7/29/2019 Tema 1 y 2 Reacciones
1/6
REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS
HIDRLISIS DE NITRILOSUn nitrilo es
Derivados de los cidos cuyosenlaces con el oxgeno han
sido sustituidos por un enlace
triple con el nitrgeno.Su formula general es:
o R CN.
Se pueden designar de 2 formas:1. Se nombra como cianuro de al grupo ciano, CN, y a
continuacin, el nombre del radical al que va unido.2. Utilizando las reglas IUPAC, se sustituye la terminacinico por
nitrilo. Cuando hay dos grupos nitrilos, se nombran con laterminacindinitrilo. Cuando el nitrilo no es el grupo principal,se designa como un sustituyente ms con el prefijo ciano.
Ejemplo
CH3 CN
Cianuro de metiloo etanonitrilo
La hidrlisis es
Significa destruccin por agua, y se utiliza paradesignar reacciones en las que los iones de
una sal reaccionan con las molculas de aguapara regenerar el cido o la base con lo que
estn emparentados.
GBZA Qumica 4 - Profesor: Rafael Caldern Rodrguez
7/29/2019 Tema 1 y 2 Reacciones
2/6
REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS
HIDRLISIS DE NITRILOSEjemplo H+
CH3 CN + 2 H2O + NH3Etanonitrilo
Los nitrilos, con catlisiscida, liberan amoniaco y
producen el cido carboxlicocorrespondiente.
CH3 COOHcido etanoico
Ejemplo
H+ +NH3
2-metil-3-butenonitrilo
CH2 = CH CH CN + 2H20ICH3
CH2 = CH CH COOHICH3
cido 2-metil-3-butenoico
OXIDACIN
Los alcoholes primarios yaldehdos producen
fcilmente un cido del
mismo nmero de C.
La oxidacin es
Ganancia de oxgeno, prdida de hidrgeno,prdida de electrones, aumento del n de
oxidacin.
7/29/2019 Tema 1 y 2 Reacciones
3/6
REACCIONES DE OBTENCIN DE CIDOS CARBOXLICOS
OXIDACIN
Los alcoholes se clasifican en primarios,secundarios o terciarios, segn el carbono
con el que estn unidos.
EjemploCH3OH CH3 CHOH CH3
Metanol (1) 2-propanol oisopropanol (2)
Ejemplo
3-penten-1-ol
Ejemplo
Etanol
En una combustin (oxidacin total de un alcohol) obtenemos CO2 y H2O. En la oxidacinsuave de los ALCOHOLES PRIMARIOS (llevada a cabo con oxidantes como el dicromatopotsico, K2Cr2O7, y el permanganato potsico, KMnO4), se producen ALDEHIDOS; si la
reaccin continua se obtiene el correspondiente cido.
Un alcohol primario
CH3 CH2 OH CH3COH CH3COOHetanal cido actico
CH3CHCHCH2CH2OH CH3CHCHCH2COH CH3CHCHCH2COOH3-pentenal cido 3-pentenoico
7/29/2019 Tema 1 y 2 Reacciones
4/6
REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES
NEUTRALIZACIN
La reaccin ms caracterstica de todocido es la reaccin de neutralizacin con
una base.
Una base
Los HIDRXIDOS son compuestosinicos formados por un metal, que es
el catin, y el grupo hidrxido (OH-),
que es el anin. Son compuestosbsicos (liberan grupos OH- endisolucin acuosa).
Su frmulageneral es:
M (OH)n
donde n esla valenciadel metal.
Ejemplos
Cu OHHidrxido de cobre
Cu (OH)2Dihidrxido de cobre
Ejemplo
CH3 COOH +
cido actico hidrxido de potasio
+ H2O
K OH
CH3 COOK
Acetato de potasio oEtanoato de potasio
7/29/2019 Tema 1 y 2 Reacciones
5/6
REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES
ESTERIFICACIN
Reaccin parecida a la neutralizacin cido-base, se produce entre un cido carboxlicoy un alcohol para producir un ster y agua.
Ejemplo
+ + H2Ocido actico (cido etanoico) Propanol
CH3COOH CH3CH2CH2OH CH3 COOCH2CH2CH3
Etanoato de propilo
Ejemplo
+ + H2O
cido 2-metil-3-butenoico Etanol
CH2 CH CH COOH CH3CH2OH CH2 CH CH COOCH2 CH3I ICH2 CH2
2-metil-3-butenoato de etilo
7/29/2019 Tema 1 y 2 Reacciones
6/6
REACCIONES DONDE PARTICIPAN CIDOS CARBOXLICOS Y STERES
SAPONIFICACIN
Cuando un ster reacciona con una base tal como el hidrxido de sodio o potasio, porejemplo, se obtiene un alcohol y una sal del cido inicial.
Ejemplo
+ +Propanoato de metilo hidrxido de sodio
CH3CH2COOCH3 NaOH CH3 OH CH3CH2COONa
Metanol Propanoato de sodio
TRANSESTERIFICACIN
Se produce entre un ster y un alcohol para dar un ster distinto.
Ejemplo+ +
Etanoato de etilo metanol
CH3COOCH2CH3 CH3OH CH3COOCH3 CH3CH2OH
etanoato de metilo etanol