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y Antioxidantes
Se consideran RL aquellas moléculas que en su estructura atómica presentan un electrón desapareado o impar en el orbital externo, dándole una configuración espacial que genera una alta inestabilidad. Son moléculas resultantes del rompimiento homolítico de un enlace químico.
¿Qué es un Radical Libre ?¿Qué es un Radical Libre ?
• Ruptura Homolítica:
• Ruptura Heterolítica:
Radicales de Carbono
Carbanión Carbacatión
y Antioxidantes¿Qué es un Radical Libre ?¿Qué es un Radical Libre ?
Es una entidad química que contrario a la normal tendencia espontánea de los electrones localizados en los átomos y moléculas a la formación de parejas, uno de estos se encuentra desapareado.
¡ No confundir un ¡ No confundir un RadicalRadical con un con un IónIón ! !
+
+
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y AntioxidantesLas especies reactivas de Oxígeno (ERO):Las especies reactivas de Oxígeno (ERO):El término ERO describe los productos del oxígeno que no es utilizado para la síntesis de ATP.
• Radicales libres del oxígeno (RLO)
• Intermediarios reactivos del oxígeno (IRO)
Anión superóxido (O2.-)
Radical hidroxilo (OH.)Radical peroxilo (RO2
.)Radical alcoxilo (RO.)
Peróxido de hidrógeno (H2O2)Ácido hipocloroso (HOCl)Oxígeno singlete (1O2)Ozono (O3)
Orbital externo(6 e-)
Protones (+)
Orbital interno(2 e-)
Átomo de Oxígeno (O)
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y AntioxidantesLas especies reactivas de Oxígeno (ERO):Las especies reactivas de Oxígeno (ERO):El oxígeno molecular (O2) es un birradical, ya que tiene 2 e- no apareados en su orbital externo, ambos con el mismo giro paralelo, impidiendo que capte 2 e- simultáneamente en las reacciones que interviene. El oxígeno solo puede intervenir en reacciones univalente y aceptar los e- de uno en uno.
O2 + 4H+ + 4e- → 2H2O
e- e- + 2H+ e- + H+ e- + H+
O2 → O2.- → H2O2 → OH. + H2O → H2O
e- = electrónH+ = hidrogenionesO2
.- = radical anión superóxido
H2O2 = peróxido de hidrógeno
OH. = radical hidroxiloH2O = agua
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y AntioxidantesLas especies reactivas de Oxígeno (ERO):Las especies reactivas de Oxígeno (ERO):
Estados energéticos del oxígeno molecular
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y AntioxidantesLas especies reactivas de Oxígeno (ERO):Las especies reactivas de Oxígeno (ERO):
Células inflamatorias activadas
Xantina oxidasa, transporte de e- interrumpido
Hemo proteínas
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y AntioxidantesLas especies reactivas de Oxígeno (ERO):Las especies reactivas de Oxígeno (ERO):
Reacción de Fenton
Si sumamos y tenemos:
Reacción de Haber-Weiss
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y AntioxidantesLas especies reactivas de Oxígeno (ERO):Las especies reactivas de Oxígeno (ERO):
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y AntioxidantesFuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:
La sangre cumple la función de transportar el OXÍGENO desde los pulmones hasta los tejidos, y es aquí donde este actúa como sustrato en diversas reacciones bioquímicas intracelulares, resultando en una gran producción de H2O2 y superóxido, entre otras ERO.
• Fuentes Endógenas
• Fuentes Exógenas
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y AntioxidantesFuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:
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y AntioxidantesFuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:
Radical libre Radical
libre
Radical libre
Fuentes Endógenas Fuentes Exógenas
Cadena respiratoria
Enzimas oxidativas (xantina oxidasa)
Células fagocíticas (sistema inmune)
Alimentos
Contaminación atmosférica
Humo del cigarrillo
Medicamentos (paracetamol)
Radicales libres
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y AntioxidantesFuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:
• La Mitocondria
Cadena respiratoria
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y AntioxidantesFuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:
• En Células Hepáticas (Retículo Endoplasmático)
Reacción del Citocromo P450+
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y AntioxidantesFuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:
Ej.: Oxidación del Paracetamol
+ Paracetamol
Enlace covalente
Paracetamol
Oxidación(Citocromo P450)
Droga
Conjugación(Glucuronidación, etc.)
Conjugación
Metabolito Aductos estables
Especies no polares
Especies polares
Eliminación renal(orina)
Eliminación biliar(intestino)
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y Antioxidantes
ISQUEMIA
ATP
Adenosina
AMP
ADP
Inosina
HipoxantinaXO
Xantina + H2O + O2
Calpaina
XDH
ACTIVACION DE PROTEASAS INTRACELULARES DEPENDIENTES
DE CALCIO
Ca2+ citosólico
XOAcido úrico + 2O2
.- + 2H+
Fuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:• Reacción de la Xantino oxidasa
Aldehído oxidasaTriptófano dioxigenasaIndolamina dioxigenasaCiclooxigenasaLipooxigenasa
Otras enzimas que producen RL:
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y AntioxidantesFuentes biológicas de ERO:Fuentes biológicas de ERO:• Los Leucocitos PMN y Macrófagos
Peróxido de hidrógeno
Radical hidroxilo
Ácido hipocloroso
Oxígeno singlete
Anión superóxido
En los procesos inflamatorios están muy activas las siguientes enzimas:
NADPH oxidasa y Mieloperoxidasa (MPO)
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y AntioxidantesEnfermedades relacionadas con los RL:Enfermedades relacionadas con los RL:
Radical libre Radical
libre
Radical libre
Daño inflamatorio inmune
Cáncer
Reacciones inducidas por drogas
(hígado, riñón)
Formación de cataratas
Procesos de envejecimiento
Reperfusión después de isquemia
Aterosclerosis
Radicales libres
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y AntioxidantesEnfermedades relacionadas con los RL:Enfermedades relacionadas con los RL:
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y AntioxidantesEnfermedades relacionadas con los RL:Enfermedades relacionadas con los RL:
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y AntioxidantesDaños producidos por los RL:Daños producidos por los RL:El radical HIDROXILO (OH•) por ejemplo es muy inestable y reactivo, con una enorme capacidad para combinarse inespecíficamente en la mayoría de los casos, así como con la diversidad de moléculas de la estructura celular: lípidos, carbohidratos, proteínas, ácidos nucleicos y sus derivados.
OH•Prof. Alfonso R. Bravo Henríquez. 2014.
y AntioxidantesDaños producidos por los RL:Daños producidos por los RL:
Producción de RL
O2.-, H2O2
OH.
Peroxidación lipídica Modificación de las bases del ADN Daño a proteínas
Daño tisular
Fuentes ambientales• Humo del cigarrillo• Contaminantes• Luz UV• Radiaciones ionizantes• Xenobióticos
Fuentes endógenas• Mitocondrias• Estallido respiratorio• Reacciones enzimáticas• Reacciones de autooxidación
Metales de transiciónFe2+, Cu+
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y AntioxidantesPeroxidación de lípidos:Peroxidación de lípidos:
1 Iniciación
2 Propagación
3 Terminación
4 Regeneración de la vitamina E
Vitamina C
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y AntioxidantesPeroxidación de lípidos:Peroxidación de lípidos:
Malondialdehído Endoperóxido Hidroperóxido
1)Iniciación
2)Propagación
3)Terminación
1)
2)3)
Dieno conjugadoÁcido graso
poliinsaturado (PUFA)
OH.
RL del PUFA
Radical peróxiloH
Otro PUFA !
Otro RL P
UFA !
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y AntioxidantesPeroxidación de lípidos:Peroxidación de lípidos:
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y AntioxidantesPeroxidación de lípidos:Peroxidación de lípidos:
Daño a membranas celulares
Shock osmótico
Muerte celular
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y AntioxidantesPeroxidación de lípidos:Peroxidación de lípidos:
LDL oxidada
LDL modificada
Aterogénesis
LDL nativa
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y AntioxidantesMetabolismo de Lipoproteínas
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y AntioxidantesEsquema de la ATEROGÉNESIS
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y AntioxidantesEsquema de la ATEROGÉNESIS
Monocitos circulantes
Monocitos residentes
Macrófagos
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y AntioxidantesLu
men
Pare
d va
scul
ar
Endotelio
Esquema de la ATEROGÉNESIS
Monocito
Lipoproteínas modificadas
LDLnativa
Células musculares lisas
Captación porreceptores scavenger
Formación de células
espumosas
MacrófagoActivación
celular
Daño
Moléculas de adhesión
(VCAM-1)
MCP-1
Engrosamiento de la placa
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y AntioxidantesATEROGÉNESIS
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y AntioxidantesOxidación de Azúcares (Glicoxidación):Oxidación de Azúcares (Glicoxidación):
Glucosa Enediol
H2O2
(Radical libre)
HO
Fe2+Fe3+
+ OH-
Radical del anión
de enediol
.
-
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y AntioxidantesOxidación de Azúcares (Glicoxidación):Oxidación de Azúcares (Glicoxidación):
Glioxal y metilglioxal son agentes propagadores H
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y AntioxidantesGlicosilación:Glicosilación: Se pueden glicosilar:
• Hemoglobina
• Enzimas antioxidantes
Pérdida de función o inactivación
Consecuencias:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
Bases Nitrogenadas Azúcares
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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y AntioxidantesDaño oxidación al ADN:Daño oxidación al ADN:
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Formación del ÓXIDO NÍTRICO:Formación del ÓXIDO NÍTRICO:
NADPH
O2
½NADPH
O2
+
L-arginina L-hidroxi-arginina L-citrulina
La reacción es catalizada por las enzimas ÓXIDO NÍTRICO SINTASAS (NOSs), únicas que requieren simultáneamente de 5 cofactores/grupos prostéticos: FAD, FMN, hemo, (BH4) y Ca2+- (CaM).
No. de residuosLocalización Subcelular
Regulación
1429-1433 Principalmente soluble (cerebro); principalmente particulada (músculo esquelético)
Ca2+/CaM
1144-1153 Principalmente soluble Citoquina inducible; Ca2+ independente
1203-1205 Principalmente particulada Ca2+/CaM
Enzima
nNOS
iNOS
eNOS
GenTipo
NOS1 Constitutiva
NOS2 Inducible
NOS3 Constitutiva
·N=O
y Antioxidantes
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Formación del ÓXIDO NÍTRICO:Formación del ÓXIDO NÍTRICO:
NR = Nitrato Reductasa
Reacción importante en la industria de alimentos (productos cárnicos) por la formación de nitrosomioglobina.
y Antioxidantes
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Funciones del ÓXIDO NÍTRICO:Funciones del ÓXIDO NÍTRICO:
Funciones asociadas con:
• Relajación del músculo liso
• Neurotransmisión
• Inhibición plaquetaria
• Anti-inflamación (IL10)
Proteína quinasa G (PKG)Fosfodiesterasas de nucleótidos cíclicos (PDE2, PDE3)Canales iónicos
El NO es un potente vasodilatador
Parece tener una función especialmente relevante en el cerebro, en el sistema vascular y en el sistema inmune.
y Antioxidantes
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El NO puede actuar también a través de la nitrosilación de ciertas proteínas, de la interacción con metales de transición u otros radicales libres, de la modificación directa del DNA, etc.
·N=O
y AntioxidantesFunciones del ÓXIDO NÍTRICO:Funciones del ÓXIDO NÍTRICO:
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Metabolismo Oxidativo de la HOMOCISTEÍNA:Metabolismo Oxidativo de la HOMOCISTEÍNA:
Homocisteína Homocisteína-homocisteína disulfuro(Homocistina)
+ O22 H2O2+ O2.-
Elevados niveles de Homocisteína en sangre se han asociado con:
• Aterosclerosis • Trombosis venosa• Defectos del tubo neural• Infartos de placenta• Abortos inexplicados• Daño celular endotelial• Daño oxidativo• Promoción de trombogénesis• Regulación alterada de la vasoconstricción• Estimulación de la proliferación celular del músculo liso
Muerte celular
GSH Catalasa
Otros antioxidantes
Replicación del ADN
y Antioxidantes
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AntioxidantesAntioxidantesSon sustancias que cuando están presentes retardan o inhiben la oxidación de sustratos susceptibles al ataque de las EROs.
La acción del ANTIOXIDANTE es de sacrificio de su propia integridad molecular para evitar alteraciones de moléculas (lípidos, proteínas, ADN, etc.) funcionalmente vitales o más importantes.
y Antioxidantes
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y Antioxidantes
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Clasificación de los ANTIOXIDANTESOrigen Acción
1. Exógenos
Vitamina E - Neutraliza el oxígeno singlete- Captura radicales libres hidroxilo- Captura O2
.-
- Neutraliza peróxidos
Vitamina C - Neutraliza el oxígeno singlete- Captura radicales libres de hidroxilo- Captura O2
.-
- Regenera la forma oxidada de la vitamina E
Betacarotenos Neutraliza el oxígeno singleteFlavonoides, Licopenos
2. Endógenos
Enzimáticos CofactorSuperóxido dismutasa (SOD) Cobre, zinc, manganesoCatalasa (CAT) HierroGlutatión peroxidasa (GPx) Selenio
No enzimáticosGlutatión Barreras fisiológicas que enfrenta el oxígeno a su
paso desde el Coenzima Q hasta las células
y Antioxidantes
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Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
y Antioxidantes
PRIMER NIVEL:
Consiste en evitar la reducción univalente del O2 mediante sistemas enzimáticos capaces de efectuar la reducción tetravalente consecutiva sin liberar los intermediarios parcialmente reducidos. Esto se logra con la Citocromo Oxidasa.
Existen 5 niveles de defensa antioxidante.
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y Antioxidantes
SEGUNDO NIVEL:
Enzimas especializadas en captar el radical anión superóxido (O2.-).
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
Superóxido Dismutasa (SOD)
Puede ser dimérica o tetramérica. Se conocen tres formas de SOD según el metal que utilizan como cofactor: CuZn-SOD, Mn-SOD y Fe-SOD.
2 O2.- + 2 H+ H2O2 + O2
SOD
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y Antioxidantes
TERCER NIVEL:
Enzimas que neutralizan el peróxido de hidrógeno. Entre ellas está la Catalasa, que se encuentra en los peroxisomas y que catalizan la reacción de dismutación siguiente:
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
Catalasa (CAT)
2 H2O2 2 H2O + O2
CAT
Es tetramérica y contiene un núcleo de hierro como grupo hemo unido a cada cadena polipeptídica.
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y Antioxidantes
TERCER NIVEL:
Enzimas que neutralizan el peróxido de hidrógeno. Entre ellas está la Glutatión Peroxidasa que catalizan la siguiente reacción:
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
Glutatión Peroxidasa (GPX)
Es tetramérica, cada unidad contiene un residuo de selenocisteína. Se conocen 5 isoenzimas: GPX citosólica ó mitocondrial (GPX1), GPX2 citosólica (o GPX-G1) y la GPX3 extracelular (o GPX-P), la GPX4 (PHGPX o fosfolípido hidroperóxido GPX), GPX5, que es independiente de selenio.
H2O2 + 2 GSH GSSG + 2 H2OGPX
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y Antioxidantes
TERCER NIVEL:
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
La Glutatión Peroxidasa (GPX) también puede neutralizar hidroperóxidos lipídicos.
ROOH + 2 GSH ROH + GSSG + H2OGPX
La molécula de glutatión oxidada (GSSG) es regenerada a la forma reducida (GSH) en otra reacción catalizada por la enzima Glutatión Reductasa (GR).
GRHidroperóxido lipídico
Alcoxilo del ácido graso
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y Antioxidantes
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
TERCER NIVEL:
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y Antioxidantes
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
INTEGRACIÓN DEL SEGUNDO/TERCER NIVEL:
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y Antioxidantes
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
IMPORTANCIA DEL GLUTATIÓN:
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y Antioxidantes
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
IMPORTANCIA DEL GLUTATIÓN:
GSH en diabetes
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y Antioxidantes
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
PAPEL DE LOS MINERALES EN LAS ENZIMAS ANTIOXIDANTES:
Mn3+ + O2•- Mn2+ + O2
Mn2+ + O2•- + 2H+ Mn3+ + H2O2
H2O2 + Fe(III)-E → H2O + O=Fe(IV)-E
H2O2 + O=Fe(IV)-E → H2O + Fe(III)-E + O2
Los minerales actúan como cofactores enzimáticos, participando activamente en reacciones de oxido-reducción.
En la Superóxido dismutasa: En la Catalasa:
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y Antioxidantes
CUARTO NIVEL:
El radical libre puede ser neutralizado por la vitamina E o alfa-tocoferol, un antioxidante efectivo que por su hidrofobicidad se encuentra en las membranas biológicas donde su protección es particularmente importante.
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
Radical libre Tocoferoxilo(vitamina E oxidada)
Alfa-Tocoferol(vitamina E)
Alfa-Tocoferol(vitamina E)
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y Antioxidantes
CUARTO NIVEL:
La vitamina C o ácido ascórbico es un agente reductor o donador de electrones y puede reacciona rápidamente con el radical libre.
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
Ácido ascórbico(Vitamina C)
Ácido Ascórbico
(Vitamina C)
Dehidroascorbato(Vitamina C oxidada)
Dehidroascorbato reductasa
(Glutatión reducido)(Glutatión oxidado)2
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y Antioxidantes
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
Radical libre Tocoferoxilo(vitamina E oxidada)
Alfa-Tocoferol(vitamina E)
Vitamina C(reducida)
CUARTO NIVEL:
La vitamina C también permite la regeneración de la vitamina E.
Vitamina C(oxidada)
(Glutatión reducido)2 GSH
GSSG(Glutatión oxidado)
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y Antioxidantes
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:CUARTO NIVEL:
Radical peroxilo
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y Antioxidantes
QUINTO NIVEL:
Una vez producido el daño molecular, existe un quinto nivel de defensa que consiste en la REPARACIÓN. Los RL pueden inducir mutagénesis, pero existen mecanismos enzimáticos de reparación del DNA que permiten restablecer la información genética. También los PUFAs peroxidados pueden ser eliminados para reparar los fosfolípidos lesionados.
Sistemas de defensa antioxidante:Sistemas de defensa antioxidante:
Fosfolipasa A2
PUFA peroxidado
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y Antioxidantes
Los antioxidantes más importantes son:
La Vitamina CLos Beta-carotenosLos flavonoidesLa Vitamina EEl selenioEl cobreEl cincEl manganeso
Los antioxidantes en los alimentos: Los antioxidantes en los alimentos:
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El desbalance entre la producción de EROS y la defensa antioxidante provoca un daño orgánico conocido como ESTRÉS OXIDATIVO, que lleva a una variedad de cambios fisiológicos y bioquímicos los cuales ocasionan el deterioro y muerte celular.
ESTRÉS OXIDATIVO
y Antioxidantes
Antioxidantes Prooxidantes
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ESTRÉS OXIDATIVO BIOMOLÉCULAS MÉTODOS
Lípidos QuimioluminiscenciaMDA (malondialdehído)Dienos conjugadosPeróxidosPentano, etano
Proteínas Compuestos carbonilosGrupos sulfhidrilosFragmentación de proteínasActividad de enzimasGrupo aminos libres
ADN Bases modificadas (8-OxoG)
y Antioxidantes
El estrés oxidativo se puede medir mediante Métodos Directos e Indirectos.
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