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RECRISTALIZACION YSUBLIMACION DE
ACIDO BENZOICO
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RECRISTALIZACION Y SUBLIMACION DEL
ACIDO BENZOICO
JAIR REALPE
CARLOS ANDRES PARDO JOHAN JAVIER SUAREZ
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I
UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI
FACULTAD DE CIENCIAS BASICAS
DPTO. DE QUIMICA
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TABLA DE CONTENIDOIntroducción
Marco teórico
Técnicas y métodos
esquema de recristalización
Cristalización de compuestos orgánicos
Ficha de seguridad
Bibliografía
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INTRODUCCIONLa distinta solubilidad de las sustanciasorganicas solidas en un solvente dado se utiliza
para su separacion y purificacion por losmetodos de recristalizacion y extraccion. Acontinuacion estudiaremos este metodo con elfin de analizar los componentes y elcomportamiento de la muestra, la cual es elacido benzoico.
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MARCO TEORICOEl ácido benzoico es un ácido carboxílico
aromático que tiene un grupo carboxilo
unido a un anillo fenílico.En condiciones normales se trata de un
sólido incoloro con un ligero olorcaracterístico. Es poco soluble en agua fría
pero tiene buena solubilidad en aguacaliente o disolventes orgánicos.
Reacciones
Por encima de los 390 °C se descompone endióxido de carbono y benceno en unareacción de descarboxilación. Esta reacción
http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico visitado el dia 22 de febrero del2010
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APLICACIONES DEL
C6H5-COOHEs un conservante utilizado tantocomo ácido como en forma de sus
sales de sodio , de potasio o decalcio.
El ácido benzoico y sus derivados
sólo se pueden utilizar paraconservar alimentos con un pHácido. Protege sobre todo contra el
moho (también las variantes queproducen las aflatoxinas) yhttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_benzoico visitado el dia 22 de febrero del 2010
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TECNICAS O METODOSRECRISTALIZACION:
Elección del disolvente
Preparación de la solución
Decoloración
Filtración de la solución caliente
Enfriamiento
Separacion de los cristalesSecado de los cristales
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RECRISTALIZACION
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RECRISTALIZACION
esta tecnica se mantiene como elprocedimiento mas adecuado para lapurificacion de sustancias solidas. el solidoque se va a purificar se disuelve en eldisolvente caliente, la mezcla caliente se filtrapara eliminar todas las impurezas insolubles,
y entonces la solucion se deja enfriar paraque se produzca la cristalizacion, al final loscristales se separan por filtracion.
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ELECCION DEL DISOLVENTE
Los compuestos iónicos se disuelven endisolventes polares y los compuestos no
iónicos en disolventes no polares.
Los compuestos no iónicos se pueden disolver
en agua si sus moléculas se ionizan ensolución acuosa o puedan asociarse conmoléculas de agua a través de puentes dehidrogeno.
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Los disolventes hidroxilicos asociados comometanol, etanol, acido acético, presentan unpoder intermedio entre agua y el éter etílico o
benceno.
Un coeficiente de temperatura elevado parala sustancia que se va a purificar.
Al enfriarse debe suministrar rápidamentecristales bien formados del compuesto que se
purifica, de los cuales debe ser fácilmenteseparable.
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No debe reaccionar con el soluto
Su utilización no debe serpeligrosa(inflamable)
Debe ser barato
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DECOLORACION
El color se puede eliminar hirviendo lasolución durante cinco o diez minutos con unapequeña cantidad de carbón adsorbenteactivado.
FILTRACION DE LA SOLUCION CALIENTE
Se requiere una filtración rápida con unmínimo de evaporación en el embudo de canacorta, previamente calentado en una estufa yprovisto de un filtro de pliegues paraaumentar la velocidad de filtración.
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FILTRACION EN CALIENTE ATRAVES DE UN FILTRO DE
PLIEGUES
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ENFRIAMIENTO
EL proceso se realiza en un matrazerlenmeyer tapado, es preferible que loscristales tengan un tamaño medio, porque loscristales grandes pueden incluir gran cantidad
de disolvente, el cual lleva impurezasdisueltas, y los cristales pequeños presentanuna gran superficie sobre la que éstas quedanabsorbidas. Una cristalización rápida favorece
la formación de cristales pequeños y unacristalización lenta origina cristales grandes.
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SEPARACION DE LOS CRISTALES
El papel de filtro debe cubrir por completotodos los orificios de la placa del buchner,pero su diametro debe ser ligeramenteinferior al de esta placa. Después , sin
succión, o con una ligera, se echa la mezcladentro del embudo, se debe utilizar una varillade vidrio o una espatula para que ,ayudándose con ella, se pueda pasar lo mas
rápidamente posible toda la masa cristalina alembudo.
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FILTRACION EN FRIO A
TRAVES DE UN EMBUDOBUCHNER
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Cuando cesa el paso de liquido a través del
filtro se interrumpe la succión. Entonces seprocederá al lavado de los cristales paraeliminar todo el disolvente que llevanadherido. Sin succión, se cubrirán los cristales
con una pequeña cantidad de disolvente puroy frio.
SECADO DE LOS CRISTALESEL buncher se invierte sobre un papel de filtro
de superficie lisa doblado en tres o cuatrocapas y los cristales se pasan a este con
ayuda de una espátula. Sobre los cristales secolocan otras hoja de papel filtro y la mayor
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Entonces se pasan los cristales a un vidrio de
reloj limpio o una capsula plana y se cubrencon una hoja de papel de filtro para evitar quese contaminen con partículas de polvo, bajoestas condiciones se pueden dejar secar al
aire a la temperatura ambiente o se puedenintroducir en un desecador de vacio sobre undesecante que sea eficaz para eliminar eldisolvente usado.
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SUBLIMACION
Cuando un solido de este tipo se calienta a lapresión de una atmosfera, tan pronto como sealcanza la presión de vapor de 760mmHg, elsolido pasa directamente desde el estadosolido a la fase de vapor a temperaturaconstante. Al enfriarse, pasara directamente ala fase solida.
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PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL1. En un tubo de ensayo se colocan 0,2 gramosde acido benzoico impuro, se agregan 8ml
de agua destilada. Se calienta la mezcla en
un bano de arena hasta que empiece aebullir y el acido se disuelva.
2. Se filtra a gravedad la solucion caliente.
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3. Se divide el filtrado en dos porciones
iguales, se enfria una porcion sumergiendoel tubo de ensayo en un bano de hielo, laotra porcion se deja enfriar a temperaturaambiente.
4. Se filtran al vacio los cristales formadosutilizando el embudo pequeño con puntilla.Se coloca la sustancia en un papel filtro.
5. Se pesa la sustancia seca, se calcula elporcentaje de recuperación. Se determina elpunto de fusión y se compara con el de lasustancia impura y con el reportado.
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Filtración a presión reducida utilizandoun embudo buchner, montado
sobre un matraz quitasato.
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SUBLIMACION
1. Se colocan 0,2 gramos de acido benzoico enuna capsula de porcelana, se tapa con unembudo invertido cuyo extremo esta tapadocon algodón.
2. Se coloca la capsula en un baño de arena,mechero o estufa y se calienta aumentandola temperatura. Los valores de la sustancia
sublimada se condensan en las paredes fríasdel embudo a un vidrio reloj.
3. Se pesa el acido, se calcula el porcentaje derecuperación, se determina el punto de
fusión y se compara.
CRISTALIZACION DE
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CRISTALIZACION DE
COMPUESTOSORGANICOSElección de un disolvente para una
recristalización
Recristalización de acetanilida
SECCIONEXPERIMENTAL
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FICHA DE SEGURIDADNombre químico: Acido benzoico
Sinónimos: Acido bencenocarboxílico/ AcidofenilcarboxílicoNº CAS: 65-85-0Fórmula: C7H6O2/C6H5COOHAspecto y color: Polvo o cristales blancos.Olor: Acre.
Presión de vapor: 133 Pa a 96ºCDensidad relativa de vapor (aire=1): 4.2Solubilidad en agua: 0.29 g/ 100 ml a 20ºCPunto de ebullición: 249ºC
Punto de fusión: 122ºC (la sustanciacomienza a sublimarse a los 100ºC).http://actrav.itcilo.org/osh_es/m%f3dulos/ic/65850.htm visitado el 22 de febrero de
2010
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Estabilidad y reactividad
Es posible la explosión del polvo sise encuentra mezclado con el aireen forma pulverulenta o granular.La disolución en agua es un ácidodébil. Reacciona con oxidantes.
Condiciones que debenevitarse: Evitar las llamas.Evitarel depósito de polvo.Materiales a evitar: Oxidantes.Productos dedescomposición: Monóxido decarbono.Polimerización: No aplicable.Información toxicológica
Contacto con la piel:Enrojecimiento, Sensibilidad en la
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BIBLIOGRAFIAhttp://actrav.itcilo.org/osh_es/m
%f3dulos/ic/65850.htm visitado el 22 defebrero de 2010
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene enel Trabajo- España. NIOSH última revisión 9 deNoviembre de 1999.
INTI- NIOSH Pocket Guide to Chemical HazardsGuia de Respuestas a Emergencias conMateriales Peligrosos. Centro de InformaciónQuímica para Emergencias. Año 2001.
CISNEROS ROJAS, Carlos A., Guías delaboratorio de química orgánica I,1ra ed.,