IES RIO JUCARDaría
Índice 1. Características
2. Los monosacáridos3. Isomería4. El enlace O-glucosídico y N-glucosídico5. Los disacáridos6. Los polisacáridos7. Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas8. Las funciones de los glúcidos
1. Características de los glúcidosCadenas de C,H y ODefinición: Monómeros o polímeros de
polialcoholes con un grupo aldehído o cetona.
1.1 Clasificación de los glúcidosMONOSACARIDOS: Con una sola cadena.DISACARIDOS: 2 monosacáridos unidosOLIGOSACARIDOS: 3 a 15 monosacáridos
unidosPOLISACARIDOS: generalmente centenares de
monosacáridos unidosGLUCIDOS ASOCIADOS A OTRAS
MOLECULAS: glucoproteínas y glucolípidosExcepto los monosacáridos , los demás glúcidos
se pueden hidrolizar por enzimas o por ácidos
2. Los monosacáridosDefiniciónPropiedades físicas Propiedades químicasIsomería espacial y ópticaMonosacáridos mas importantes:
TriosasTetrosasPentosasHexosas
Ciclación de aldopentosas y hexosas
Definición de monosacáridoSon monómeros de 3 a 7 átomos de C,
químicamente son polialcoholes con un grupo aldehído o cetona,.
Se clasifican por el numero de C añadiendo la terminación –osa (triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas
Ej.
Propiedades físicas:Sólidos cristalinosDe color blancoHidrosolubles ya que son polares
por la presencia de O unido a H en su composición
Dulces
Propiedades químicasSe OXIDAN (pierden electrones = H), la
molécula que los acepta se reduce y libera energía. Función energética de los glúcidos
C6H12O6 + 6 O2 6(CO2) + 6(H2O) + Energía
Se pueden unir a distintos grupos como por ej. grupos - NH2 (amino) , -H2PO4 (fosfato) y -HSO4 (sulfato) y a otros monosacáridos
Se identifican mediante la reacción de Fehling
IsomeríaLa mayoría de los monosacáridos tienen un C
asimétrico (C unido a 4 grupos diferentes)
*C = C asimétrico GliceraldehídoDe esta característica se derivan dos propiedades:Isomería espacial o estero isomeríaIsomería óptica
CHO
H
CH2O
*C
OH
¿Cuántos carbonos asimétricos tiene la fructosa? ¿Cuáles son?
Formula de la fructosa:
Escribe la formula de la cetotriosa. Razona si presenta C asimétricos o no
Estereoisometría o isomería espacial
Los compuestos esteroisómeros se diferencian entre si por la colocación de los distintos grupos ligados al C asimétrico
Los compuestos esteroisómeros pueden ser:Enantiomeros o enantiomorfos Uno es la
imagen especular de otroEpímeros se diferencian en la colocación del
OH de un C asimétrico distinto del tomado como referencia para la serie D o L
Enantiómeros o enantiomorfos
OH del C asimétrico a la derecha serie D OH del C asimétrico a la izquierda serie LCuando hay mas de un átomo de C
asimétricos la configuración D o L se determinan tomando la localización del OH del C asimétrico mas alejado del grupo carbonilo.
c
H-C=O H-C-OHHO-C-H H-C-OH H-C-OH CH2OH
H-C=O HO-C-H H-C-OH HO-C-H HO-C-H CH2OH
Epímeros
Aldosas de la serie D
¿Cuáles de los monosacáridos de la diapositiva anterior son epímeros?
El nº de esteroisómeros es 2n, siendo n el nº de C asimétricos del monosacárido.
¿Cuántos esteroisómeros existen en las aldotetrosas, cetotetrosas, aldopentosas, cetopentosas, aldohexosas y cetohexosas?
¿Cuántos de ellos corresponden a la serie D y cuantos a la serie L?
Observa la formula de la D-glucosa y escribe el enantiómero de la forma L. ¿Cuál es su nombre?
http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2bachillerato/biomol/actividades/act2a.htm
ISOMERIA OPTICALos C asimétricos hace que los
monosacáridos desvíen el plano de luz polarizada , si lo desvía a la derecha se llaman formas dextrógiras (+) y si lo hace hacia la izquierda levógiras (-). Esta propiedad es independiente de que sea de la serie D o L
Triosas
Tetrosas
Pentosas
D-Ribulosa
Ciclación de monosacáridosLos aldehídos y las cetonas en solución
acuosa reaccionan con los grupos –OH (alcohol) para dar lugar a hemiacetales y hemicetales, respectivamente.
Ciclación de la fructosa
CICLACIÓN DE LA GLUCOSA
Los anillos pueden ser pentagonales (furano) y hexagonales (pirano)
Los monosacáridos ciclados se nombran con su nombre terminado en furanosa si tienen forma pentagonal y terminado en piranosa si es hexagonal
Isomería cis(beta) – trans(alfa)El C que portaba la función carbonilica se
convierte, al ciclarse la molécula, en asimétrico, denominándose C anomérico. Aparecen así dos nuevos esteroisomeros.
3. El enlace O-glucosídico y el N-glucosídicoEnlace O-glucosídico: se da entre 2 grupos
hidroxilos de dos monosacáridos, liberando una molécula de H2O y quedando unidos por un O
Hay dos tipos:Monocarbonílico: OH grupo carbonilo y otro OH de otro monosacárido distinto al grupo carbonilo (reductores)
Dicarbonílico: entre OH con grupo carbonilo (no reductores)
Enlace N-glucosídico
Se forma entre un OH de un glúcido y un compuesto aminado, formando amino azúcares
4. Los disacáridosMoléculas formadas por la
unión de dos monosacáridos con la perdida de una molécula de H2O
Según los grupos que forman parte de la reacción de clasifican en:Reductores: cuando el
disacárido posee un grupo aldehído o cetona libre
No reductores: no posee ningún grupo carbonilo libre
Nomenclatura química para nombrar a los disacáridosEl primer monosacárido son el sufijo –ilEntre paréntesis números de C entre los que
se realiza el enlace O-glicosídicoEl segundo monosacárido terminado en:
Osido (si la unión es entre los dos carbonos anoméricos)
Osa (si en la unión solo participa un carbono anomérico)
Principales disacáridos y propiedades
Propiedades:DulcesSólidos cristalinosBlancosSolubles en agua
Principales disacáridos:MaltosaCelobiosaLactosaSacarosa
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