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4ª Reunión Nacional de Investigación en Productos Naturales Del 16 al 18 de Mayo del 2007 en Monterrey Nuevo León
PLANTILLA DE RESUMEN
Aislamiento de una nueva flavona antiinflamatoria aislada de Artemisia sodiroi
Natalia Bailón Moscoso1,2, Andrea Mendoza1, Tomas Zaragoza1, Luis Miguel Romero1, Patricia Ostrosky2, Antonio Nieto3 y Mariano
Martínez-Vázquez3. 1Universidad Técnica Particular de Loja, Ecuador. 2 Instituto de Investigaciones Biomédicas, Universidad
Nacional Autónoma de México. 3Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, C. Exterior, C. Universitaria 04510 México, D. F. e mail: [email protected] La región Sur del Ecuador se caracteriza por su gran diversidad de especies vegetales. Una especie endémica de esta región es la Artemisia sodiroi, que de acuerdo con la medicina tradicional de la región, las hojas de esta especie, son utilizadas para aliviar inflamaciones, así como remedio para los dolores de estómago y hepático. También se recomienda como antipirético y para problemas de riñón (1). Continuando con nuestros estudios sistemáticos en la obtención de metabolitos secundarios antiinflamatorios de origen vegetal (2), ahora damos a conocer el aislamiento de una nueva flavona antiinflamatoria aislada de A. sodiroi. Esta especie fue recolectada en 2006 en la provincia de Loja, Ecuador. Una muestra fue depositada en el Herbario, Universidad Técnica Particular de Loja (PPN-as-021). Las hojas secas y molidas (1000 g) fueron maceradas sucesivamente con hexano, acetato de etilo y metanol (3X10 l) a temperatura ambiente. El extracto de acetato de etilo (70 g), se trato con hexano y posteriormente con CH2Cl2. Este último extracto mostró una actividad antiinflamatoria de 56 % (1 mg/oreja), en el modelo de TPA en la oreja de ratón. La separación cromatográfica de este extracto en una columna abierta, empacada con sílice y eluida con mezclas de polaridad ascendente, permitió el aislamiento de un sólido, que fue recristalizado de hexano/AcOEt. El espectro de masas de este compuesto, reveló un ión molecular a 388 m/z, que esta de acuerdo para un fórmula molecular de C20H20O8. En el espectro de RMN 1H se observaron 5 singuletes a 3.87, 3.93, 3.97, 3.98 y 3.99 ppm (3H c/u), asignados a los protones de 5 grupos OMe. Así mismo se observó el singulete típico del protón H-3 de una flavona a 6.51 (1H). La presencia de un singulete que se intercambia con D2O a 12.58 ppm, indica la presencia de un grupo OH en la posición C-5. La sustitución del anillo B en el núcleo de la flavona, se dedujo a partir de los dos doblete a 7.01(1H, J = 8.6 Hz) y 7.51 (1H, J = 2.1 Hz), así como el doble de dobles a 7.70 (1H, J = 8.6 y J = 2.1 Hz). El espectro de RMN 13C mostró las 20 señales esperadas ( 5 CH3, 4 CH y 11 C). El espectro de masas se observaron los fragmentos a 226 y 162 m/z de la fragmentación retro-Diels Alder de esta flavona. Tomando en cuenta estos resultados, la estructura de esta flavona corresponde a la 5-hidroxi-6, 7, 8, 2´, 4´-pentametoxi-flavona (I), Siendo esta el primer informe del aislamiento de esta flavona. La actividad antiinflamatoria de I fue del 78% (1mg/oreja) en el modelo del TPA en la oreja de ratón.
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I
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Referencias
1. Proyecto P-FN 0133. Bioactividad de aceites esenciales y extractos de plantas medicinales de la región sur del Ecuador. Septiembre 2004
2. Oviedo-Chávez, I., Ramírez-Apam, T., Soto-Hernández, M., Martínez-Vázquez, M. Phytomedicine, 11, 436-445, 2004.
