06 Nom.Y Generalidades Qca.Org.2009

Ismael Yévenes Lopez 1

´́Química OrgánicaQuímica Orgánica

Química de susts.Química de susts.derivadas dederivadas de

organismos vivosorganismos vivos

Susts. con carbono masSusts. con carbono masotros elementos : H, O,otros elementos : H, O,

N, P, S, F, Cl, etc.N, P, S, F, Cl, etc.

CarbonoCarbonoTetravalenteTetravalente

HibridaciónHibridaciónspsp33 , sp , sp22 , sp , sp

18901890 19601960

Nom. y Generalidades deNom. y Generalidades deQuímica OrgánicaQuímica Orgánica


NomenclaturaNomenclatura

TrivialTrivial IUPACIUPAC

SaturadaSaturada InsaturadaInsaturada

EstructuraEstructura

AlifáticaAlifática CíclicaCíclica

NomenclaturaNomenclatura GrupoGrupoFuncionalFuncional

HidrocarburosHidrocarburosAlífaticosAlífaticos

CíclicosCíclicos

SaturadosSaturados

InsaturadosInsaturados


Alcanos : CAlcanos : Cnn H H2n+22n+2

Nº Ats. Carbono Nombre FórmulaNº Ats. Carbono Nombre Fórmula

1 Metano CH1 Metano CH44

2 Etano CH2 Etano CH33 CH CH33

3 Propano CH3 Propano CH33 CH CH22 CH CH33

4 n-Butano CH4 n-Butano CH33 (CH (CH22))22 CH CH33

5 n-Pentano CH5 n-Pentano CH33 (CH (CH22))33 CH CH33

6 n-Hexano CH6 n-Hexano CH33 (CH (CH22))44 CH CH33

7 n-Heptano CH7 n-Heptano CH33 (CH (CH22))55 CH CH33

8 n-Octano CH8 n-Octano CH33 (CH (CH22))66 CH CH33

9 n-Nonano CH9 n-Nonano CH33 (CH (CH22))77 CH CH33

10 n-Decano CH10 n-Decano CH33 (CH (CH22))88 CH CH33


1.- Cadena más larga.1.- Cadena más larga.2.- Numeración más baja para sustituyentes.2.- Numeración más baja para sustituyentes.3.- Sustituyentes igual numeración, orden alfabético.3.- Sustituyentes igual numeración, orden alfabético.4.- Primero nombrar los sustituyentes, después la cadena4.- Primero nombrar los sustituyentes, después la cadena principal.principal.5.- Separar números de números con comas y números de5.- Separar números de números con comas y números de palabras con guiones.palabras con guiones.

RadicalesRadicales (Sustituyentes) (Sustituyentes): cambiar el sufijo : cambiar el sufijo anoano por sufijo por sufijo ilil..

CHCH33 - CH - CH - CH - CH22 - CH - CH - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

CHCH33 CH CH22 - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

1 2 3 41 2 3 4

5 6 7 8 9 105 6 7 8 9 10

2- Metil - 4 - Propil - Decano2- Metil - 4 - Propil - Decano


Alquenos : CAlquenos : Cnn H H2n2n

Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo anoano por el por el sufijo sufijo enoeno, indicando la p, indicando la poosición del doble enlacesición del doble enlace con la menor numeración.con la menor numeración.

En el caso de alquenos con más de un doble enlaceEn el caso de alquenos con más de un doble enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más largacarbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los dobles enlaces, utilizando sufijosque contenga los dobles enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de dobles enlaces: que indiquen el número de dobles enlaces: dienodieno,, trienotrieno, etc., etc., numerándolos de tal manera que tengan, numerándolos de tal manera que tengan

la menor numeración posible. De esta manera, lala menor numeración posible. De esta manera, laposición de los sustituyentes queda determinada porposición de los sustituyentes queda determinada porla numeración del (o los) doble(s) enlace(s).la numeración del (o los) doble(s) enlace(s).


Nº Ats. Carbono Nombre FórmulaNº Ats. Carbono Nombre Fórmula

2 Eteno CH2 Eteno CH22 = CH = CH22

3 Propeno CH3 Propeno CH22 = CH CH = CH CH33

4 1-Buteno CH4 1-Buteno CH22 = CH CH = CH CH22 CH CH33

5 1-Penteno CH5 1-Penteno CH22 = CH (CH = CH (CH22))22 CH CH33

6 1-Hexeno CH6 1-Hexeno CH22 = CH(CH = CH(CH22))33 CH CH33

7 1-Hepteno CH7 1-Hepteno CH22 = CH(CH = CH(CH22))44 CH CH33

8 1-Octeno CH8 1-Octeno CH22 = CH (CH = CH (CH22))55 CH CH33

9 1-Noneno CH9 1-Noneno CH22 = CH (CH = CH (CH22))66 CH CH33

10 1-Deceno CH10 1-Deceno CH22 = CH (CH = CH (CH22))77 CH CH33


CHCH33 – CH = CH – CH – CH – CH = CH – CH – CH22 – CH – CH33

CHCH33 3-metil-2-hexeno3-metil-2-hexeno

CHCH33 – CH = C – CH – CH = C – CH33

CH – CH = CH – CHCH – CH = CH – CH2 2 – CH– CH33

( CH( CH22 ) )77 – CH – CH33

3-metil-4-octil-2,5-octadieno3-metil-4-octil-2,5-octadieno


Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo anoano por el sufijo por el sufijo iinono, indicando la p, indicando la poosición del sición del tripletriple enlace con la menor enlace con la menor numeración.numeración.

En el caso de alquinos con más de un En el caso de alquinos con más de un triptriple enlace carbono-le enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los triptriples enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de les enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de triptriples enlaces: les enlaces: didiiinono, , tritriiinono, etc., etc., numerándolos de tal manera , numerándolos de tal manera que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la posición de los sustituyentes queda determinada por la posición de los sustituyentes queda determinada por la numeración del (o los) triple(s) enlace(s).numeración del (o los) triple(s) enlace(s).

Alquinos: CAlquinos: Cnn H H2n - 22n - 2

CHCH22 – (CH – (CH22))33 – CH – CH33

CHCH33 – CH – CH22 – CH – C – CH – C == C – C C – C == C – CH C – CH22 – CH – CH337-etil-3,5-tridecadiino7-etil-3,5-tridecadiino


MetanoMetanoCHCH44- C – C -- C – C -AlcanosAlcanos

EtenoEtenoCHCH22 = CH = CH22 - C = C -- C = C -AlquenosAlquenos

EtinoEtinoCH CH == CH CH- C - C = = C -C -AlquinosAlquinos

Cloruro de EtiloCloruro de EtiloCHCH33 – CH – CH22 – Cl – ClR - XR - XHalogenurosHalogenuros

MetilaminaMetilaminaCHCH33 – NH – NH22R – NHR – NH22AminaAmina

EtanolEtanolCHCH3 3 – CH– CH22 - OH - OHR – CHR – CH22 - OH - OHAlcoholAlcohol

AcetonaAcetonaCHCH33 – CO – CH – CO – CH33R – CO – R’R – CO – R’CetonaCetona

PropanalPropanalCHCH33 – CH – CH22 - CHO - CHOR - CHOR - CHOAldehídoAldehído

AcetamidaAcetamidaCHCH33 – CO – NH – CO – NH22R – CO – NH – R’R – CO – NH – R’AmidaAmida

Formiato de MetiloFormiato de MetiloH – COO – CHH – COO – CH33R – COO – R’R – COO – R’EsterEster

Cloruro de AcetiloCloruro de AcetiloCHCH33 – CO - Cl – CO - ClR – CO - ClR – CO - ClCloruro de AcidoCloruro de Acido

Ac. AcéticoAc. AcéticoCHCH33 - COOH - COOHR - COOHR - COOHAcido CarboxílicoAcido Carboxílico

Nombre EjemploNombre EjemploEjemploEjemploGrupo FuncionalGrupo FuncionalNombre Grupo Nombre Grupo FuncionalFuncional


Nomenclatura Acidos CarboxílicosNomenclatura Acidos Carboxílicos

1.- Elegir la cadena más larga que contenga al grupo funcional 1.- Elegir la cadena más larga que contenga al grupo funcional carboxilo.carboxilo.2.- Asociar dicha cadena al hidrocarburo correspondiente (alcano, 2.- Asociar dicha cadena al hidrocarburo correspondiente (alcano, alqueno, alquino), cambiándole el sufijo ano (eno, ino) por el sufijo alqueno, alquino), cambiándole el sufijo ano (eno, ino) por el sufijo oico, anteponiéndole la palabra ácido. (También se pueden usar oico, anteponiéndole la palabra ácido. (También se pueden usar nombres triviales).nombres triviales).

Fórmula IUPAC Trivial Fórmula IUPAC Trivial

HCOOH Ac. Metanoico Ac. FórmicoHCOOH Ac. Metanoico Ac. FórmicoCHCH33COOH Ac. Etanoico Ac. AcéticoCOOH Ac. Etanoico Ac. Acético

CHCH33(CH(CH22))44COOH Ac. Hexanoico Ac. CaproicoCOOH Ac. Hexanoico Ac. Caproico

CHCH33(CH(CH22))1010COOH Ac. Dodecanoico Ac. LaúricoCOOH Ac. Dodecanoico Ac. Laúrico

CHCH33(CH(CH22))7 7 CH=CH (CHCH=CH (CH22))77 COOH Ac. 9-Octadecenoico Ac. Oleico COOH Ac. 9-Octadecenoico Ac. Oleico


3.- Los sustituyentes se numeran con números arábigos, a 3.- Los sustituyentes se numeran con números arábigos, a partir del grupo funcional. partir del grupo funcional.

Si se usan nombres triviales, la posición de los sustituyentes se Si se usan nombres triviales, la posición de los sustituyentes se indican con letras griegas, siendo el carbono alfa el carbono indican con letras griegas, siendo el carbono alfa el carbono

vecino al grupo funcional. vecino al grupo funcional.

Nom. Trivial: ··· C - C - C - C - COOH

Nom. IUPAC : ··· C - C - C - C - COOH 5 4 3 2 1


En general, para nombrar cualquier compuesto orgánico alifático, En general, para nombrar cualquier compuesto orgánico alifático, se toma como referencia el hidrocarburo correspondiente, se toma como referencia el hidrocarburo correspondiente, sustituyendo el sufijo y agregando prefijos cuando sea necesario, al sustituyendo el sufijo y agregando prefijos cuando sea necesario, al igual que en los ácidos carboxílicos, indicando los sustituyentes con igual que en los ácidos carboxílicos, indicando los sustituyentes con números arábigos si se usa nomenclatura IUPAC o letras griegas números arábigos si se usa nomenclatura IUPAC o letras griegas para los nombres triviales.para los nombres triviales.

--------ilaminailaminaAminaAmina

--------ololAlcoholAlcohol

--------onaonaCetonaCetona

--------alalAldehídoAldehído

ÁcidoÁcidooicooicoAc. Ac. CarboxílicoCarboxílico

PrefijoPrefijoSufijoSufijoCompuestoCompuesto


IsomeríaIsomería1.- Isomería Estructural.1.- Isomería Estructural.

Idéntica fórmula global.Idéntica fórmula global.Idéntica función.Idéntica función.Distinta distribución espacialDistinta distribución espacial..

2.- Isomería Funcional.2.- Isomería Funcional.Idéntica fórmula global.Idéntica fórmula global.Distinta función.Distinta función.

3.- Isomería Geométrica.3.- Isomería Geométrica.

HOOCHOOC COOHCOOH HOOCHOOC HH

C = CC = C C = CC = C

HH H H H H COOHCOOH

Ac.Ac. cis cis - butenodioico- butenodioico Ac.Ac. transtrans - butenodioico- butenodioico


4.- Isomería Optica.4.- Isomería Optica.

CHCH33

H – C – OHH – C – OH

HO – C – CHHO – C – CH33

CHCH33

CHCH33

HO – C – H HO – C – H

CHCH33 – C – OH – C – OH

CHCH33

LevógiroLevógiro(-) 30.2(-) 30.2oo

DextrógiroDextrógiro30.930.9oo

CHOCHO

H – C – OH H – C – OH

HO – C – H HO – C – H

H – C – OH H – C – OH

H – C – OH H – C – OH

CHCH22OHOH

CHOCHO

HO – C – H HO – C – H

H – C – OH H – C – OH

HO – C – H HO – C – H

HO – C – H HO – C – H

CHCH22OHOH

D - GlucosaD - Glucosa L - GlucosaL - Glucosa


5.- Tautomería Ceto-enólica.5.- Tautomería Ceto-enólica.

OO

CHCH33 – C – CH – C – CH3 3

OHOH

CHCH33 – C = CH – C = CH2 2

Forma cetónicaForma cetónica Forma enólicaForma enólica

CHO CHO

CH – OHCH – OH

CH – OHCH – OH

CHCH22OH OH

CHCH22OH OH

C = O C = O

CH – OHCH – OH

CHCH22OH OH

CH – OHCH – OH

C – OH C – OH

CH – OHCH – OH

CHCH22OH OH EnediolEnediol


ResonanciaResonancia

1.- Formación de dipolos eléctricos.1.- Formación de dipolos eléctricos.

OO

R – C – R’R – C – R’

O O

R – CR – C – R’ – R’++

OO

CHCH33 – C – O - H – C – O - H

OO

CHCH33 – C – O – C – O + H+ H33OO + +

OO

CHCH33 – C = O – C = O

OO

CHCH33 – C - O – C - O

OO

CHCH33 – C – O - H – C – O - H....

....

OO

CHCH33 – C – O - H – C – O - H....

....

--

++

OO

CHCH33 – C = O - H – C = O - H....++

--


2.- 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos.Deslocalización de pares de electrones no compartidos.

O - HO - H O O O O

O O O O O O


Nom. y Generalidades deNom. y Generalidades deQuímica OrgánicaQuímica Orgánica

2.- 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos.Deslocalización de pares de electrones no compartidos.

..NHNH22 NHNH22

+ NHNH22 +

NHNH22 +..

NHNH22

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