm10cm

=0,7

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CONCLUSIONES

Conocer mediante la práctica el tipo adecuado de solvente que se debe usar para que exista una mayor liberación del soluto.

La cromatografía es una técnica que nos permite hacer un análisis cualitativo que no requiere de equipamientos.

La relación de flujo dependerá del sistema del solvente; además si cambia alguna sustancia de dicho sistema variará el Rf.

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BIBLIOGRAFÍA

o Carol H Colins, “Fundamentos de Cromatografia”, Bookhouseo -Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química Orgánica Experimental. Limusa-Noriega,

México, 1990.o DEVORE, G., MUÑOZ MENA E. Química Orgánica. Edit. Publicaciones Culturales, 19ª ed.

México 1990o -Galagovski L. “Química Orgánica Fundamentos teóricos-prácticos para laboratorio”. Editorial

Eudeba. Buenos Aires. 2002o -http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/ex_li_li.htm.o -http://www.losavancesdelaquimica.com/wp-content/uploads/04_quimica_natural_de-la-

torre1.pdf.o http://www.textoscientificos.com/quimica/cromatografia.

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