11. Acidos carboxilicos

Ácidos CarboxílicosQuímica II Plantel V UAPUAZM. en E. Manuel Acevedo Díaz

Definición

Los Ácidos Carboxílicos son compuestos que contienen en su estructura al grupo Carboxilo (-COOH), el cual está constituido por un grupo Carbonilo (-CO-) y un grupo Hidroxilo (-OH).

O+ -OH

OH

O

Carbonilo+Hidroxilo=Carboxilo

Por lo tanto, presentan la fórmula General:

Son considerados, dado su grado de reactividad, como el grupo funcional de mayor prioridad.

Estado Natural

Algunos (Ácido Fórmico o Metanoico) se encuentran en el “veneno” de algunos insectos.

Otros en aceites Ácidos oleico y linolénico

Otros más en las grasas y en las ceras: Los ácidos butíricos, en la manteca rancia El hexanoico (caproico), en el queso podrido y

en los glicéridos de la leche, al igual que el Caprílico, el Cáprico, el Láurico, el Mirístico y el Palmítico.

El Aráquico y el Lignocérico, están en la grasa del cacahuate, el Cerotínico , en la cerasina (parte insoluble de la goma del cerezo) y el Melísico en las ceras, respectivamente.

Usos y Aplicaciones

Son tantas las aplicaciones de los ácidos que no se pueden establecer generalizaciones.

El Ácido Fórmico se emplea en medicina contra las afecciones reumáticas.

El Ácido Acético es el principal componente de los vinagres, altamente usados en repostería y cocina; en la industria se emplea en el estampado y tintura de la lana y la seda; para la fabricación de acetatos, de esencias y colorantes artificiales.

Nomenclatura Común

Cuando algunos de estos ácidos fueron descubiertos, se les asignó un nombre que, en muchos de los casos, aún se conserva. Para su reconocimiento se reportan, a continuación, los nombres comunes de algunos ácidos grasos saturados (ácidos en los cuales el radical unido al grupo carboxilo proviene de un alcano).

Ácidos Grasos Saturados

#C Fórmula Nombre Común

1 HCOOH Ácido Fórmico

2 CH3-COOH Ácido Acético

3 CH3-CH2-COOH Ácido Propiónico

4 CH3-(CH2) 2-COOH Ácido Butírico

5 CH3-(CH2) 3-COOH Ácido Valérico

6 CH3-(CH2) 4-COOH Ácido Caproico

7 CH3-(CH2) 5-COOH Ácido Enántico

8 CH3-(CH2) 6-COOH Ácido Caprílico

9 CH3-(CH2) 7-COOH Ácido Pelargónico

10 CH3-(CH2) 8-COOH Ácido Cáprico

11 CH3-(CH2)9-COOH Ácido n-undecílico

#C Fórmula Nombre Común

12 CH3-(CH2)10-COOH Ácido Láurico

13 CH3-(CH2)11-COOH Ácido n-tridecílico

14 CH3-(CH2) 12-COOH Ácido mirístico

15 CH3-(CH2) 13-COOH Ácido n-pentadecílico

16 CH3-(CH2) 14-COOH Ácido palmítico

17 CH3-(CH2) 15-COOH Ácido margárico

18 CH3-(CH2) 16-COOH Ácido esteárico

19 CH3-(CH2) 17-COOH Ácido n-nonadecílico

20 CH3-(CH2) 18-COOH Ácido araquídico

21 CH3-(CH2) 19-COOH Ácido n-enicosoico

22 CH3-(CH2) 20-COOH Ácido behénico

23 CH3-(CH2) 21-COOH Ácido n-tricosoico

Ácidos Grasos Saturados (…continuación)

Ácidos Monoinsaturados

El principal ácido graso monoinsaturado es el Ácido oleico típico de los aceites vegetales como el de oliva o el de aguacate; se caracteriza por ejercer una acción benéfica en los vasos sanguíneos reduciendo el riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.

Ácido cis-9-octadecenoico (Ácido Oleico)

Ácidos grasos poliinsaturados Son ácidos grasos que contienen más de un

doble enlace C=C en su estructura. Dentro de este grupo se halla el ácido linolénico (Isómero ,a en las semillas de chía; isómero g, en la

borraja) Tipos: Según el lugar que ocupa el primer doble

enlace respecto al último carbono de la cadena (Carbono “omega”) Serie w-3: El primer doble enlace está situado en posición 3.

Serie w-6 El primer doble enlace está situado en posición 6.

Serie w-9 En realidad, no es un ácido graso poliinsaturado, sino monoinsaturado puesto que sólo posee un enlace doble, situado en posición 9.

Nomenclatura de Sustitución Regla 1. Los ácidos toman su nombre

del hidrocarburo base, al que se le antepone la palabra “Ácido” y se le sustituye la última letra por la terminación “-oico”.

O

OHH

Ácido Metanoico

O

OH

Ácido Etanoico

1O

OH

2

34

Ácido butanoico

Ácidos Grasos Saturados#C

Fórmula Nombre Sistemático

1 HCOOH Ácido metanoico

2 CH3-COOH Ácido etanoico

3 CH3-CH2-COOH

Ácido propanoico

4 CH3-(CH2) 2-COOH

Ácido butanoico

5 CH3-(CH2) 3-COOH

Ácido pentanoico

6 CH3-(CH2) 4-COOH

Ácido hexanoico

7 CH3-(CH2) 5-COOH

Ácido heptanoico

8 CH3-(CH2) 6-COOH

Ácido octanoico

9 CH3-(CH2) 7-COOH

Ácido nonanoico

10 CH3-(CH2) 8-COOH

Ácido decanoico

11 CH3-(CH2)9-COOH

Ácido undecanoico

#C

Fórmula Nombre Sistemático

12 CH3-(CH2)10-COOH

Ácido dodecanoico

13 CH3-(CH2)11-COOH

Ácido tridecanoico

14 CH3-(CH2) 12-COOH

Ácido tetradecanoico


Ácido pentadecanoico


Ácido hexadecanoico


Ácido heptadecanoico


Ácido octadecanoico


Ácido nonadecanoico


Ácido Eicosanoico


Ácido heneicosanoico


Ácido docosanoico


Ácido tricosanoico

Ácidos Grasos Saturados (…continuación)

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido.

Ácido 4-etil-5-metilhexanoico

5 4

3

2

1O

OH6

Nomenclatura de Sustitución…

Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

Ácido 5-hidroxi-4,7-dioxoheptanoico

6

5

4

3

2

1O

O

7

O

H OHOH


Regla 3. Si sobre una misma cadena existen dos grupos carboxilo, al nombre del hidrocarburo base se le agrega la terminación “-dioico”

O

OHO

OH

Ácido etanodioico

Ácido but-2-enodioico

1O

OH

2

34

O

OH


Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se enuncia la palabra “Ácido”, se toma el ciclo como cadena principal y se agrega la terminación “-carboxílico”.O OH

Ácido ciclopentanocarboxílico

3

4

2

5

1

6

O

OH

Ácido 4-propilciclohexanocarboxílico


Cuando el grupo carboxilo se une al benceno, el compuesto recibe el nombre de “Ácido Benzoico”. Los compuestos derivados se nombrarán tomando a éste como cadena principal.

Ácido benzoico

Ácido m-etilbenzoico

O

OH

O

OH


Método “De los ácidos carboxílicos”

Cuando existen más de dos grupos carboxilo sobre una cadena se recurre a un método denominado “De los ácidos carboxílicos”, que consiste en emplear, en vez de las terminaciones “-oico” o “-dioico”, un sufijo formado por el numeral que señala la cantidad de grupos ácido y la palabra “carboxílico”.

3

21

OOH

O

OH O

OH Ácido propano-1,1,3-tricarboxílico

1

2

3

45O

OH

OOH

O OH

OOH

Ácido pentano-1,1,4,5-tetracarboxílico

Método “De los ácidos carboxílicos”…

Bibliografía

• Acevedo Díaz, J. A., Bárcenas Ríos, S. L., & Ortiz Méndez, A. (1983). Una perspectiva de la Química Orgánica. Zacatecas, Méx.: SPAUAZ.

• Fernández, G. (10 de Septiembre de 2008). www.quimicaorganica.org. Obtenido de http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/nomenclatura-acidos/323-nomenclatura-de-acidos-carboxilicos-reglas-iupac.html

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